Sydney Chaplin urodził się w 1926 roku z krótkiego, drugiego małżeństwa słynnego aktora i reżysera z Litą Grey. W sumie Charlie Chaplin był czterokrotnie żonaty i miał 11 dzieci.
Aktor dwukrotnie występował w filmach swego ojca. Debiutował w 1952 roku w obrazie "Światła rampy". Wystąpił też w ostatnim filmie Charliego Chaplina "Hrabina z Hongkongu" z 1967 roku.
Grał też w filmach francuskich - w "Ho!" u boku Jeana-Paula Belmondo w 1968 roku, a rok później w "Klanie Sycylijczyków".
Przeszedł na aktorską emeryturę w 1977 roku i otworzył restaurację w Palm Springs w Kalifornii.
Z żyjących ośmiorga dzieci Charliego Chaplina najstarsza jest znana aktorka Geraldine Chaplin.
