Na dużym ekranie zadebiutował w 1995 roku epizodyczną rolą w "Młodych wilkach", jednak popularność przyniósł mu dopiero występ w komedii Olafa Lubaszenki "Chłopaki nie płaczą" (2000), gdzie zagrał "Bolca" - właściciela agencji towarzyskiej i syna szefa mafii (Bohdan Łazuka).
Przygodę z gangsterskim kinem Olafa Lubaszenki kontynuował Milowicz występem w "Poranku kojota" (2001), gdzie zagrał reżysera wideoklipów o pseudonimie "Brylant".
Z Olafem Lubaszenką po jednej stronie kamery spotkali się w 2002 roku w komedii "Rób swoje, ryzyko jest twoje". Michał Milowicz zagrał aktora Lutka Stara, Lubaszence przypadła rola reżysera Emila Baksa. Od 1997 roku aktor występuje również w telenoweli "Klan". Oglądać możemy go także w innej telewizyjnej produkcji - serialu "Pierwsza miłość", gdzie wciela się w gwiazdę muzyki pop z lat 70. - Cypriana Novaka.
Aktorską karierę Milowicz rozpoczynał jednak na teatralnej scenie. Debiutem aktora był występ w kultowym musicalu Janusza Józefowicza "Metro". W Teatrze Buffo aktor stworzył wiele niezapomnianych ról w spektaklach: "Przeboje", "Do grającej kasy grosik wrzuć - 2", "Tyle miłości", "Przeżyj to sam", "Obok nas" czy "Niedziela na Głównym". Kreację Johna Travolty z musicalu "Grease" aktor powtórzył w spektaklu muzycznym na deskach Teatru Roma.
Michał Milowicz nazywany jest "polskim Elvisem". Wszystko z powodu roli w musicalu "Elvis" w reżyserii Janusza Józefowicza, w którym aktor wcielił się na scenie Studio Buffo w postać Króla Popu.
W 2006 roku aktor znalazł się w gronie uczestników 4. edycji "Tańca z Gwiazdami". Nie miał jednak okazji nauczyć się tańczyć, bowiem odpadł z programu jako pierwszy. Jego taneczną partnerką była Izabela Mika.
W 2008 roku aktor wziął udział w kolejnym programie rozrywkowym - trzeciej edycji "Gwiazdy tańczą na lodzie". W trakcie przygotowań do show, w którym partnerowała mu Michaela Krutská, miał wypadek. Podczas jednego z treningów uderzył głową w lód. Skończyło się wstrząśnieniem mózgu i odnowieniem kontuzji karku. Milowicz wrócił jednak na lodowisko i ostatecznie zajął 5. miejsce.
W ostatnich latach próżno szukać w filmografii aktora przyzwoitych występów. "38-latek o jasnych blond włosach i urodzie typowego podrywacza. Uważa się za rasowego uwodziciela. Często w najmniej spodziewanych momentach podśpiewuje" - tak producenci filmu "Kac Wawa" (2012) scharakteryzowali bohatera granego przez Michała Milowicza. Film w reżyserii Łukasza Karwowskiego otrzymał aż 16 nominacji do nagrody Węży honorujących najgorsze produkcje roku.
W 2015 roku aktor pojawił się w komedii Gerwazego Reguły "Ostatni klaps". Reżyser filmu przyznaje, że aktor nie grał jeszcze takiej roli. "Jest człowiekiem mega-poważnym, trzymającym władzę" - tak Reguła charakteryzuje bohatera Milowicza dodając, że gwiazdor ma "zupełnie inne emploi" "Jest kojarzony albo z Elvisem, albo z filmem 'Chłopaki nie płaczą', a tu gra kogoś innego. Dało to bardzo fajny efekt" - kończy Reguła.
Kilkanaście lat temu Michał Milowicz wyszedł z założenia, że aktorstwo nie gwarantuje zawodowej pewności. Postanowił zająć się biznesem, uznał bowiem, że w ten sposób zabezpieczy swoją finansową przyszłość. Otworzył wówczas klub muzyczny "Maska", który prowadził przez 11 lat. Twierdzi jednak, że branża gastronomiczna jest zbyt wymagająca dla osoby, która realizuje się zawodowo także na innych polach.
Od 13 lat aktor zajmuje się także działalnością deweloperską - jest współwłaścicielem firmy budującej osiedla mieszkaniowe. Zasiada w zarządzie spółki, nie ukrywa jednak, że kontrola nad jej działalnością należy do jego wspólnika. On sam dość sprawnie porusza się już w branży deweloperskiej i stara się cały czas aktywnie działać, to wspólnik ma jednak wykształcenie w tym kierunku.
Milowicz chce się ponadto skoncentrować na aktorstwie. - Zająłem się pracą artystyczną, dla której się urodziłem, bo ja jestem po to, żeby grać, śpiewać i dawać trochę uśmiechu, a może czasem nawet wzruszenia wszystkim - przekonuje aktor w rozmowie z agencją Newseria Lifestyle.
W 2017 roku pojawił się na kinowym ekranie w epizodzie w komedii "Na układy nie ma rady". W 2019 roku zadebiutował jako reżyser komedią "Futro z misia" (którą zrealizował wspólnie z Kacprem Anuszewskim). Film, który miał być następcą kultowego "Chłopaki nie płaczą", został jednak zmiażdżony przez krytyków oraz nagrodzony statuetką Węża dla najgorszej produkcji roku.
Sam Milowicz "wyróżniony" został aż czterokrotnie - poza Wielkim Wężem dla najgorszego filmu sezonu, uznany został także za najgorszego reżysera, autora najgorszego scenariusza oraz - wspólnie z Przemysławem Sadowskim - za najgorszy aktorki duet.
Ostatnią ekranową kreacją Michała Milowicza pozostaje rola w emitowanym w TV4 komediowym serialu "Święty". Aktor zagrał właściciela przetwórni wędlin, który popada w konflikt z sołtysem ekranowej wsi Uroczysko.
