Hewitt występuje przed kamerami od dziecka. Jako kilkulatka pojawiła się w reklamach zabawek firmy Mattel. Później dołączyła do obsady programu dla dzieci pod tytułem "Kids Incorporated", w którym występowała od 1989 do 1991 roku.
Popularność przyniosła jej rola w serialu dramatycznym stacji Fox pod tytułem "Ich pięcioro" (1995-2000). Opowiadał on o piątce rodzeństwa Salinger, które wspiera się po nagłej śmierci rodziców. Hewitt dołączyła do obsady serialu w połowie drugiego sezonu i została w nim aż do końca jego trwania. Wcieliła się w dziewczynę jednego z braci Salingerów.
W 1997 roku Hewitt zagrała główną rolę w horrorze dla nastolatków "Koszmar minionego lata". Jej bohaterka brała udział w imprezie z okazji czwartego lipca wraz z trójką swoich przyjaciół. W drodze powrotnej potrącają oni przypadkowego przechodnia. Ponieważ boją się konsekwencji spowodowania śmiertelnego wypadku, postanawiają ukryć ciało. Rok później nawiedza ich psychopata w stroju rybaka i z hakiem w dłoni, który wie, co zrobili zeszłego lata.
Film został zmiażdżony przez krytykę, ale przypadł do gustu widzom. Już rok później nakręcono sequel pod tytułem "Koszmar następnego lata". Szalony rybak znów ścigał nastolatków - tym razem w luksusowym kurorcie. Kontynuacja była o wiele brutalniejsza od cześć pierwszej i miała o wiele mniej sensu.
W 1999 roku Love Hewitt wystąpiła w spin-offie "Ich pięcioro" pod tytułem "A życie kołem się toczy". Jej bohaterka była jego centralną postacią. Serial składał się z 19 odcinków, jednak stacja Fox wstrzymała jego emisję po wyemitowaniu zaledwie 12 z nich. W 2000 roku wcieliła się w Audrey Hepburn w filmie telewizyjnym o życiu znanej ze "Śniadania u Tiffany'ego" aktorki. Produkcja przeszła bez większego echa.
W kolejnych latach Hewitt próbowała swych sił w kolejnych filmach. Najbardziej dochodową pozycją w jej filmografii okazał się "Garfield" (2004). Film oparty na popularnych paskach komiksowych o grubym i leniwym kocie zarobił ponad 200 milionów dolarów. Wystąpiła także teledysku do piosenki "Hero" Enrique'a Iglesiasa.
W 2005 roku aktorka została gwiazdą serialu telewizyjnego "Zaklinacz dusz". Wcieliła się w medium, która pomaga duszom zmarłych dokończyć ziemskie sprawy przed przejściem do lepszego świata. Serial dorobił się grona wiernych fanów, a Hewitt otrzymała za swą pracę dwie nagrody Saturna dla najlepszej aktorki telewizyjnej. Jednak serial został skasowany po pięciu sezonach z powodu spadającego zainteresowania widowni.
W 2010 roku Hewitt zagrała główną rolę w filmie telewizyjnym "Lista klientów". Wcieliła się w kobietę, która razem z mężem traci pracę. By nie wylądować na ulicy i zapewnić jedzenie trójce swoich dzieci, decyduje się ona przyjąć pracę masażystki. Wkrótce okazuje się, że jej klienci oczekują także seksu. Bohaterka zgadza się, gdyż uzyskane dzięki temu pieniądze mogą zakończyć problemy finansowe jej rodziny.
"Lista klientów" zapewniła Hewitt pierwszą i póki co jedyna nominację do Złotego Globu. Sukces filmu był tak duży, że stacja Lifetime pozostawiła rozwinąć go w formacie serialowym. Hewitt ponownie zagrała główną rolę (wcieliła się jednak w inną postać), a produkcja trafiła na mały ekran w 2012 roku. Została skasowane po jednym sezonie.
W 2014 roku aktorka dołączyła do obsady dziesiątego sezonu "Zabójczych umysłów". Musiała zrezygnować z serialu, gdy okazało się, że spodziewa się dziecka. Po urodzeniu chłopca w czerwcu 2015 roku Hewitt zrobiła sobie przerwę od aktorstwa i poświęciła się rodzinie. Swoją pierwszą rolę od tego czasu zagrała w 2018 roku, gdy dołączyła do obsady serialu 9-1-1. Wcieliła się w dyspozytorkę numeru alarmowego.
