34-letni gwiazdor, który ma już na swoim koncie współpracę ze Scorsese przy filmie "Aviator", podobno trenuje z ekspertem w dziedzinie emisji głosu, aby wydobyć ze swojego głosu barwę zbliżoną do charakterystycznego brzmienia tego jednego z najlepszych piosenkarzy wszech czasów.
Gazeta "The Sun" napisała, powołując się na osobę z otoczenia DiCaprio: "Leo wynajął trenera głosu, by pomógł mu śpiewać jak Sinatra. On jest ogromnym fanem jego twórczości i zawsze marzył o tym, by go zagrać. Nie przeżyłby, gdyby nie wybrano go do tej roli ze względu na niedostatki w jego możliwościach wokalnych. Teraz intensywnie ćwiczy, by opanować specyficzny styl Sinatry".
DiCaprio będzie musiał przyłożyć się do nauki, bo o rolę piosenkarza znanego z takich hitów jak: "New York, New York" i "Strangers in the Night", ubiegają się obok niego m.in. Harry Connick Jr. i... Jamie Foxx
