Eastwood, przyszły inspektor Callahan z "Brudnego Harry'ego", miał 11 lat gdy zafascynował się muzyką jazzową. Dorastał w otoczeniu muzyki ulubionych pianistów swojej matki; najbardziej lubianym był słynny Fats Waller. W domu państwa Eastwoodów w Piedmont, w stanie California, stało pianino, na którym młody Clint wybijał akordy. Doprowadzał matkę do szaleństwa nieustannym powtarzaniem tych samych zagrywek, tych samych refrenów. Usiłował naśladować swoich muzycznych bohaterów, jak przyznawał w wywiadach, "zjechałem wszystkie swoje płyty". Do jazzu miał powracać w trakcie swojej owocnej kariery aktorsko-reżyserskiej.
Przyszedł na świat w czasie kryzysu ekonomicznego, w rodzinie robotnika i pracownicy korporacji informatycznej. Dorastał w surowych warunkach a rodzina wciąż zmieniała miejsce zamieszkania, przez wzgląd na pracę Eastwooda seniora. Skakali od miasta do miasta, w poszukiwaniu pracy. Sam Clint, jako nastolatek podejmował szereg drobnych prac - roznosił gazety, był ratownikiem, pompiarzem na stacji benzynowej czy sprzedawca sklepowy. Aktorstwo go nie interesowało. Gdy nauczyciele z Oakland Technical High School zachęcali go, by wziął udział w szkolnym przedstawieniu, sprawdził się na scenie, Eastwood odmówił.
Trafił do armii, jednak uniknął wyjazdu na front wojny koreańskiej - jak twierdzi kolega z dzieciństwa w nieautoryzowanej biografii "Clint: The Life and Legend" autorstwa Patricka McGilligana - dzięki romansowi z jedną z córek oficera dowodzącego bazą wojskową Fort Ord. W tym samym czasie Eastwood wyszedł cało z katastrofy lotniczej, gdy samolot wojskowy, którym wracał z wizyty u rodziców w Seattle, spadł do oceanu, nieopodal Point Reyes. Eastwood i pilot samolotu przepłynęli 5 kilometrów do brzegu.
Jego kariera aktorska zaczęła się od przypadku - wytwórnia Universal kręciła film w bazie Fort Ord. Jeden z asystentów zauważył niemal dwumetrowego Eastwooda, uznał go za materiał na aktora i zaaranżował spotkanie z reżyserem. Wysłano go na zajęcia do szkoły aktorskiej, jednak okazał się trudnym uczniem - notorycznie krytykowano go za "sztywność" i cedzenie słów przez zęby: drobiazgi, które miały stać się cechami charakterystycznymi jego stylu. Zadebiutował drobną rolą w filmie "Revenge of the Creature" (1955) i w ciągu następnych kilku lat zaliczył jeszcze kilka innych występów w drugorzędnych produkcjach, jednak jego nazwisko ani razu nie pojawiło się na ekranie. Wreszcie, 28-letni Eastwood swoją szansę otrzymał w 1958 r. - dostał większą rolę w westernie "Rawhide".
W 1964 r. aktor zdecydował się wziąć udział we włoskiej produkcji "Za garść dolarów" w reżyserii Sergio Leone. "Miałem dość grania banalnych, rycerskich postaci, na biały koniu, ratujących niewiasty. Przyszedł czas na zagranie anty-bohatera" - wspominał Eastwood. Zaczął grać tajemniczych, małomównych i "twardych" bohaterów, palących cygara samotników. U Leone wystąpił jeszcze w "Dobry, zły i brzydki" oraz "Za kilka dolarów więcej". We Włoszech był gwiazdą z prawdziwego zdarzenia. "Spaghetti westerny", jak nazywano filmy Leone, nie od razu przyjęły się w Ameryce.
W Stanach sława przyszła wraz z "Brudnym Harrym" (1971) - Eastwood wcielił się w postać Harry'ego Callahana, bezwzględnego i niekonwencjonalnego policjanta. Rok wcześniej wystąpił w "Play Misty for Me", który także wyreżyserował. Jego kolejne prace "po drugiej stronie kamery" to m.in. "Bird" (1988), biograficzny portret genialnego jazzowego saksofonisty Charliego Parkera - jako nastolatek, kilkakrotnie udało mu się zobaczyć Parkera na żywo - "Za wszelką cenę" (2004), western "Bez przebaczenia" (1992) czy melodramat "Co się wydarzyło w Madison County?" (1995).
Domowe, muzyczne tradycje domu Eastwoodów pozostały żywe - syn Clinta, Kyle jest wziętym kontrabasistą jazzowym, prowadzącym własną grupę. Ojciec chętnie zabierał syna na koncerty jazzowe, m.in. festiwal w Monterey, gdzie młody Kyle miał okazję poznać osobiście takich artystów jak Dizzy Gillespie, Sara Vaughan czy Ella Fitzgerald. Eastwood wyprodukował także filmy dokumentalne o pianistach Dave'ie Brubecku i Theloniousie Monku.
W 1988 r. Clint Eastwood dostąpił zaszczytu wystąpienia - jako pianista - w Carnegie Hall, wraz z synem i przyjaciółmi-muzykami w ramach koncertu "Eastwood After Hours". Wystąpili także Joshua Redman, Christian McBride, Hank Jones i Thelonious Monk Jr. W filmie "Piano Blues", krótkim dokumencie z serii "Martin Scorsese Presents the Blues", Eastwood opowiada o swoich muzycznych pasjach i gra na fortepianie z Raynem Charlesem, "na cztery ręce".
Jak twierdzi, być może jazz i western to jedyne, w pełni amerykańskie, formy sztuki.
