Film będzie adaptacją nie wydanej jeszcze powieści Rexa Picketta.
Główny bohater (Giamatti), przed planowanym ożenkiem, zamierza ostatni raz "użyć życia". Wraz z najlepszym przyjacielem (Church) wybiera się zatem do kalifornijskiej krainy winnic w celach konsumpcyjnych.
Tam czekają obu panów kłopoty z winem i kobietami (Madsen, Sandra Oh). Bohaterowie zorientują się także, że wkrótce dopadnie ich nieunikniony kryzys wieku średniego.
Scenariusz filmu napisali Payne i Jim Taylor, który z reżyserem współpracował wcześniej przy opowieściach "Citizen Ruth", "Wybory" i "Jurassic Park III".
Zdjęcia do "Sideways" rozpoczną się we wrześniu.
