Wbrew pozorom, role męskie, choć drugorzędne, są w tym filmie bardzo ważne. Reakcje mężczyzn, zaskoczonych szokujacymi przemianami obu pań Coleman tworzą przecież komediowy kościec filmu.
Marka Harmona, grającego Ray'a, narzeczonego Tess, przekonały do przyjęcia roli reakcje synów na oryginalny film: "Bardzo im się podobał, choć uważali go za nieco przestarzały".
"Harmon miał sprawić, by widownia zadała sobie pytanie: dlaczego Anna nie lubi tego faceta? Przecież nie ma w nim materiału na złego ojczyma! Mark jest niezwykle zdolnym aktorem. Ma budzącą sympatię powierzchowność, ale grał przecież niezwykle przekonująco także role niebezpiecznych ludzi, wręcz psychopatów, jak seryjny zabójca Ted Bundy czy legendarny gangster John Dillinger. I naprawdę przerażał! Umie też zmusić widownię, by go polubiła. Tak się stało i w tym przypadku" - mówił Waters.
Pracę ułatwiło także to, że Curtis i Harmon znają się dobrze już od ponad 25 lat.
"Uważam, że wybór Jamie do tej roli był po prostu idealny". - mówił Harmon. "Wierzcie mi, nie podlizuję się! Ale nie znam drugiej kobiety w jej wieku, która miałaby w sobie tak wiele z nastolatki i to w sposób tak bardzo naturalny".
Ryan Malgarini zagrał młodszego brata Anny, Harry’ego. Wszyscy oprócz niej mają go za małego cherubinka, aniołka. W rzeczywistości potrafi być naprawdę podły i złośliwy w stosunku do siostry, w co nikt nie chce wierzyć. "Znam chłopaków, którzy postępują podobnie, a doskonale potrafią się maskować i udawać niewiniątka" - śmiał się młodziutki aktor. "Tak więc zagranie Harry’ego nie było takie trudne".
Z Jake’m, którego zagrał Chad Michael Murray rzecz ma się dokładnie odwrotnie. Tess widzi w nim niebezpiecznego buntownika, bo jeździ na motocyklu Ducati i nosi skórzane kurtki. W rzeczywistości to normalny chłopak, wręcz dżentelmen, który dobrze rozumie Annę.
"Ta postać mówi o tym, że nigdy nie należy sądzić po pozorach, a już zwłaszcza młodych ludzi" - mówił Murray. Lohan właśnie z Murrayem miała pierwszą w swej karierze scenę pocałunku na ekranie. "Obawiam się, że tato może tego nie wytrzymać i wyjdzie z kina albo zamknie oczy, chociaż to tylko krótki niewinny pocałunek" - mówiła.
Harold Gould zagrał dziadka. Jego spokojna, choć chwilami pełna osłupienia postawa wobec nagłych przemian najbliższych mu kobiet jest, zdaniem aktora, doskonałym dopełnieniem tej komedii.
