Brytyjscy aktorzy występowali w wielu filmach Woody Allena. Dotychczas zagrali u niego m.in.: Michael Caine, Hugh Grant czy Kenneth Branagh. W początkowej fazie pracy nad „Wszystko gra” Allen współpracował ze swym stałym kierownikiem obsady Juliet Taylor, po czym zaangażował Gail Stevens z Londynu, która pomagała w castingu. Według Allena wybór obsady był strzałem
w dziesiątkę - „Gail Stevens przedstawiła mi świetnych brytyjskich aktorów, w efekcie czego, każdy, nawet najmniejszy epizod, jest świetnie zagrany. Obsada była bez zarzutu”.
Rolę Noli, młodej Amerykanki z trudem próbującej zaistnieć jako aktorka w Londynie, Allen powierzył Scarlett Johannson. Aktorka bez wahania przyjęła rolę. „Scenariusz bardzo odbiegał od jego wcześniejszych filmów. Był bardzo, bardzo mroczny, co mnie osobiście ujęło. Nie mogłam odrzucić takiej propozycji”. Jej zdaniem grana przez nią bohaterka jest fascynująca i intrygująca: „Nola jest postacią niezwykle neurotyczną. Przez dwadzieścia lat swego życia bardzo wiele zdążyła doświadczyć. Jest wymagająca i wrażliwa, taki typ twardziela”.
Allen ani przez moment nie miał wątpliwości co do obsady głównej roli kobiecej. W Johannson ujęło go jej bezpretensjonalne podejście do pracy: „Już pierwszego dnia zdjęć, po całonocnej podróży samolotem, od samego rana grała jedną z najtrudniejszych scen, pierwszą rozmowę z Jonathanem Rhys Meyers i była znakomita” - wspomina Allen.
Jonathan Rhys Meyers (Chris), grający główną rolę męską, pamięta swoje zdenerwowanie przed pierwszym spotkaniem z Allenem, do którego długo musiał namawiać go jego agent. Relacjonuje: „Woody wchodzi i mówi «Cześć Jonathan, wiesz, robię film i mam dla Ciebie scenariusz. Jakby spodobał się Tobie materiał, to pamiętaj, że nie przeznaczam zbyt dużo czasu na próby». Po tym spotkaniu o mało nie padłem trupem, bo myślałem, że to jakaś pomyłka”.
Allen, po tym jak obejrzał jego występ w „Podkręć jak Beckham”, nawet przez chwilę nie zawahał się by powierzyć mu główną rolę. Wspomina: „Myślałem o innych aktorach, których mi polecono, ale to właśnie Jonathan był stworzony do tej roli. Ma odpowiedni wygląd i osobowość - jest intensywny, pełen pasji. Sami zobaczycie, że sposób w jaki zagrał, uzasadnia moją wiarę
w niego”.
Allen powierzył Emily Mortimer rolę Chloe, bogatej dziewczyny z wyższych sfer, która zakochuje się w przystojnym trenerze tenisa (Jonathan Rhys Meyers). „Jestem szczęśliwy, że przyjęła tę rolę i tchnęła w nią tyle życia”.
Mortimer uważa Allena za świetnego obserwatora ludzkich emocji. Bardzo ceni filmy Allena, które według niej łączą w sobie humor i napięcie, a wszystko przedstawione jest w subtelny sposób: „Są jak komedie antyromantyczne ukazujące wszelkie możliwe komplikacje związane z życiem uczuciowym czy małżeńskim”. „Wszystko gra” uważa za mroczny film nawiązujący stylem do powieści Dostojewskiego.
Matthew Goode wcielił się w postać Toma, brata Chloe, który poznał ją z Chrisem. Allen wiedział, że to trafny wybór: „już w pierwszej chwili naszego spotkania czułem, że właśnie o kogoś takiego mi chodzi. Był osobą, jakiej potrzebowałem. Niektórzy z członków ekipy obawiali się tego wyboru. Wiedzieli, że Matthew potrafi być bardzo zabawny, ale nie byli pewni, czy poradzi sobie z tą rolą. Dałem mu całkowitą swobodę improwizacji, więc improwizował przy każdej nadarzającej się okazji”.
Allen uważa, że Goode miał znaczący wkład w wykreowaniu postaci, której „ja sam nigdy nie potrafiłbym stworzyć bo nie jestem wystarczająco obeznany w brytyjskich niuansach”.
Brian Cox był zaskoczony, że wybrano go do roli bogatego angielskiego właściciela ziemskiego, Aleca Hewetta. Sama propozycja bardzo go wtedy rozśmieszyła, wspomina: „To bardzo zabawne, że dostałem tak wykwintną rolę. Chyba tylko nowojorski Żyd mógł wpaść na taki pomysł …przez lata starałem się o podobne role w Anglii, ale nikt nigdy mi ich nie proponował”. Na planie był pełen podziwu dla nieskomplikowanego podejścia Allena do reżyserowania: „On po prostu daje Tobie całkowitą wolność i na tym właśnie polega jego wielkość. Jest autorem scenariusza, więc dokładnie wie, o co mu chodzi i tego samego oczekuje od nas - nie marnuje czasu na zbędne słowa, motywowanie ani inne rzeczy, bo to nie jest potrzebne. Oczekuje, że wszyscy odrobią pracę domową, nauczą się swoich ról i będą gotowi do improwizacji …to bardzo fajny sposób pracy”.
