„Jena Malone, Mandy Moore, Eva Amuri, Macaulay Culkin, Patrick Fugit, Heather Matarazzo, Mary-Louise Parker - to obsada naszych marzeń” – mówi Stern.
Choć w filmie w równorzędnych rolach występuje wielu aktorów, to jednak centralną postacią, wokół której rozwija się wątek komediowy jest Mary, grana przez Jenę Malone.
„Zobaczyłem ją po raz pierwszy w „Bastard Out of Carolina”, w którym dała fantastyczny popis gry. Wnosi tyle prawdy, szczerości i uczucia – od razu wiedzieliśmy, że ona będzie naszą Mary” – wspomina Stern.
Malone tak opisuje swoją bohaterkę: „ Kiedy widzowie poznają Mary, to jest ona już na etapie kwestionowania pewnych rzeczy. I chociaż wciąż przyjaźni się z Hilary Faye, to widać, że coś jest już nie tak. W życiu młodego człowieka przychodzi taka chwila, w której poddaje w wątpliwość fundament, zanim zacznie budować na nim własny dom. Fundamentem Mary, na którym się wychowała, jest chrześcijaństwo. Kiedy pojawiają się wątpliwości, dodatkowo napędzane przez niespodziewane okoliczności, jej wiara się załamuje. Film pokazuje ten proces i wszystkie towarzyszące mu uczucia: wściekłość, smutek, zranienie, zagubienie, a w końcu radość ze znalezienia drogi, która jest dla niej odpowiednia”.
Do roli przyjaciółki Mary, Hilary Faye, twórcy filmu wybrali aktorkę i piosenkarkę Mandy Moore. Jako przywódczyni popularnej szkolnej organizacji „Klejnoty chrześcijaństwa”, Hilary jest największą religijną aktywistką w szkole. „Hilary ma silny charakter i jest bardzo religijna – mówi Moore. Jej wiara opiera się na bardzo mocnych fundamentach. Nie wstydzi się tego, kim jest, nie wstydzi się głosić Słowa Bożego. Ponieważ poza Jezusem, Hilary nie posiada innej tożsamości, wykorzystuje wiarę do manipulowania ludźmi i wykorzystywania ich dla swoich celów.”
Macaulay Culkin gra Rolanda, przykutego do wózka brata Hilary. „Hilary wykorzystuje niepełnosprawnego brata, wlokąc go wszędzie za sobą jako żywy dowód jej chrześcijańskiego miłosierdzia – tłumaczy Culkin. Jednak Roland chce być sobą, chce znaleźć przyjaźń i miłość. Bratnią duszę znajduje w zbuntowanej Cassandrze, która umacnia w nim poczucie niezależności i pomaga odkryć tożsamość „bez siostry”, poza murami szkoły.”
Twórcy filmu byli pełni podziwu dla Macaulaya, który musiał włożyć wiele wysiłku w przygotowanie do roli. Musiał zrozumieć, jak bardzo poruszanie na wózku inwalidzkim wpływa na codzienne życie i relacje z innymi ludźmi. Zwykłe otwarcie lodówki okazuje się niezwykle skomplikowaną operacją. Culkin przeszedł specjalny trening w centrum rehabilitacji, gdzie uczono go, jak wjeżdżać i zjeżdżać z krawężników, jak wciągnąć się na wózek z ziemi i z łóżka, jak przenieść się z wózka do samochodu oraz wykonywania innych czynności.
Patrick Fugit gra syna protestanckiego duchownego, dyrektora szkoły. Jest nowy w społeczności szkolnej, bo właśnie wrócił wraz z ojcem z misji w dalekim kraju. Patrick jest bardzo atrakcyjnym, otwartym chłopakiem, mistrzem skateboardingu, który natychmiast staje się obiektem westchnień wszystkich dziewcząt. Robi w życiu tylko to, w co wierzy i robi to tylko dla siebie. Mary wzbudza jego zainteresowanie, ponieważ jest outsiderką, która kwestionuje „chrześcijański porządek” społeczności. Z tych samych powodów Patrick jest atrakcyjny dla Mary.
Heather Matarazzo to filmowa Tia, która zajmuje miejsce zhańbionej Mary w „Klejnotach chrześcijaństwa”. „Chociaż Mary nazywa ją „energooszczędną żarówką” – wyjaśnia Heather, Tia w rzeczywistości jest dowcipna, sprytna i przebiegła. Okazuje się największą i najzdolniejszą manipulantką spośród wszystkich dziewcząt, która sieje największe zniszczenie.”
Eva Amuri wciela się w postać Cassandry Edelstein, najbardziej ekstrawaganckiego wyrzutka szkolnej społeczności: „Cassandra jest jedyną żydówką w chrześcijańskiej szkole. Jej buntowniczy charakter przejawia się na wiele sposobów: ostentacyjnie pali, jeździ wielkim, starym różowym wozem i jest bardzo odważna.”
Stern: „Jeśli przyjrzeć się bliżej jej postaci, to mimo że jest żydówką, okazuje się mieć najbardziej „chrześcijańską duszę”.
