Początkowo "Wakacje: Żegnaj szkoło" były przeznaczone do obiegu video, szybko jednak zapadła decyzja, by film skierować do dystrybucji kinowej. Paul Germain mówi: "Przez długi czas nasi bohaterowie gościli wyłącznie na małym ekranie, zdawaliśmy więc sobie sprawę, że musimy przydać ich przygodom pewnego rozmachu. To, co przykuwało uwagę telewidzów, nie sprawdziłoby się bowiem w kinie". Reżyser Chuck Sheetz mówi: "Naszych bohaterów czeka przygoda ich życia. Zmagają się bowiem ze złoczyńcą, któremu nie daliby rady w telewizyjnej krótkometrażówce". Jonathan Greenberg dodaje: "'Wakacje' to film pełen rozmachu. Nie powstydziłby się go sam James Bond". Chuck Sheetz mówi: "W przeciwieństwie do wielu innych kinowych wersji popularnych seriali telewizyjnych nie chcieliśmy odrywać naszych bohaterów od środowiska, w którym żyją. Widzowie często gubią się, gdy bohaterowie, których kochają, trafiają nagle do innego świata. Nasi bohaterowie wyjeżdżają co prawda na obóz, w końcu jednak wracają do szkoły, którą znamy z serialu. Uznaliśmy to za klucz do sukcesu wersji kinowej".
Twórcy postanowili, że akcja filmu toczyć się będzie w czasie wakacji, o których w serialu ledwie się wspomina. Joe Ansolabehere pamięta, jak w czasie wakacji podjechał pod swoją szkołę na rowerze i zastał ją zamkniętą na głucho. Jak mówi: Zobaczyłem woźnego, który chodził z kąta w kąt, bo nie miał nic do roboty. Zastanawiałem się, co robi, skoro po nikim nie musi sprzątać. "Co się tam dzieje?" - myślałem. Postawiliśmy sobie pytanie: "Co by było, gdyby podczas wakacji w szkole działo się coś niesamowitego?" - mówi Paul Germain. - "Co by to mogło być? Przybysze z kosmosu? Spisek? Jak się okazuje, jest to coś bardziej realnego - bliższego dzieciom". W szkole pojawia się bowiem jej dawny dyrektor, skompromitowany Philliam Benedict, który wpada na pomysł, by zlikwidować najdłuższą z wszystkich przerw - wakacje. "Nie jest to pomysł zupełnie fantastyczny" - mówi Joe Ansolabehere. - "Wiem, że trudno w to uwierzyć, ale w Stanach Zjednoczonych działa ogólnonarodowy ruch, który za cel postawił sobie... likwidację przerw w szkołach. Jego działacze uważają bowiem, że uczniowie powinni spędzać więcej czasu w klasach...". Paul Germain dodaje: "Działacze ci postulują budowanie szkół bez boisk, głoszą bowiem hasła "powrotu do podstaw". Nie zgadzamy się z nimi, a nasz film głosi przesłanie: "pozwólmy dzieciom być dziećmi"". Chuck Sheetz mówi: "Stajemy w obronie dzieci, którym dorośli chcą zabrać dzieciństwo. Z drugiej jednak strony filmowy dr Benedict nie jest li tylko złoczyńcą, ma szczytne cele, stracił jednak miarę. W pewnym sensie nawiązujemy do tradycji disneyowskiego kina lat 60-tych i 70-tych. W filmach z tego okresu dzieci często starały się przekonać dorosłych, że wokół dzieje się coś niedobrego, nikt im jednak nie wierzył".
Twórcy postanowili przydać wersji kinowej należnego jej rozmachu. Paul Germain mówi: "W telewizji wiele może ujść na sucho. W końcu to tylko małe pudełko i jeśli popełni się jakiś błąd, ma się wszelkie szanse, że nikt go nie zauważy. W kinie jest inaczej - tu liczy się przede wszystkim perfekcja. Wykorzystaliśmy proces zwany Digital Ink and Paint, który pozwolił nam wyjść poza ograniczenia narzucane przez mały ekran. Pogłębiliśmy perspektywę i wzbogaciliśmy tło. Kamera częściej się rusza, a nawet panoramuje naśladując ujęcia kręcone z helikoptera". Ekran kinowy ma inny, bardziej prostokątny kształt niż telewizyjny, co pozwoliło twórcom wzbogacić akcję filmu. Paul Germain mówi: "Szerszy format pozwolił nam ukazać akcję z wielu różnych punktów widzenia, co przydało filmowi bardziej kinowego charakteru".
