"Wakacje: Żegnaj szkoło" to kinowa wersja bijącego rekordy oglądalności animowanego serialu telewizyjnego, którego premiera odbyła się w roku 1997. David Stainton, wiceprezes Walt Disney Television Animation, mówi: "Cieszę się, że udało nam się stworzyć serial dla wszystkich, bo wiem, że wśród jego fanów są zarówno dzieci, jak i dorośli. Dzięki niemu wszyscy możemy poznać wyrafinowany świat czwartoklasistów". Współtwórcy serialu, Paul Germain i Joe Ansolabehere, poznali się w szkole filmowej przy UCLA, gdzie Joe zdobył dyplom "magistra sztuki". Kilka lat później spotkali się przy okazji realizacji animowanego serialu "Rugrats", który Paul współtworzył do spółki z Arlene Klasky i Gaborem Csupo. W roku 1996 nakręcili serial "Disney's Recess" dla telewizji ABC. Joe Ansolabehere mówi: "Podczas gdy, serial "Rugrats" opowiadał o dzieciakach z przedszkola i zerówki, my chcieliśmy pokazać następny etap w życiu dziecka: naukę w szkole podstawowej. Któryś z nas wpadł na pomysł, by zasadniczą część akcji osadzić na boisku szkolnym. Większość filmów o szkole opowiada o tym, co dzieje się w klasie, podczas gdy w rzeczywistości to, co dla ucznia najważniejsze, dzieje się z reguły w czasie przerwy - najczęściej na boisku. Chcieliśmy, by nasz serial miał "bohatera zbiorowego", podobnie jak to było w przypadku najlepszych seriali komediowych lat 70-tych. Akcja tych seriali toczyła się z reguły w miejscu pracy, a ich bohaterowie nie mieli ze sobą wiele wspólnego, ale całymi latami przebywali ze sobą dzień w dzień, musieli więc znaleźć wspólny język. Podobnie jest z dzieciakami w szkole".
Konsultantem "do spraw pedagogicznych" serialu został dr John Arnold z Uniwersytetu Stanowego w Północnej Karolinie. Podobni konsultanci zwykle namawiają filmowców, by zrezygnowali z tematów, które wydają im się zbyt "dorosłe" dla dziecięcego odbiorcy. Arnold wprost przeciwnie - zachęcał Paula i Joe'ego, by pomagali małym widzom lepiej zrozumieć otaczający ich świat. Paul Germain mówi: "John utwierdził nas w naszych przekonaniach. Dzięki niemu zrozumieliśmy, że dla dzieci trzeba opowiadać tak, jak dla dorosłych, tylko lepiej. Zdaliśmy sobie sprawę, że nie możemy niczego upraszczać, ani też traktować naszych widzów z góry". Paul i Joe postanowili, że serial utrzymany będzie w konwencji "magicznego realizmu". Paul Germain mówi: "Zależało nam na realizmie. Nie do pomyślenia były dla nas sceny rodem z innych kreskówek, w których bohater bierze do ręki laskę dynamitu, ta wybucha, a on ma tylko osmaloną twarz, a poza tym nic mu nie jest. Jeśli któryś z naszych bohaterów spada z drzewa, to łamie nogę. Z drugiej jednak strony włączyliśmy do serialu elementy magiczne, dzięki którym świat realny nabiera cech fantastycznych. Filmowe boisko jest - dla przykładu - miejscem, gdzie wszystko zdarzyć się może, tak jak to pamiętamy z dzieciństwa. Każdemu z nas wydawało się, że jeśli mocno kopnie piłkę, poleci ona w kosmos. Nic zatem dziwnego, że jeden z naszych bohaterów wykopuje piłkę tak wysoko, że strąca ona antenę promu kosmicznego...".
Serial odniósł ogromny sukces i zdobył prestiżowe nagrody, w początkach 1998 zapadła więc decyzja o realizacji jego wersji kinowej. Paula i Joe'ego i tym razem wsparł swym doświadczeniem scenarzysta Jonathan Greenberg, jeden z współautorów serialu. Zwykle praca nad filmem animowanym zaczyna się od wstępnych szkiców plastycznych, które układają się w zarys akcji. Tym razem było inaczej. Paul Germain mówi: "Żaden z nas nie jest artystą - wszyscy jesteśmy scenarzystami, zawsze więc zaczynamy od scenariusza. Film animowany traktujemy jak film aktorski, piszemy scenariusz i nagrywamy dialogi zanim do pracy przystąpią animatorzy". Zwykle aktorzy nagrywają swoje dialogi indywidualnie, a dialogi partnerów czyta im reżyser dźwięku. Twórcy serialu i filmu postanowili jednak, że sześcioro głównych bohaterów będzie nagrywać swoje dialogi razem. Uznałem, że to konieczne, zależało nam bowiem na uzyskaniu efektu naturalności, jak w filmie aktorskim, gdzie aktorzy partnerują sobie na planie - mówi Paul Germain. Gdy zakończono nagrania i montaż dialogów, do pracy przystąpili rysownicy, którzy przygotowali scenopis obrazkowy. Zwykle scenopis obrazkowy składa się ze wstępnych szkiców, które służą animatorom jako wskazówka, tym razem jednak rysunki były bardziej kompletne. Na ich podstawie reżyserzy przygotowali tzw. "arkusze poklatkowe", które pokazywały, co dzieje w każdym kadrze, jak zachowują się, poruszają i mówią bohaterowie, dzięki czemu zsynchronizowano ruchy ust z dialogami. Samą animacją zajęli się specjaliści skupieni wokół Sun Woo Studios w Seulu.
Praca nad "Wakacjami" zajęła półtora roku (prace nad scenopisem obrazkowym rozpoczęto w marcu 1999, film był gotowy jesienią 2000), podczas gdy realizacja pełnometrażowego filmu animowanego trwa z reguły przynajmniej dwa lata.
Joe Ansolabehere mówi: Przejęliśmy styl pracy Alfreda Hitchcocka, który nakręcił "Psychozę" z ekipą telewizyjną. Praca szła błyskawicznie, podczas gdy realizacja filmu "Północ, północny zachód" potrwała znacznie dłużej.
