Zdjęcia do "Szukając siebie" rozpoczęły się 3 kwietnia 2000 w Toronto od scen rozgrywających się w mieszkaniu Forrestera. Gus Van Sant starał się kręcić w porządku chronologicznym, zaczynając od sceny konfrontacji między Jamalem a Forresterem, w której chłopak po raz pierwszy spotyka stroniącego od ludzi pisarza.
Sean Connery: "Rob Brown okazał się wytrawnym profesjonalistą. Natura obdarzyła go niezawodnym instynktem. On i Jamal mają wiele wspólnego. Podobnie jak grany przez niego bohater Rob jest piątkowym uczniem, który nie ma sobie równych na boisku".
Gus Van Sant: "Podobieństwa są uderzające. Bohater naszego filmu, Jamal, przenosi się z liceum w Bronxie do ekskluzywnej szkoły na Manhattanie. Gdy Rob był w siódmej klasie, objęto go programem dla szczególnie uzdolnionych i przeniesiono do prywatnej szkoły na Brooklynie".
Kluczowe sceny filmu rozgrywają się w przedwojennym mieszkaniu Forrestera, ważną rolę przypisano więc scenografii.
Scenograf Jane Musky: "Chcieliśmy, by Jamal czuł, że przekraczając progi mieszkania Forrestera znalazł się w Nibylandii. Pochodzi bowiem z ubogiej dzielnicy i wychowywał się w ciasnych klitkach. Sean Connery ma imponująca osobowość, przydaliśmy więc mieszkaniu Forrestera nieco rozmachu, tak by wszystkie sprzęty - krzesła, stół, łóżko - wydawały się większe, niż w rzeczywistości. Zanim przystąpiliśmy do pracy, zgromadziliśmy wyczerpującą dokumentację, na którą składały się zdjęcia zapuszczonych mieszkań w Nowym Jorku. Mieliśmy nawet zdjęcia starego mieszkania na Kubie, które utrzymane było w interesującym nas stylu. Forrester przez 40 lat nie ruszał się ze swego mieszkania, wypełniliśmy je więc pożółkłymi rocznikami czasopism literackich i książkami, z których każda niesie za sobą jakąś historię. Każdą z nich Forrester kupił z myślą o sobie, każdą z nich czytał po wielokroć. Nie zapominaliśmy, że nasz bohater pochodzi ze Szkocji, interesuje się sportem i obserwuje ptaki, stąd liczne pamiątki i szkicownik wypełniony rysunkami ptaków. Nade wszystko jednak Forrester uwielbia czytać, zatrudnia więc asystenta, który znosi mu do domu tony książek, magazynów i brukowców. Forrester kocha brukowce. W jednej ze scen mówi Jamalowi: "’The Times’ to obiad, ale ‘National Enquirer’ to deser".
Sceny, których akcja rozgrywa się w Madison Square Garden, nakręcono w Copps Coliseum w niewielkim miasteczku Hamilton w prowincji Ontario. W jednej ze scen Jamal zabiera Forrestera na mecz koszykówki, a pisarz, który przez 40 lat niemal nie opuszczał swego mieszkania, traci orientację i gubi się w tłumie.
Rhonda Tollefson: "Początkowo Forrester miał być człowiekiem silnym i pewnym siebie. Potem jednak zdecydowaliśmy się włączyć do filmu scenę, w której traci grunt pod nogami. Pamiętam podobną scenę z filmu
Gus Van Sant dodaje:"Sean Connery zwykł się kojarzyć widzom z postaciami silnymi i pełnymi charyzmy. Sądzę, że rolą w naszym filmie zaskoczy wszystkich".
Zdjęcia w Nowym Jorku rozpoczęły się 3 maja od scen, których tłem jest świeżo otwarte po renowacji, super nowoczesne planetarium - Rose Center for Earth and Space i alejki Central Parku, gdzie Jamal i grana przez Annę Paquin Claire udają się na wycieczkę szkolną. Sceny, których akcja rozgrywa się w sali wykładowej surowego profesora Henry'ego Crawforda (F. Murray Abraham), nakręcono w gmachu nowojorskiego seminarium teologicznego.
F. Murray Abraham: "Crawford jest kimś więcej, niż ‘czarnym charakterem’. Jest ofiarą własnych uprzedzeń i ślepoty. Jego tragedia polega na tym, że nie udaje mu się dostrzec potencjału Jamala, najlepszego ucznia, jakiego zesłał mu los. Otrzymał niepowtarzalną szansę, by pomóc komuś osiągnąć wielkość i zaprzepaścił tę szansę. Jak na ironię, mentorem chłopca staje się powieściopisarz Forrester, jedyny człowiek, którego Crawford ubóstwia. Gdy Forrester zjawia się na jego wykładzie, Crawford wierzy, że pisarz przyszedł go odwiedzić. Kiedy pyta "Czemu zawdzięczamy ten zaszczyt?", przekonany jest, że Forrester odpowie, że chciał poznać cudownego faceta i wspaniałego nauczyciela. Ku swemu rozczarowaniu przekonuje się, że jest inaczej... Muszę przyznać, że sam prowadzę kursy w Brooklyn College, wiem więc, ile satysfakcji może dać nauczanie".
Jane Musky postanowiła podkreślić różnice między salą wykładową Crawforda a klasą z dawnej szkoły Jamala. Jak mówi: "Na jednej ze ścian powiesiliśmy portrety wielkich pisarzy amerykańskich, tak jak spadkobiercy wielkich posiadłości wieszają na ścianach portrety przodków. Są wśród nich wszyscy, od Edgara Allana Poe, Louisy May Alcott i Henry'ego Jamesa do T. S. Eliota, Jamesa Fenimore'a Coopera, Williama Henry'ego Thoreau, Hermana Melville... no i oczywiście Williama Forrestera. Galeria portretów pozwala Jamalowi zrozumieć, że literatura jest rzeczą świętą".
Kostiumy zaprojektowała Ann Roth, wyróżniona Oscarem za "Angielskiego pacjenta". Jak mówi: "W scenie, w której Jamal zabiera Forrestera na nieczynny stadion Jankesów, pisarz nosi budrysówkę w kolorze ochry. Uszyliśmy ją z grubej wełny, ważyła więc prawie 40 kilo. Sean Connery był jednym z niewielu, którzy mogli ją nosić. Gdy jest sam, Forrester nosi zwykle golf i spodnie od piżamy, w których czuje się w pełni swobodnie".
Po ukończeniu zdjęć na stadionie Jankesów, ekipa przeniosła się na Manhattan, gdzie nakręcono scenę przyjęcia u państwa Spence, rodziców Claire, szkolnej sympatii Jamala. Claire robi wszystko, by Jamal czuł się w eleganckim apartamencie jej rodziców jak u siebie w domu.
Grająca Claire Anna Paquin: "Jamala i Claire łączy porozumienie od pierwszego wejrzenia. Claire lubi Jamala i ufa mu. Chce mu pomóc, choć nie wie dlaczego. Jest silna wewnętrznie i to mi się w niej podoba. Nigdy dotąd nie dane mi było zagrać kogoś, kto byłby tak podobny do mnie jak Claire. Claire mogłaby być moją przyjaciółką. Bez trudu się z nią identyfikuję".
Zdjęcia do scen rozgrywających we wnętrzach szkoły Mailor-Callow zrealizowano w klasach i na holach Regis High School, prestiżowego kolegium jezuickiego położonego między Madison Avenue i Park Avenue.
"Marmurowe schody i surowy styl, w którym utrzymane są wnętrza szkoły, przytłaczają Jamala - mówi Jane Musky. - Nasz bohater jest niczym Dorotka z ‘Czarnoksiężnika z krainy Oz’: wie, że nie jest już w rodzinnym domu".
Zdjęcia zakończono w nocy 10 czerwca 2000. Jako ostatnią nakręcono scenę, w której Jamal udaje się do biblioteki w poszukiwaniu powieści Forrestera "Avalon Landing" i znajduje pustą półkę, bo wszystkie 24 egzemplarze książki wypożyczono.
