Decyzja realizowania filmu Sztuka zrywania w całości w Chicago była w takim samym stopniu ważna, jak ta dotycząca obsady. Chociaż wielu aktorów ma swoje korzenie w Wietrznym Mieście, to właśnie pragnieniem Vaughn’a było, aby jego najnowszy projekt został wyprodukowany w jego rodzinnym mieście. Miasto zareagowało na to bardzo przychylnie.
Poszczególne sceny były kręcone w takich miejscach jak Millennium Park, Wrigley Field, słynna Michigan Avenue (galeria Marilyn Dean), Wrigley Building, południowa część miasta (bar Johnny’ego O „Skylark”), Buckingham Fountain, restauracja Smith & Wollenskys czy nocny klub Sound-Bar.
Celem ekipy produkcyjnej było także to, aby akcja filmu związana była ściśle z topografią miasta. Na przykład, punkt przystankowy 3-Brothers Bus Tour znajduje się dokładnie naprzeciwko Wrigley Building - miejsca, od którego w logiczny sposób można rozpocząć zwiedzanie Chicago.
Favreau, który mieszkał w Chicago przez kilka lat, uważa, że skupienie uwagi na szczegółach było dobrze przyjmowane przez mieszkańców. „Z tego, co wiem, było tylko kilka filmów takich jak ten, a ludzie z Chicago naprawdę bardzo cenią sobie dokładność,” mówi.
Dbałość o autentyczność przeniknęła całą ekipę produkcyjną. Kostiumograf Carol Oditz stwierdza, „Chciałam przygotować moje kostiumy na miejscu w Chicago. Wszystkie stroje, które ma na sobie Vince są z Chicago - nie z Nowego Jorku czy Los Angeles. Taką przyjęliśmy zasadę”.
Miasto zgotowało ekipie gorące przyjęcie. „Inaczej niż w Nowym Jorku czy Los Angeles, ludzie tutaj naprawdę ekscytują się, kiedy w ich mieście realizowany jest film,” mówi Reed. „Z punktu widzenia zdjęć, jest to jedno z najpiękniejszych miast, jakie widziałem. Lato tutaj jest fantastyczne, architektura niezwykła, a pysznemu jedzeniu nie ma końca”.
