Scenariusze komedii romantycznych jakie nieustannie otrzymywał aktor / scenarzysta / producent Vince Vaughn zaczynały go powoli nużyć. We wszystkich pojawiał się bowiem motyw zakochanej pary, która boryka się z piętrzącymi się problemami, aby ostatecznie mogło nadejść hollywoodzkie zakończenie. Dlatego też od dobrych kilku lat, aktor pragnął zrealizować „anty-romantyczną komedię” i opowiedzieć historię miłości i związku, któremu się nie powiodło. Wierzył, że wszystkie związki są na tyle sporym wyzwaniem i jest w nich zawarta taka dawka humoru, że nie ma potrzeby operowania głupimi podtekstami typu poślubienie kogoś w 10 dni dla 10 milionowego spadku.
Kiedy Vaughn spotkał autorów Jeremy’ego Garelicka i Jaya Lavendera, projekt filmu Sztuka zrywania nabrał realnych kształtów. Pod koniec 2004 roku, cała trójka spędziła kilka miesięcy w domu Vaughna w Los Angeles i przez 12 - 20 godzin dziennie pracowała nad scenariuszem.
W trakcie procesu tworzenia, Vaughn, Garelick i Lavender odgrywali wiele z zawartych w scenariuszy scen i notowali improwizowane dialogi.
Mając już w ręku gotowy scenariusz, Vaughn zdecydował się zaprezentować projekt - byłby on pierwszą produkcją zrealizowaną pod szyldem firmy Vaughna, Wild West Picture Show Productions - studiom filmowym w Hollywood. Znalezienie odpowiedniego studia nie zajęło dużo czasu. Po 30-minutowym spotkaniu w Universal Pictures, scenariusz został sprzedany.
Teraz, kiedy w produkcję filmu zaangażowała się wytwórnia, myśli Vaughna natychmiast skierowały się na poszukiwania reżysera. Podczas rozmów z przedstawicielami wytwórni wymieniono nazwisko Peytona Reeda, który wyreżyserował komedie Do diabła z miłością (Down With Love) z Renée Zellweger i Ewanem McGregorem oraz Bring It On z Kirsten Dunst.
Reed zainteresował się projektem zaraz po przeczytaniu scenariusza. „Bardzo spodobał mi się pomysł pracy z Vince’m i możliwość opowiedzenia historii dwojga ludzi, która w szerszym sensie mogłaby być zakwalifikowana jako ‘komedia romantyczna’, w żaden sposób nie jest jednak typową komedią z tego gatunku,” mówi Reed.
Zaraz po zaangażowaniu Reeda, Vaughn zadzwonił do starego przyjaciela, Petera Billingsleya, który zagrał kiedyś Ralphie’go w klasycznym już filmie A Christmas Story, a obecnie jest uznanym producentem filmowym. Billingsley i Vaughn znają się od ponad 15 lat, tj. od czasu, kiedy zagrali wspólnie w programie CBS Schoolbreak Special. Billingsley zgodził się zostać producentem wykonawczym filmu Sztuka zrywania.
O filmie, który w zdecydowany sposób odchodzi od gatunku stereotypowych komedii romantycznych, tak mówi Brooke Meyers czyli aktorka Jennifer Aniston, „Sztuka zrywania zagłębia się w problemy związane z rozpadaniem się związku, a jak wiadomo sprawy nie zawsze wyglądają różowo.”
