Kolejnym etapem, przed którym stanęli filmowcy było skompletowanie obsady do filmu i wg Billingsleya, „zdecydowano się znaleźć grupę aktorów - a nie wykonawców, czy typowych aktorów komediowych, których można spodziewać się w każdej niemal komedii romantycznej.” Przyjęcie takiej zasady sprawiło, że ekipa Vaughna rozpoczęła poszukiwania bardzo zróżnicowanych aktorskich talentów. Billingsley kontynuuje, „Kaliber artystów, którzy zostali zaangażowani do naszego filmu, bardzo pomógł w procesie jego tworzenia.”
Pochodzący z Chicago, Vaughn tak mówi o swojej postaci Gary’m. „Jest zwyczajnym Amerykaninem pozytywnie nastawionym do życia. Jest jednak także trochę samolubny.”
Tworząc postać Gary’ego, Vaughn, Garelick i Lavender stanęli przed niewielkim dylematem - jaki zawód powinien uprawić Gary. „Ponieważ duża część akcji filmu rozgrywa się w mieszkaniu, chcieliśmy, aby jego zawód pozwalał mu na spędzanie czasu poza domem, a jednocześnie był specyficzny dla Chicago”, mówi Lavender. Ostatecznie filmowcy zdecydowali się na zawód przewodnika po Chicago obwożącego turystów w piętrowym autobusie wycieczkowym.
Jeśli chodzi o rolę Brooke, Jennifer Aniston była pierwszą aktorką, którą brano pod uwagę. Aktorka określa Brooke jako typową, pomocną dziewczynę i partnerkę. „Ma duszę artystki,” mówi aktorka. „Jest w związku podobnym do tych, w których była już wielokrotnie i... ma nadzieję, że tym razem przełamie schemat, jaki w kółko powtarza.”
Jon Favreau, który 10 lat temu zagrał z Vaughnem w filmie Swingers, był naturalnym kandydatem do roli Johnny’ego O, najlepszego przyjaciela Gary’ego. Aktorowi bardzo spodobała się możliwość powrotu do miasta, które kiedyś nazywał domem i szansa ponownego zagrania z dobrym kolegą. „Kiedy wcześniej pracowałem z Vince’m, to ja byłem głównym bohaterem, a on zabawną postacią w roli drugoplanowej. Dobrze jest czasem przerzucić odpowiedzialność na kogoś innego”, żartuje aktor.
W żeński odpowiednik Johnny’ego O, Addie, wcieliła się Joey Lauren Adams. Ekipa produkcyjna obsadziła ją w roli najlepszej przyjaciółki Brooke, matki dwójki dzieci, która zawsze służy Brooke licznymi radami. Adams została zaangażowana do projektu dzięki Vaughn’owi, z którym znają się od lat.
Męża Addie, Andrew, zagrał producent wykonawczy Billingsley, który w ciągu ostatnich 10 lat zagrał tylko w kilku produkcjach. Billingsley dostał rolę po tym, jak wziął udział w jednej z prób scenariuszowych. Po przeczytaniu partii Andrew, grupa po prostu nie pozwoliła mu na oddanie tej roli innemu aktorowi.
John Michael Higgins, najlepiej znany dzięki roli w Best in Show oraz A Mighty Wind, dołączył do obsady w roli Richarda, patologicznie muzykalnego brata Brooke. Członek zespołu Tone Rangers, męskiej grupy śpiewającej a capella, Richard jest bardzo wrażliwym facetem w porównaniu z wiecznie pijącym piwo Gary’m.
Obsadzenie seksownej, dwukrotnie nominowanej do Oskara® Ann-Margret w roli pani Meyers, matki Brooke i Richarda, było ważnym osiągnięciem realizatorów. „Rozmawialiśmy o tej roli, przerzucając się pomysłami,” wspomina Reed. „I w pewnym momencie ktoś powiedział ‘Zaangażujmy Ann-Margret’. Wszyscy się roześmiali, a potem zaczęliśmy się zastanawiać, ‘A może to naprawdę byłoby możliwe?’. I w końcu udało nam się pozyskać Ann-Margret. Od Viva Las Vegas przez Bye Bye Birdie do Carnal Knowledge — jej dorobek artystyczny jest naprawdę imponujący”.
Kolejną aktorką, której zaangażowanie dodało projektowi prestiżu była Judy Davis. Osobą, która zasugerowała ją do roli szefowej Brooke - brutalnie uczciwej i ekscentrycznej właścicielki galerii Marilyn Dean - była Aniston. Aby podjąć właściwą decyzję, Vaughn, Garelick i Lavender dokładnie zapoznali się z pracą Davis oglądając filmy z jej udziałem, m.in. Mężowie i żony (Husbands and Wives) w reżyserii Woody Allena, za rolę w którym Davis dostała nominację do Oskara®. Ekipa realizatorska odnalazła Davis w jej rodzinnej Australii i aktorka szybko podjęła decyzję o wzięciu udziału w projekcie. Aniston była zachwycona, kiedy Davis przyjęła propozycję.
W rolę ojca Brooke wcielił się ojciec Vince Vaughna, Vernon. „Przynosi mi szczęście,” mówi Vaughn. „Swingers był pierwszym filmem, który zrealizowaliśmy wspólnie z Favreau i w nim także zagrał mój ojciec. Film był świetnie przyjęty. Potem wyprodukowałem Made w reżyserii Favreau, ojciec w nim zagrał i znowu powodzenie. Stwierdziłem więc, że nie można przerywać dobrej passy.”
Vincent D’Onofrio i Cole Hauser zostali ekranowymi braćmi Vince Vaughn’a. Wspólnie z Gary’m, bracia Grobowski są właścicielami firmy turystycznej 3-Brothers Bus Tours, która aspiruje do przejęcia całej branży turystycznej w Chicago „na lądzie, morzu, i w powietrzu.”
W skład obsady aktorskiej weszli ponadto - Jason Bateman jako przyjaciel Gary’ego i Brooke, a jednocześnie agent nieruchomości Riggleman oraz Justin Long jako ekstrawagancki kolega Brooke, Christopher.
