Eks-żonę Carla, Inez, zagrała piękna i utalentowana Sofía Vergara ("Współczesna rodzina"). Favreau przyznaje, że pisał tę rolę z myślą o Vergarze, byłej modelce: "Moim zdaniem, bez trudu można sobie wyobrazić związek pomiędzy kobietą o urodzie Sofíi i szefem kuchni - współcześni znani kucharze mają status gwiazd rocka" - mówi reżyser.
Dla Vergary możliwość zagrania w "Szefie" była okazją, której nie potrafiła się oprzeć. "Powiedziałam 'tak' jeszcze zanim przeczytałam scenariusz" - wyznaje aktorka. - "Od bardzo dawna chciałam zagrać w filmie reżyserowanym przez Jona. Dołączenie do filmu, na podstawie jego scenariusza, w jego reżyserii i z jego udziałem aktorskim zapowiadało się na ekscytującą przygodę."
Pochodząca z Kolumbii Vergara od razu poczuła więź ze swoją bohaterką. "Jestem matką, podobnie jak filmowa Inez, więc doskonale rozumiem, gdzie koncentrują się jej wszystkie obawy i troski" - mówi Vergara. - "Mimo rozwodu wspiera Carla; jest dla niego impulsem do zmian w życiu. Oboje starają się najlepiej, jak potrafią, by ich syn miał wszystko to, czego mu potrzeba."
Emjay Anthony ("To skomplikowane"), który zagrał jedenastoletniego Percy'ego Caspera, nie ukrywa swojej wielkiej sympatii do Vergary. "Gdy po raz pierwszy zobaczyłem Sofię, byłem w kompletnym szoku" - mówi Anthony. - "Po prostu szczęka mi opadła. A potem nie mogłem przestać jej przytulać i ściskać - można powiedzieć, że początek naszej znajomości był naprawdę dobry."
Anthony bez trudu zaadaptował się do improwizowanego stylu pracy Favreau, a nawet miał kilka własnych pomysłów, niezwiązanych z fabułą filmu. "Zrobiłem dla Sofii pierścionek origami z banknotu dolarowego, uklęknąłem i poprosiłem ją o rękę" - wyznaje młody aktor. - "Sofia powiedziała: 'Jak miło. Czy to studolarówka?'".
Relacje Percy'ego i Carla nie są łatwe - ojciec i syn starają się odbudować więź, zerwaną wskutek rozwodu. Bardzo pomocny w rozpracowaniu tego wątku okazał się Dustin Hoffman. Dwukrotny zdobywca Oscara, który w "Szefie" wcielił się w postać Rivy, właściciela restauracji, w której pracuje Carl, zauważył podobieństwo pomiędzy rodzinną sytuacją w "Szefie", a konfliktem, będącym głównym tematem jednego z najgłośniejszych filmów z jego udziałem. "Nigdy mi to nie przyszło do głowy, gdy pisałem scenariusz" - mówi Favreau. - "Jednak po rozmowie z Dustinem, doszedłem do wniosku, że są pewne podobieństwa między 'Szefem', a 'Sprawą Kramerów'. Oba filmy opowiadają o rozwiedzionej rodzinie, relacjach między byłymi małżonkami i tym, jaki ma to wszystko wpływ na dzieci. O budowaniu porozumienia ponad konfliktem."
Jon Favreau opisuje swój film, jako "przestrogę ze szczęśliwym zakończeniem". "Widziałem, jaką cenę płacą ludzie przesadnie skupieni na własnej karierze, którzy nie potrafią znaleźć równowagi pomiędzy pracą, a życiem prywatnym" - mówi reżyser. - "Konsekwencje są przewidywalne - rozwód, utrata więzi z dziećmi. To wstyd, że ludzie potrafią do tego stopnia zatracić się w pracy, że nie dostrzegają problemów w swoim własnym życiu. 'Szef' to historia faceta, który zaczyna zdawać sobie z tego sprawę. Świat gastronomii jest bardzo wdzięcznym obiektem dla filmu. Poznanie go przez pryzmat reżysera filmu, a także poprzez postać, którą zagrałem, to doświadczenie, w moim odczuciu, romantyczne."
