Ekranowy flirt prawdopodobnie najważniejszy jest w komediach romantycznych, natomiast w innych filmach ma już mniejsze znaczenie. Jednak skoro twórcy filmu postanowili nadać mu komediową otoczkę, świetne porozumienie pomiędzy wszystkimi członkami obsady było kluczowe, zwłaszcza że Burstein zamierzała zachęcać do improwizacji na planie.
,,Naprawdę chciałam, żeby atmosfera była luźna i jak najbardziej realistyczna, więc wiedziałam, że będziemy musieli zatrudnić aktorów, którzy są nie tylko wybitnie uzdolnieni, ale także z natury zabawni" - oznajmia reżyserka.
,,Wszystkie gwiazdy idealnie się z nami zgrały" - mówi Grant w odniesieniu do najwyższej rangi obsady, którą zebrali i w której skład weszli między innymi: weteranka komedii romantycznych Drew Barrymore, Justin Long, Christina Applegate oraz aktorzy komediowi Jason Sudeikis i Charlie Day.
Gibgot natomiast zauważa - ,,ponieważ Erin i Garrett spędzają tak wiele czasu osobno, ich przyjaciele i rodzina są bardzo ważnymi postaciami. W związku z tym chcieliśmy otoczyć Drew i Justina fantastyczną obsadą drugoplanową, której członkowie wnieśliby na plan trochę humoru".
Rola przyszłej dziennikarki, Erin, wymagała od Barrymore silnej determinacji, wrażliwości, jak również błyskotliwego poczucia humoru. ,,Drew często wcielała się w role typowych amerykańskich gwiazdek uwielbianych przez publiczność, natomiast Erin ma silną wolę, przeklina, otwarcie wyraża swoje zdanie oraz świetnie odnajduje się w męskim towarzystwie. Drew odegrała tę rolę, nie tracąc przy tym ani odrobiny swojego wdzięku" - stwierdza Burstein.
,,Erin jest bardzo silną dziewczyną. Może chodzić do barów, wygrywać w grach wideo i otaczać się samymi facetami" - mówi Barrymore. ,,Jednak kiedyś zdarzyło jej się przedłożyć związek ponad wszystko i gorzko tego żałowała, więc nie zamierza zrobić tego po raz drugi. Bardzo podobało mi się odgrywanie postaci, która ma cięty język, jest dowcipna.
i szczera. Pokochałam jej brawurę".
,,Bycie wykształconą kobietą koło 30. ciągle jeszcze uwięzioną na stażu z powodu kurczącego się rynku pracy i licznej konkurencji jest frustrujące" - komentuje Shankman. ,,A zatem, podobnie jak wielu innych młodych profesjonalistów, Erin wychodzi po pracy, żeby odreagować. Bawi się tak samo intensywnie, jak pracuje" - dodaje producent. ,,Myślę, że zmiana tempa podziałała na Drew ożywczo i dlatego fantastycznie odegrała tę rolę".
Ofiarą uczuć Erin jest Garrett, łowca talentów dla jednej z wytwórni muzycznych, którego pasjonuje klasyczna muzyka indyjska, ale jako pracownik tej wytwórni zmuszony jest do współpracy z dużo bardziej komercyjnymi zespołami. Garrett miewa też pewne skłonności autodestrukcyjne, które przejawia, ilekroć jest w poważnym związku. W tę postać wciela się Long, którego Shankman opisuje jako ,,zwyczajnego faceta, takiego, z którym mogą się utożsamiać inni faceci i którego bardzo lubią kobiety".
,,Garrett w pewnym sensie tkwi w rutynie, zarówno w sferze zawodowej, jak i osobistej" - twierdzi Long. ,,Jest kierownikiem niższego szczebla pragnącym wybić się w branży, która jego zdaniem jest skorumpowana. W dodatku właśnie rzuciła go dziewczyna,
z którą spotykał się przez kilka miesięcy, ponieważ, jak zwykle, nie mógł rozpocząć kolejnego etapu. Wtedy właśnie spotyka tę dziewczynę - tę zwariowaną, przekorną, trochę zarozumiałą dziewczynę, która jest słodka, zabawna i bardzo go intryguje - i, uwaga: zaczynają się spotykać".
,,Moim zdaniem zarówno Erin, jak i Garrett są naprawdę uczciwymi, niedoskonałymi postaciami" - zauważa Shankman. ,,Czasami Garrett postępuje niewłaściwie, czasami Erin. W dodatku obydwoje są samolubni. Jednak mimo że życie oferuje im możliwość ucieczki, szczerze próbują wszystko ułożyć, zanim ocenią, czy to rzeczywiście wymaga zbyt wiele poświęcenia. Podczas gdy prawie cały film rozbawia nas do łez, wzruszające sceny z udziałem Drew i Justina dodają mu powagi".
Przez cały film Erin i Garrett są wspierani i krytykowani przez przyjaciół,
a w przypadku Erin także przez rodzinę. Christina Applegate wciela się w postać Corinne, nadopiekuńczej siostry Erin, którą przerażają miłosne wybory młodszej siostry, zarówno te poprzednie, jak i te obecne.
Applegate przypisała swojej postaci historię, według której ,,przez wiele żyły tylko we dwie. Pomyślałam, że być może Corinne w pewnym sensie wychowywała Erin" - spekuluje aktorka. ,,Dlatego za wszelką cenę stara się kontrolować zarówno swoje życie, jak i siostry, chociaż ona sama także bywa troszeczkę nieokiełznana".
,,Christina i Drew były świetne" - oświadcza Burstein. ,,Mimo że pracowały ze sobą po raz pierwszy, miałam wrażenie, że są prawdziwymi siostrami".
Barrymore przyznaje rację. ,,Świetnie pracowało mi się z Christiną" - mówi. ,,Niezwykle mnie inspirowała i cały czas mnie rozśmieszała".
Na przeciwległym wybrzeżu jest Garrett, któremu często towarzyszą najlepsi przyjaciele: Box i Dan, którzy lubią Erin, ale nie są przekonani, czy lubią Garretta, kiedy jest z nią, a raczej, dokładnie rzecz biorąc, kiedy po jej wyjeździe jego główną rozrywką stają się ciągłe SMS-y i rozmowy telefoniczne.
W rolę Boxa, który pracuje z Garrettem w wytwórni muzycznej, wcielił się Jason Sudeikis. ,,Cyniczny i przemądrzały Box jest najlepszym przyjacielem Garretta" - komentuje Sudeikis. ,,Boxa lekko irytuje fakt, że dzięki technologii umożliwiającej randki na odległość jego przyjaciel jest zupełnie nieobecny. Nawet jeśli są tuż naprzeciwko siebie".
Charlie Day wcielił się w rolę Dana, szczerego, ale niemądrego współlokatora i zarazem przyjaciela Garretta, który stara się urozmaicić romans Garretta, wykorzystując fakt, że ściany ich apartamentu są cienkie jak papier. Day wyjaśnia - ,,Dan często podsłuchuje, co dzieje się w pokoju Garreta i albo komentuje przez ścianę, albo włącza muzykę, która jego zdaniem pasuje do sytuacji. Jest nie tylko przyjacielem Garretta, ale także jego DJ-em".
,,Jason przedstawił postać Boxa z kąśliwym poczuciem humoru, a Charlie był tak samo słodki jak Dan. Tak więc aktorzy odgrywali swoje role w bardzo zabawny sposób" - zauważa Gibgot. ,,To męskie trio było bardzo oryginalne. Dobrze się razem bawili i powstała między nimi prawdziwa więź, co według mnie ma swoje odzwierciedlenie w filmie".
Do męskiego grona aktorów dołączyli także komicy: Jim Gaffigan w roli Phila, męża Corinne, oraz Ron Livingston w roli Willa, przełożonego Garretta.
,,Mieliśmy wspaniałą obsadę" - cieszy się Burstein. ,,Okazali się nawet bardziej zabawni, niż przewidywałam. Ponieważ to był mój pierwszy film fabularny, czułam, że mam ogromne szczęście".
