Mając już w ekipie odtwórców głównych ról, zadaniem twórców filmu było z kolei skompletowanie licznej rzeszy zaludniających ekran prawników, przyjaciół i wrogów.
Jedną z ofiar prawniczego procederu Milesa i jego metod na sali sądowej jest Donovan Donaly, zmagający się z nienajlepszą passą producent telewizyjny, który traci cały swój majątek na rzecz niewiernej żony. Staje się tak, jak można się domyśleć nie za sprawą winy samego Donaly, co dzięki zręczności kontraktu rozwodowego Milesa.
Pomyślany początkowo jako postać rodem z Anglii, Donaly zyskał nieco inny wymiar w momencie, kiedy w kwestii obsadzenia tej roli wybór padł na Australijczyka z pochodzenia, Geoffrey’a Rusha.
Jak mówi aktor: "Miałem pewien pomysł na tę rolę. W jednej z rozmów powiedziałem, że z pewnością amerykańscy widzowie mają przekonanie, że wszyscy Australijczycy, to faceci twardzi i odnoszący sukcesy - dajmy na to Russell Crowe, Guy Pearce, Heath Ledger. Pomyślałem też, że można by nieco poszerzyć ten sposób postrzegania nas, Australijczyków, pokazując na ekranie postać przypominającego insekta, obskurnego producenta telewizyjnego z Antypodów. Ku mej radości wszyscy przystali na ten pomysł mówiąc tak, to brzmi całkiem nieźle."
Postać Gusa Petcha, w którą wcielił się aktor komediowy Cedric The Entertainer, odgrywa w filmie dość znaczącą rolę związaną z nieszczęściami, jakie spotykają Marylin. Pomimo tego, że zatrudnia go ona do zdobycia informacji przeciwko swojemu mężowi Rexowi, Petch daje się również podkupić przez Milesa, który zatrudnia go z kolei żeby dyskretnie poszperał w przeszłości Marylin. Dwulicowość Petcha doprowadza do odkrycia niewygodnego dla Marylin świadka w sprawie Rexroth przeciwko Rexroth.
Jak tłumaczy Ethan Coen: "Gus Petch jest prywatnym detektywem, który specjalizuje się w sprawach matrymonialnych. Można powiedzieć, że ogólnie rzecz biorąc zajmuje się szukaniem dowodów zdrady małżeńskiej. Wydawało się nam, że tylko Cedric mógłby to właściwie zagrać."
O granej przez siebie postaci Cedric mówi: "Petch jest osobą nieco zbyt uzewnętrzniającą swoją powagę. Przypomina kogoś na kształt byłego wojskowego, chociaż w wojsku nigdy nie służył. Jego osoba przywołuje na myśl trochę handlarza, trochę generała z Armii Zbawienia. Oczekuje on, że z uwagi na wykonywaną przez siebie pracę ludzie będą go szanować. Pod koniec filmu Gus zaczyna nabierać do wszystkiego, co się wokół niego dzieje swoistego hollywoodzkiego podejścia."
Inną, jeszcze bardziej dziwaczną postacią w filmowej opowieści o miłości i rozwodach jest bogaty developer mini centrów handlowych Rex Rexroth, którego zagrał weteran dużego ekranu, scen dramatycznych i telewizji, aktor Edward Herrmann.
Jak wspomina Herrmann: "Kiedy po raz pierwszy trafił w moje ręce scenariusz filmu, pomyślałem, że jest on absolutnie zakręcony. Każda postać w nim jest szalona, stąd też znakomity efekt komiczny. Powiedziałem zatem Jest w tym filmie przynajmniej pięć ról, które chciałbym zagrać, na czoło wybija się jednak zdecydowanie Rex."
Rex, bogaty, ale nie do końca błyskotliwy, wieczny optymista, podoba się Herrmannowi na kilku poziomach, w tym szczególnie z uwagi na jedno wspólne upodobanie. "On po prostu uwielbia pociągi", mówi Herrman, "a to zupełnie tak jak ja. Uwielbia zabawiać się pociągami, jak również z dziewczynami, które noszą czapki konduktorskie - a oprócz tego niewiele więcej mają na sobie. Jest w tym po prostu rozkoszny."
"Większa część roli, którą Ed odgrywa w filmie sprowadza się do obcowania ze skąpo odzianą, obdarzoną przez naturę bujnymi kształtami młodą kobietą," tłumaczy Joel Coen. " Zatem można przypuszczać, że miał naprawdę niezłą zabawę."
W świecie zaludnianym przez postaci "Okrucieństwa nie do przyjęcia" pojawia się również prawnik Freddy Bender, jeden z częstych przeciwników Milesa na sali sądowej, który reprezentuje sprawę Marylin i Rexrotha. O procesie obsadzenia Richarda Jenkinsa w tej roli, Ethan mówi bez ogródek: "Zawsze, kiedy potrzebujemy kogoś do roli prawnika wzywamy na pomoc Richarda Jenkinsa."
Postać Howarda Doyle’a, którego zagrał Billy Bob Thornton, jest jedną z bardziej charakterystycznych osobowości włączonych do scenariusza pełnego nagłych zwrotów akcji, oszustw i wystawiania innych do wiatru.
"Jest to postać drugoplanowa, ale jednocześnie należy do grona takich, bez których ten film nie nabrałby swojego wyrazu," zauważa Joel. "Zdecydowaliśmy się ostatecznie powierzyć tę rolę Billy Bobowi, ponieważ ich historie, czy też charaktery są do siebie nieco podobne. Doyle to facet z Południa, Teksańczyk."
O Howardzie Doyle’u Billy Bob mówi jako o "głośnym ignorancie z Teksasu." I dodaje: "Postać ta ma być celowo przerysowana i egzaltowana - a w dalszej części filmu ma się wyjaśnić dlaczego."
Stosunkowo niezbyt znany widowni kinowej aktor Paul Adelstein gra w filmie rolę wspólnika Milesa, Wrigley’a. Jak wspomina Ethan: "prowadziliśmy zakrojone na szeroką skalę przesłuchania do tej roli."
"Na jednej z sesji przesłuchań pojawił się Paul i ... był po prostu niesamowity. Trzymaliśmy go trochę w niepewności, ale tak naprawdę znaleźliśmy idealnego kandydata do tej roli," śmieje się Joel.
Słysząc wiadomość o angażu do filmu, Paul był jak sam mówi: "w siódmym niebie." Jak tłumaczy aktor: "Nie przesadzając mogę powiedzieć, że od dawna moim marzeniem była współpraca z braćmi Coenami. Ich filmy są zawsze pełne nieszablonowych postaci, które z oczywistych względów mi, jako aktorowi, wydają się być bardzo atrakcyjne."
Wrigley jest jedną z tych wspaniałych postaci, o których mówi Adelstein.
Starając się scharakteryzować bliżej swoją rolę aktor stwierdza: "Wrigley podchodzi do Milesa z nieskrywanym uwielbieniem. Wszystko, do czego doszedł i co sobą reprezentuje w pewnym sensie zawdzięcza Milesowi. Jest jakby jego kopią - ten sam zegarek, garnitur. Miles jeździ Porsche 2002, Wrigley - Porsche 1975. Na sali sądowej jest równie bezwzględnym, co jego idol znakomitym prawnikiem, a jednocześnie nie może się powstrzymać od łez na uroczystościach ślubnych, bo w głębi duszy jest delikatny i miękki."
W obsadzie filmu znaleźli się również: Julia Duffy, która gra rolę Sarah Sorkin, wielokrotnej rozwódki, najlepszej przyjaciółki Marylin i jej powierniczki; Stacey Travis jako żona Donovana - Bonnie; Jack Kyle jako Ollie Olerud; Jonathan Hadary w roli Barona Kraussa Von Espy oraz Irwin Keyes jako płatny morderca Wheezy Joe.
