Reżyser Steven Soderbergh dokładnie wiedział jak chce nakręcić "Ocean's 11: Ryzykowną grę". "Decyzje o tym, jakiego rodzaju film będzie się kręcić, trzeba podjąć możliwie najwcześniej. Kiedy powiedziałem, że Ocean's Eleven: Ryzykowna gra jest cofnięciem się do wcześniejszej epoki kina, miałem na myśli, że w tym filmie nikt nie ginie, ani nikogo nie torturuje się dla przyjemności. Chyba nigdy nie zrobiłem filmu zawierającego mniej przemocy. To było celowe. Chciałem, żeby to była lekka rozrywka, nie wydaje mi się, żeby w tego rodzaju filmie było miejsce na jakąś przemoc. Chciałem, żeby to był wesoły film".
Oprócz stylu i lekkiego tonu, kluczowym elementem wizji Soderbergha było zebranie odpowiednich aktorów. "Wydawało mi się, że ten akurat film uniesie ciężar wielu gwiazd, ponieważ opowiada o pracy zespołowej. Musieliśmy tylko zadbać, by były to właściwe gwiazdy, właściwi aktorzy, ponieważ na ekranie tworzą lubiącą się grupę, co trudno jest zagrać. Ich wzajemna sympatia musi być od razu widoczna, musi być widać, że ich wzajemne towarzystwo sprawiało im przyjemność na planie" - mówi Soderbergh.
Soderbergh i producent Jerry Weintraub musieli też wziąć pod uwagę inny problem. "Zawsze byłem pewny, że wspaniale będzie powtórnie nakręcić Ocean's. Jak jednak zebrać obsadę właściwego kalibru, mieszcząc się w możliwym do zaakceptowania budżecie" - mówi Weintraub.
Problem ten rozwiązał się, kiedy do zespołu dołączył George Clooney, będący wspólnikiem Stevena Soderbergha w firmie produkcyjnej Section Eight. "Obsadę zaczęliśmy kompletować od Georga, którego zawsze widziałem w roli Danny'ego. George zgodził się ze mną, że do filmu potrzebujemy gwiazdorskiej obsady. Wiedzieliśmy jednak, że jeśli chcemy to zrobić, nikomu nie będziemy mogli zapłacić jego zwykłej gaży. George zgodził się, by dać przykład innym" - mówi Soderbergh. Weintraub dodaje: "Od ponad 40 lat zajmuję się produkcją filmów i nigdy wcześniej nie widziałem, by aktor sam zrezygnował z części wynagrodzenia, nigdy też nie spotkałem się z aktorem, który powiedziałby, że osobiście namówi innych aktorów do udziału w takim przedsięwzięciu. George pierwszy zrezygnował z części wynagrodzenia, a potem Steven i on zajęli się poszukiwaniem reszty obsady".
