Realizacja Obserwatora rozpoczęła się w Chicago, jesienią 1999 roku i zakończyła się przed Bożym Narodzeniem. "Miasto to jeden z bohaterów filmu" - wyjaśnia autor scenariusza David Elliot. "Wybraliśmy Chicago świadomie, bo jest wielkie i ma bezosobowy wygląd. Łatwo uwierzyć, że samotne młode kobiety mogą tu znikać bez śladu i że morderca może się tu bez problemów ukryć." "Większość plenerów kręciliśmy nocą" - mówi producent Christopher Eberts - "gdy ulice pełne są ludzi, ale można zgubić się w tłumie. Według mnie ważnym wątkiem filmu jest to, że w wielkim mieście ludzie znikają i nikt tego nie widzi. Można mieszkać kilka lat w jednym budynku i nie poznać nazwisk sąsiadów." To bezpośrednio wpływa na pracę Campbella, mającego dobę na uratowanie ofiary.
Fantastyczne zdjęcia są efektem ciężkiej pracy Michaela Chapmana, operatora dwukrotnie nominowanego do Oskara. Christopher Eberts, producent: "To prawdziwy artysta. Zna też dobrze Chicago, bo tutaj kręcił "Ściganego".
Charbanic: "Chciałem, by film był 'zawieszony w czasie', jak w komiksach, gdy nie jesteśmy pewni gdzie i kiedy rozgrywa się akcja, ale dzięki temu możemy skupić się na samej historii. Michael dokładnie wiedział, czego szukam i przeszedł od razu do działania. Nadał filmowi atmosferę, która w zdumiewający sposób spotęgowała nastrój wyizolowania. Unikaliśmy nadmiernego oświetlenia, do każdej sceny używaliśmy takiej samej taśmy filmowej. 90% filmu było kręcone nocą, a Michael przedstawił miasto jako ponurą i odstręczającą jaskinię zła".
"Obserwator był sporym wyzwaniem organizacyjnym ze względu na 75-dniowy okres zdjęciowy" - mówi producent filmu Niami. "Zaczęliśmy realizację w październiku i musieliśmy skończyć przed Gwiazdką z powodu warunków pogodowych w Chicago. Dlatego stworzyliśmy drugą, rozbudowaną ekipę, dowodzoną przez Jeffa Jensena. Kręcili oni równocześnie z nami." Druga ekipa odpowiedzialna była za większość sekwencji akcji, na przykład pościgi samochodem i helikopterem czy wybuch na stacji benzynowej w środku miasta. W Chicago mieszka mnóstwo dobrych aktorów, był to więc jeszcze jeden argument 'za' w wyborze lokalizacji. "Znalazłem tu wszystkich aktorów drugoplanowych i to tych najbardziej utalentowanych. Oszczędziło nam to mnóstwo czasu, a równocześnie dało poczucie pełnej satysfakcji, że zdobyłem takich ludzi, jakich chciałem."
