Christopher Wallace miał nie tylko ciekawą osobowość - jego wygląd także był nietuzinkowy. Notorious miał 180 cm wzrostu i ważył około 180 kg. Historia Biggie'ego jest filmowa, a jednocześnie nieprawdopodobna. Ikoną i gwiazdą został facet o niewiarygodnych gabarytach. Miał to czego pragnie każdy raper (i prawie każdy udaje, że to ma) - dumny, kołyszący krok. Zadziorny sposób chodzenia odzwierciedla też podejście do życia; jest elementem stylu charakterystycznego dla wielu przedstawicieli kultury hip-hopowej.
Znalezienie aktora, który byłby fizycznie podobny do Notoriousa, a jednocześnie miał to niezwykłe "coś", które posiadał artysta okazało się nie lada wyzwaniem. Pierwsze castingi odbyły się w Nowym Jorku. "Pojawiło się na nich wielu utalentowanych aktorów, mieli od 14 nawet do 44 lat. Niestety żaden nie przypominał mi mojego syna"- wspomina Voletta Wallace.
Reżyserka castingowa, Tracy "Twinkie" Byrd, zadecydowała, że ubiegający się o rolę będą musieli nie tylko nauczyć się dialogów, ale też zarapować kawałek Biggie'ego. Żaden z kandydatów do roli nie spełnił wszystkich wymagań. "Nie szukaliśmy kogoś kto wygląda jak Biggie lub świetnie go imituje. Potrzebowaliśmy aktora, który uchwyci złożoność osobowości Notoriousa. Nie było łatwo." - wspomina Byrd.
Finalnie rola nie trafiła do aktora lecz do brooklyńskiego rapera. Pojawił się na castingu z podobną nonszalancją z jakiej słynął Biggie. Jamal Woolard, bo o nim mowa, od razu zachwycił współorganizatorkę castingu, Wendy McKenzie. "Jak tylko go zobaczyłam dostałam gęsiej skórki. Natychmiast zadzwoniłam do Tracy i powiedziałam jej, że znalazłam Biggie'ego. Jamal podszedł do mnie na castingu i powiedział, że jeśli nie dostanie tej roli to na Brooklynie będzie miał przesrane i czy chcę być za to odpowiedzialna. To się nazywa uliczna nonszalancja!" - wspomina Tracy.
Najważniejsze, że sama Voletta Wallace czuła to samo: "Jamal wygląda jak mój syn, brzmi tak jak on i po prostu był idealny do roli Christophera."
Woolard wychowywał się niedaleko miejsca, w którym mieszkał Notorious. Mimo, że brakowało mu doświadczenia aktorskiego, był tak podobny do Wallace'a, że powierzono mu rolę. "Podszedł do sprawy bardzo serio. Tak jak Jamie Foxx po prostu stał się Rayem, tak Jamal zamienił się w Biggie'ego" - mówi Byrd.
Woolard ma podobne doświadczenia jak Notorious. W dużej mierze właśnie to sprawiło, że okazał się idealny do roli. "Specyficzna nonszalancja charakterystyczna dla ludzi mieszkających w takich dzielnicach jak moja, to coś nie do podrobienia. Po tym poznasz Brooklyńczyka. Jestem zwykłym facetem, ale mam to coś, co miał Biggie, bo wychowywaliśmy się w tym samym miejscu. Mam nadzieję, że ludziom spodoba się to, co zrobiłem w tym filmie." - mówi Woolard.
Mimo, że Jamal był dla twórców filmu prezentem od losu nie ominęło go solidne przygotowanie do roli - zaliczył czteromiesięczny przyspieszony kurs aktorstwa. Pracował z Mimi Liber i wielokrotnie analizował nagrania z Notoriousem. Przybrał na wadze ponad 20 kilogramów i pracował nad głosem, aż zaczął mówić barytonem, z którego słynął Biggie.
"Musiałem mówić jak on, poruszać się w taki sam sposób, opanować charakterystyczne gesty. Biggie był specyficzny - nigdy o nic nie prosił, zawsze żądał; zadzierał głowę. Kiedy wkładałem okulary przeciwsłoneczne stawałem się inną osobą - byłem Big Poppą." - mówi Woolard. Dodaje, że bardzo pomocny był Wayne Barrow, menadżer i przyjaciel rapera : "Dużo mi o nim opowiadał - o tym, że Biggie uwielbiał Pepsi, Henessy i Bacardi Limon. Dzięki Wayne'owi dowiedziałem się o Notoriousie wielu, pozornie nieistotnych, drobiazgów. A to one sprawiły, że był jaki był."
Jamal korzystał też z pomocy Derika "D-Dota" Angelettie'ego z Bad Boy Records - producenta, który był współtwórcą kawałka "Hypnotize". Dzięki Derikowi Woolard nie tylko rapował jak Biggie, ale i zachowywał się jak on (na przykład stawał przed mikrofonem w określony sposób.) "Jamal fenomenalnie odegrał rolę Biggie'ego. Wszyscy, którzy widzieli go w akcji byli pod wielkim wrażeniem" - mówi Angelettie.
Twórcy filmu byli zaskoczeni tym, jak bardzo Jamal wczuł się w rolę. "Chwilami miałem wrażenie, że przede mną stoi Biggie we własnej osobie."- przyznaje Tillman.
Kiedy obsadzono rolę dorosłego Notoriousa, zaczęły się poszukiwania chłopca, który wcieli się w nastoletniego Chrisa (czy Misia Chrisa, jak nazywała go matka.) Tak naprawdę wcale nie trzeba było szukać - zagrał go syn rapera, Christopher Jordan Wallace. Gdy zastrzelono Notoriousa był jeszcze niemowlęciem.
Zagranie w filmie było dla Christophera Jr szansą na poznaniu ojca nieco bliżej: "Odgrywałem sceny, w których robiłem to co tata, gdy był w moim wieku. Moja siostra jest bardziej podobna do taty niż ja, ale za to ja czuję się z nim bardzo związany. Mam nawyk pocierania nosa - okazuje się, że tata też to robił. Obgryzał też paznokcie, czego nie mogę się oduczyć. Odziedziczyłem po nim "leniwe oko" i podobno mam takie same policzki. Tak twierdzi mama."
Obsadę uzupełnili tacy aktorzy, jak laureat Independent Spirit Award, Derek Luke ("Antwon Fisher"), Anthony Mackie ("Eagle Eye"), czy nominowana do Oscara Angela Bassett ("Tina").
Derek Luke miał przed sobą trudne zadania - powierzono mu rolę jednego z najpopularniejszych producentów naszych czasów : Seana "Puffy'ego" Combsa. "To było duże wyzwanie. Moją metodą było ignorowanie instynktów i całkowite wczucie się w rolę."- mówi aktor. Dodaje, że ucieszyła go możliwość pracy z Tillmanem : "Jest rewelacyjny. W pełni angażuje się w projekt i wkłada w niego całe serce, a jednocześnie w pełni kontroluje sytuację na planie."
Anthony Mackie po raz drugi zagrał Tupaca- wcześniej zagrał go w off-broadwayowskim "Up Against The Wind". Jego filmowym debiutem była "8 mila" z Eminemem.
Angela Bassett zagrała matkę Biggie'ego. Voletta Wallace była pod dużym wrażeniem gry Angeli : "Potrafiła odtworzyć nawet mój akcent. Synowa [Faith Evans] słysząc ją kiedyś była przekonana, że to ja mówię!"
W najważniejsze kobiety w życiu Notoriousa wcieliły się debiutantka Antonique Smith (Faith Evans) i była wokalistka zespołu 3LW, członkini obsady broadwayowskiego "Lakieru do włosów", Naturi Naughton (Lil' Kim).
Antonique pochodzi z tej samej części New Jersey co Faith Evans i bardzo ją przypomina. "Jest świetną aktorką i fenomenalną piosenkarką; rewelacyjnie naśladuje śpiew Faith. Wróżę jej karierę." - mówi Tillman. Podobne zdanie ma o Naughton : "Sądzę, że ludzie będą nią zachwyceni. Ma ogromny urok osobisty, a do tego jest pracowita. Świetnie wypadła w roli Lil' Kim"
Naughton zdaje sobie sprawę z tego, że fani Lil' Kim mogą krytykować to, że powierzono jej rolę raperki : "Nie jestem podobna do Lil'Kim i nie mówię tak jak ona, ale liczę na to, że oglądając film ludzie będą się zastanawiać raczej nad tym, czy oddałam to, jaka artystka jest. Rola była dla mnie wyzwaniem, reszt obsady też nie miała przed sobą łatwego zadania. Wcieliliśmy się w znane postaci, z którymi fani są bardzo zżyci."
