Ekipa jest zgodna, że obsadzenie Michelle Pfeiffer w roli głównej to strzał w dziesiątkę.
"Zagrała bezbłędnie! Wniosła wiele komizmu, a jednocześnie niewymuszonej naturalności do postaci Rosie", zachwyca się Heckerling.
"Wspaniale potrafi zagrać skrajne emocje. Jest także naprawdę zabawna. Nie widzieliśmy tego w jej filmach, bo jest tak piękną kobietą, że reżyserzy widzieli ją w innych produkcjach niż komedie".
Do roli Adama Perla zatrudniono Paula Rudda, który spotkał się z Heckerling na planie Clueless. "Szukaliśmy kogoś, kto potrafi zagrać młodzieńczą, trochę szaloną miłość a jednocześnie będzie na tyle dobry, żeby zagrać tę miłość wiarygodnie. Musiał też, pomimo młodego wieku, mieć na tyle wiele charyzmy, żeby wygrać z Rosie cichą batalię o jej córkę", mówi Heckerling.
I dodaje: "Z minuty na minutę Paul potrafi grać coraz śmieszniej. A jednocześnie jego możliwości aktorskie są bardzo szerokie: z jednej strony potrafi być zaraźliwym wesołkiem w 40-letnim prawiczku, a z drugiej na Broadwayu zagrać w sztuce Shakespeare'a. On powinien być wielką gwiazdą. I myślę, że to właśnie jest jego czas. Chemia pomiędzy nim a Michelle była niesamowita. Paul potrafił rozśmieszyć ją do łez, a ona śmiała się jak nastolatka".
Dla Paula gra u boku Michelle była nie lada wyzwaniem: "No cóż, spójrzmy, kto pojawiał się u jej boku. Jack Nicholson? Al Pacino? Sean Penn? i ja!", śmieje się Rudd. "Nawet w najśmielszych marzeniach nie mógłbym tego przewidzieć!".
Trzecią kluczową postacią filmu była córka Rosie, Izzy. Podczas castingu dość wcześnie uwagę ekipy zwróciła młodziutka Irlandka Saoirse Ronan. Jednak, jak mówi Heckerling, wahano się czy nie wybrać "bardziej amerykańskiej aktorki".
"I wtedy Saoirse na zawołanie zagrała dla nas Amerykankę, a potem Australijkę, Nowozelandkę. Zagrała też w londyńskim cockney i po szkocku! Aż usiedliśmy z wrażenia. Ona miała absolutny słuch! I talent".
Do roli Matki Natury castingu nie było, gdyż Heckerling od początku wiedziała, kto ma ją zagrać: "Wiedziałam, że tylko tak genialna aktorka jak Tracey Ullman może dać tej roli lekkość dowcipu".
Producent Cerise Hallam-Larkin dodaje: "Na początku chcieliśmy, żeby Tracey użyła swojego angielskiego akcentu, ale kiedy tylko usłyszeliśmy, jak z offu padają słowa rodem z Bronxu, zakochaliśmy się w tym. I tak już zostało".
Dla Tracey to był ważny film. "Podoba mi się, że mówi o starzeniu się kobiet. To jest temat, o którym niewiele się mówi w Ameryce, a według mnie, szczególnie tutaj, powinno się mówić. Kobiety powinny starzeć się z godnością i całkowitą aprobatą tego stanu rzeczy. Nigdy nie będę twoja to świetny pomysł. Dobrze, że ktoś postanowił powiedzieć o tym w lekkim, komediowym stylu. Może zasięg filmu będzie większy? W końcu w zastraszającym tempie przybywa kobiet, które po tylu operacjach plastycznych nie mogą już ruszyć żadną częścią twarzy".
Ten problem dostrzega także Stacey Dash, która zagrała Briannę Minx, neurotyczną gwiazdę show Rosie You Go Girl. "Historia z naszego filmu jest bardzo bliska życiu. My, kobiety Hollywood koło trzydziestki chcemy na zawsze pozostać młode, szczupłe i zgrabne, a przede wszystkim piękne. Niestety prawda jest banalna: zegara się nie cofnie. Myślę, że kobiety, które interesują się światem, a nie tylko swoim wyglądem, które potrafią kochać, nigdy nie wpadną w psychiczną pułapkę".
Koleją ważną postacią filmu była sekretarka Rosie, Jeannie. Zagrała ją brytyjska aktorka komediowa, Sarah Alexander. "Chcieliśmy, żeby Jeannie była alter ego Rosie, choć w tańszej i bardziej przeciętnej wersji", wyjaśnia Heckerling. "Jeśli Rosie zakłada na siebie coś w jednej ze scen, kilka scen dalej Jeannie ubiera coś w tym samym stylu, ale dużo gorszej jakości".
Heckerling jest wielką fanką brytyjskich komedii i trochę obawiała się, że zatrudniła zbyt wielu Brytyjczyków w swoim filmie. "Nawet do małych ról udało nam się zwerbować znanych aktorów", mówi Hallam-Larkin. "Począwszy od Mackenzie Crooka z The Office i Piratów z Karaibów, a skończywszy na roli Davida Mitchell z Peep Show. Zagrał też u nas Graham Norton".
