Od samego początku, producent Neal H. Moritz wiedział, że chce zrealizować ten film z Patrickiem Dempseyem w roli głównej.
"Patrick potrafi zagrać równocześnie romantycznego faceta i drania, a widzowie cały czas darzą go olbrzymią sympatią. Oczywiście to właśnie on był pierwszą osobą, którą wzięliśmy pod uwagę do roli Toma."
Z Dempseyem na pokładzie, Moritz rozpoczął poszukiwania idealnego reżysera. Właśnie wtedy jeden z kolegów zasugerował mu obejrzenie filmu Sixty Six w reżyserii Paula Weilanda. Moritz obejrzał film, który mu się bardzo spodobał, spotkał się z Weilandem i natychmiast go zaangażował.
"Paul ma wspaniałą wrażliwość komediową i jest świadom subtelności związków," mówi producent. "Wiedziałem, że będzie w stanie pokazać prawdziwość tej historii".
Hannah, kobietę, która okazuje się być miłością życia Toma, zagrała Michelle Monaghan.
"Hannah nie traktuje Toma zbyt serio," mówi aktorka. "Prawda jest jednak taka, że czuje coś do niego, chociaż tego nie okazuje. Nie widzi szans na stały związek, Tom bowiem nie wierzy w małżeństwo, a ona - z całego serca - tak".
Kevin McKidd, to trzeci element romantycznego trójkąta: Szkot Colin, który zakochuje się w Hannah i po intensywnych sześciu tygodniach prosi ją o rękę.
"Szukałem do tej roli poważnego faceta - silnego i pełnego pasji," mówi reżyser. "Nie mógł to być ktoś, kogo widzowie natychmiast znienawidzą. Musiał być godnym przeciwnikiem Toma. Colin też jest bogaty, ale ma lepsze maniery. Wydaje się być typem mężczyzny, na którego czekała Hannah."
Do obsady dołączyła także para doświadczonych aktorów, którzy wcielili się w role rodziców: Sydney Pollack gra ojca Toma, a Kathleen Quinlan - matkę Hannah, Joan.
