Film "Miasto 44" to opowieść o młodych Polakach, którym przyszło wchodzić w dorosłość w okrutnych realiach okupacji. Mimo to są pełni życia, namiętni, niecierpliwi. Żyją tak, jakby każdy dzień miał okazać się tym ostatnim. Nie wynika to jednak z nadmiernej brawury, czy młodzieńczej lekkomyślności - taka postawa jest czymś naturalnym w otaczającej ich rzeczywistości, kiedy śmierć grozi na każdym kroku.
Warszawa, lato 1944. Stefan (Józef Pawłowski) opiekuje się matką i młodszym bratem. Przejął obowiązki głowy rodziny po tym, jak ojciec - oficer Wojska Polskiego - zginął w kampanii wrześniowej w 1939 roku. Pracuje w fabryce Wedla, z coraz większym trudem znosząc upokorzenia ze strony Niemców. Marzy o chwili, kiedy będzie mógł im za wszystko odpłacić i spełnić obowiązek wobec Ojczyzny. Obiecał matce, że nie zaangażuje się w działalność ruchu oporu, jednak - kiedy tylko nadarza się okazja - wstępuje w szeregi Armii Krajowej. Do konspiracji wciąga go Kama (Anna Próchniak), sąsiadka z kamienicy na warszawskiej Woli, z którą przyjaźni się od dziecka. Dziewczyna skrycie kocha się w Stefanie, mając nadzieję, że po wojnie będą razem. Ale to za sprawą spotkania z subtelną i wrażliwą Biedronką (Zofia Wichłacz) Stefan zazna smaku pierwszej, młodzieńczej miłości. Jednak Stefanowi i Biedronce nie jest dane zbyt długo cieszyć się wzajemnym zauroczeniem. Nadciąga godzina "W" i mobilizacja AK. 1 sierpnia 1944 roku, wraz z przyjaciółmi - Kamą, Góralem (Maurycy Popiel), Rogalem (Filip Gurłacz) i Beksą (Antoni Królikowski) - trafiają pod komendę charyzmatycznego Kobry (Tomasz Schuchardt). Wspólnie, jako żołnierze jednego z najdzielniejszych oddziałów Powstania Warszawskiego, przejdą krwawy szlak bojowy - od Woli, przez Starówkę i Śródmieście, po Czerniaków - a ich uczucie zostanie wystawione na najcięższą z prób, w obliczu grozy i okrucieństwa wojny, w apokaliptycznej scenerii płonącego miasta.
