W roli starszej i raczej zasadniczej siostry Helen, Jenny, obsadzono Joan Cusack. Marshall pracował już z nią przy „Uciekającej pannie młodej”. Joan potrafi dodać ciepła i uczynić zabawnymi postaci, od których ludzie chętnie by uciekli i które łatwo uznaliby za nudne i niebudzące sympatii – mówił reżyser, a aktorka śmiała się: W moim charakterze jest coś takiego, co nie jest specjalnie „cool” i ja to lubię. Postać Jenny jest mi bliska, ponieważ sama jestem mamą i szczerze mówiąc, uważam, że to jest właśnie moja najważniejsza rola w życiu. I myślę, że udaje mi się ją spełniać dobrze i z humorem. Ale jest też bardzo przyjemnie pracować z Garrym, ponieważ to zawodowiec w każdym calu. A jak wiadomo, tylko nieliczni zawodowcy wnoszą do swojej pracy radość i zabawę.
John Corbett, gwiazdor seriali „Seks w wielkim mieście” (Sex & the City) i „Lucky”, który swą pozycję umocnił udziałem w „Moim wielkim greckim weselu” sam załatwił sobie pracę u Marshalla. Operator Chuck Minsky, który pracował przy moim serialu „Lucky” i szykował się do „Mamy na obcasach”, zrobił ten błąd, że pokazał mi scenariusz. Tekst tak mi się spodobał, że zadzwoniłem do Garry’ego i poprosiłem go o spotkanie. Możecie wierzyć lub nie, ale zrobiłem to po raz pierwszy w mojej karierze, a siedzę w tym biznesie już 20 lat.
Nie zastanawiałem się specjalnie długo – żartował reżyser. – W moich filmach męscy bohaterowie mają być czarujący, zabawni, sexy i koniecznie wysocy. John spełniał wszystkie te warunki, a ostatni z nich, by tak rzec, nawet z nawiązką. Jest naprawdę wysoki.
Gra z Kate to jak gra w tenisa z wymagającym partnerem – opowiadał Corbett. – Nie możesz być zbyt słaby, musisz mieć refleks, a ona i tak zmusi cię do najwyższego wysiłku. Gdy zobaczyłem ją w „U progu sławy” pomyślałem sobie: to jest aktorka, z którą chciałbym zagrać. I spełniło się! Kate ma niezwykły zmysł obserwacji. Siedzisz z nią, rozmawiasz, a ona rozgląda się wokół i nagle mówi: „Patrz, co ten gość wyprawia ze swoją nogą!”. Podpatruje wszelkie, najdrobniejsze ludzkie odruchy i zachowania, i jeśli zajdzie taka potrzeba, bardzo naturalnie je wykorzystuje.
