Zaraz po tym, jak podejrzeliśmy małżeńskie perypetie Gerry'ego i Holly, przenosimy się na stypę, na której widać, jak Holly cierpi po stracie męża. Parę tygodni później, na jej 30. urodziny, przychodzą z wizytą przyjaciele i rodzina i zastają Holly w stanie kompletnej abnegacji, w tygodniami niesprzątanym mieszkaniu. Zmianę przynosi niespodziewana przesyłka: tort urodzinowy i nagrana wiadomość od ... Gerry'ego. Przesyła on instrukcje, które odnoszą się nie tylko do Holly, ale też jej przyjaciółek, Sharon i Denise. Zaleca im, żeby "wyszły się zabawić" z okazji urodzin Holly.
Lisa Kudrow, która gra Denise, wyjaśnia: "Denise i Sharon reprezentują dwa aspekty życia. Sharon jest mężatką, a Denise jest samotna, ale intensywnie i ofensywnie szuka odpowiedniego faceta. Nie można powiedzieć, żeby była nieśmiała. Jest też wspaniałą przyjaciółką"
Gina Gershon wciela się w postać Sharon: "Moja bohaterka jest najdojrzalsza i najrozsądniejsza z całej trójki, choć nie przeszkadza to jej spędzać z koleżankami szalone chwile. W stosunku do Holly przejawia dużą troskę i współczucie. Jednak w miarę upływu czasu, zarówno Denise jak i Sharon skupiają się na swoim życiu i w pewnym sensie zostawiają Holly na uboczu, przez co czuje się ona odtrącona i odizolowana."
Holly zaczyna żyć w oczekiwaniu na kolejne listy od Gerry'ego. Jedyną osobą, która ma zastrzeżenia do takiej "terapii" jest matka, Patricia, którą gra Kathy Bates: "W głębi serca Patricia uważa, że listy te nie wpływają dobrze na Holly, bo podtrzymują jej związek z Gerrym i przeszłością, uniemożliwiając przejście żałoby i rozpoczęcie nowego życia. Patricia nigdy nie przepadała za Gerrym, bo miała wobec córki inne plany. Chciała dla niej lepszego życia, niż sama miała, lecz Holly przywiozła sobie z Europy faceta, który przypominał Patricii jej własnego męża".
Szansą na nowy związek staje się dla Holly Daniel, nowy barman z pubu należącego do Patricii, grany przez Harry'ego Connicka. Daniel pozostaje pod wrażeniem Holly od pierwszego spotkania, które ma miejsce na ... stypie po śmierci Gerry'ego. "Daniel jest interesujący, ponieważ jest bardzo spontaniczny, nieprzewidywalny i mówi rzeczy, które komu innemu nie przeszłyby przez gardło, a w dodatku nie czuje potrzeby przepraszania, jeśli kogoś urazi - tłumaczy Connick. Staje się dla Holly oparciem, ponieważ jako jedyna osoba, która nie znała Gerry'ego, nie musi chodzić na paluszkach na wspomnienie jego imienia, co dla Holly jest miłą odmianą i wytchnieniem. Daniel ma odwagę mówić to, co myśli, i pomaga to Holly w oswojeniu śmierci męża."
Drugim mężczyzną w życiu Holly jest William, przystojny Irlandczyk, którego spotyka podczas wycieczki do Irlandii, jaką odbywa wraz z przyjaciółkami "na rozkaz" Gerry'ego. W jego postać wciela się Jeffrey Dean Morgan. "Jeffrey jest gwiazdą. Ma rozbrajający uśmiech, który rozświetla cały pokój. Jedynym problemem było to, że musiał nauczyć się mówić z irlandzkim akcentem" - wspomina Smith.
