Kupiec Wenecki przyciągnął wielkich mistrzów kunsztu aktorskiego, w tym dwóch laureatów Oscara: Ala Pacino („Narkomani”, „Ojciec Chrzestny”, „Scarface”, „Zapach kobiety”) oraz Jeremy Ironsa („Druga prawda”, „Julia”).
Zaangażowanie Ala Pacino do roli Shylocka było już początkiem sukcesu filmu. Swoją osobą przyciągnął on do tej produkcji inne wielkie talenty. Film z taką obsadą stanowi coś więcej niż kolejną adaptację sztuki Szekspira. Aby osiągnąć wysoki poziom, na czym naturalnie zależało producentom, dobrano resztę obsady, tak aby byli to aktorzy, którzy dobrze czują się z językiem Szekspira, a ich osobowości odzwierciedlają złożoność postaci.
Alowi Pacino oraz Jeremy Ironsowi towarzyszył Joseph Fiennes (Wróg u Bram, Zakochany Szekspir) tym razem jako zakochany Bassanio.
U boku gwiazd zagrali także wspaniali nowicjusze: w roli pięknej Portii - Lynn Collins (Do Diabła z Miłością,), Kris Marshall (To Właśnie Miłość, Cena Honoru) jako Gratiano, Heathem Goldenhersh (Nicholas Nickleby) w roli Nerissa oraz Charlie Cox (Nie mów, że mnie kochasz, Kropka nad i ) jako Lorenzo. John Session (Gangi Nowego Jorku), Mackenzie Cook (Piraci z Karaibów, Bracia Grimm) oraz Zuleikha Robinson (Ocean Ognia, Slash).
Rolą Shylocka również był zainteresowany Dustin Hoffman, ale kiedy skontaktował się w tej sprawie z Michaelem Radfordem, Al Pacino był już w tej roli obsadzony.
Jako przeciwieństwo do bardzo dynamicznej postaci Shylocka, Jeremy Irons został wybrany do roli skomplikowanego Antonio. Michael Radford mówił: „byłbym bardzo zły, gdyby nie przyjął on tej roli, bo był do niej stworzony. Jeremy jest nie tylko wielkim aktorem sztuk Szekspira, ale również wspaniałym aktorem filmowym. Jest on wielkim artystą, choć z innym podejściem do aktorstwa niż Al Pacino. Al jest bardzo dokładny, każda postać, w którą się wciela to ogromne poświęcenie z jego strony. To, co robi z kolei Jeremy, to sprawa czystej techniki aktorskiej”.
