Reżyserzy zgłosili się do najlepszych speców z branży, by pomogli oni stworzyć świat Kubusia i jego przyjaciół. Gwiazda animacji Mark Henn to autor postaci Tiany z "Księżniczki i żaby", Pięknej z "Pięknej i Bestii" i syrenki Ariel z "Małej Syrenki". Henn nasycił postać Kubusia, za którą był odpowiedzialny, niewymuszonym komizmem, wzorując się po części na stylu gry Jamesa Stewarta, pamiętnego z filmów Hitchcocka, westernów i wielu komedii. Henn był także odpowiedzialny za animację postaci Krzysia. - Kluczem do postaci Kubusia była dla mnie jego niewinność - mówił. - Nasza koncepcja była jasna: ludzie doskonale znają tych bohaterów i muszą być przekonani, że mają do czynienia z klasycznie ujętym misiem - oczywiście przy uwzględnieniu wszystkich dzisiejszych możliwości technicznych. Ściśle współpracowałem z aktorami, starając się wydobyć i podkreślić wszelkie niuanse ich interpretacji. W tym celu rejestrowano zachowanie i mimikę aktorów podczas nagrywania dialogów, co inspirowało Henna i innych animatorów. Cummings podkładał głosy Kubusia i Tygrysa. - Wielką inspiracją był dla mnie mój wspaniały poprzednik Tom Winchell i niektóre postaci z klasycznych broadwayowskich przedstawień - wyznał. Animator Andreas Deja wzorował się po części na pracy Milta Kahla, animatora, który pracował nad postacią Tygrysa w latach 60. Wspominał, że tamte filmy bardzo mu się podobały, ponieważ wyraźnie różniły się stylem od innych produkcji disnejowskich - bardziej przypominały malarstwo. A jeśli chodzi o postać Tygrysa, to wielkiej ekspresji dodawały mu pręgi rozmieszczone na całym ciele. Właśnie o nie szczególnie zadbał animator i tym razem.
Randy Haycock animował postać Kłapouchego, a Bud Luckey podkładał głos tej postaci. Haycock mówił: - Wzorowałem się na ciężkim chodzie słoni, niedźwiedzi grizzly i innych zwierząt, bo pesymizm Kłapouchego wyraża się w jego powolności i właśnie ciężkich ruchach. Czuje się on, jakby przygniatał go wielki ciężar. Ciężar życia. Luckey opowiadał: -Obniżyłem głos i upodobniłem go nieco do Jimmy'ego Durante. W mojej interpretacji Kłapouchy nie jest skrajnym pesymistą. Po prostu czasem lubi być sam, zachować dystans do innych.
Dale Baer, który pracował przy postaci Sowy w filmie "Kubuś Puchatek i rozbrykany Tygrys" wzorował się na dokonaniach swego poprzednika i mentora, Johna Lounsbery'ego. Przyznał też, że postać tę rozbudowano i zmieniono, a interpretacja Fergusona nadała jej nowy wymiar: - Teraz Pan Sowa jest bardziej szalony i zabawny, więc i animacja musiała być bardziej dynamiczna.
Animator Bruce Smith (odpowiedzialny za Prosiaczka) odnotował: - Ta postać wydaje się bardzo prosta do narysowania, ale ta rzekoma prostota kryje w sobie pewne pułapki. Ważnym odczuciem Prosiaczka jest lęk. Ale nie można sobie żartować przesadnie ze strachu. Dla mnie Prosiaczek jest jak wylęknione ośmioletnie dziecko. Aktor Travis Oates dodawał: -Prosiaczek jest szlachetny i w gruncie rzeczy bardzo odważny, bo raz za razem przełamuje swoje lęki, co z pewnością nie jest łatwe. Animator Eric Goldberg, szukając klucza do postaci Królika, inspirował się Fawltym z "Hotelu Zacisze" - w interpretacji Johna Cleese'a - a także pracą swych poprzedników oraz mimiką i zachowaniem dawnego prezydenta USA, Richarda Nixona. Tom Kenny, który użyczył Królikowi głosu, mówił: - Dla mnie najbardziej istotnym rysem jego charakteru jest to, że chce być jak generał, pragnie komenderować innymi, zwłaszcza takimi jak Kubuś i Tygrys, którzy są jak siły natury.
Scenograf Paul Felix był jednym z ludzi odpowiedzialnych za styl graficzny filmu. - W filmach z lat 60. udało się oddać magię ilustracji Sheparda. Znajdujemy się w świecie przedstawionym z dużą dozą realizmu, ale jest to świat fantazji. Naszym zadaniem było sprawić, by zachowana była ta niezwykła równowaga, przy wykorzystaniu wszelkich nowoczesnych możliwości technicznych. Felix i jego współpracownicy przeanalizowali dokładnie pierwsze filmy o Kubusiu, odwiedzili wspomniany angielski las, który zainspirował Milne'a oraz farmę, na której Milne'owie mieszkali. Tam wykonano serię rysunków z natury, studiowano też dokładnie ilustracje Sheparda i rysunki, które ukazywały się na łamach "Puncha". Wszystko to pomogło stworzyć końcową wizję Stuwiekowego Lasu. Wielką wagę przywiązano do inscenizacji dwóch piosenek - "Bendezar" i "Miodek" (scenę utrzymano w różnych odcieniach miodowych, bo rzecz dotyczy miodu). W filmie znalazło się osiem piosenek, w tym dwie nowe wersje klasycznych już utworów Sherman Brothers, znanych z poprzednich filmów - "Kubuś Puchatek" i "Wonderful Things About Tigers", w nowych wersjach. Nowe utwory stworzyli wspomniani Lopezowie, odnoszący ostatnio sukcesy na Broadwayu. Wykonywali je sami, niektóre utwory zaśpiewała Zooey Deschanel ("U progu sławy", "Zdarzenie"), ceniona aktorka i uznana wokalistka folkowa.
