Kubuś
Kubuś sam mówi, że jego rozumek nie jest zbyt wielki. - W jego postępowaniu i w tym, co mówi jest wyrażona subtelna mądrość. Cieszyć się przyjaciółmi, rodziną, życiem. Te głębokie, acz naiwnie wyrażane pragnienia cofają nas do czasu, kiedy wszystko było prostsze - mówił Del Vecho. Jim Cummings, który użyczył głosu Kubusiowi w wersji oryginalnej dodawał: - Dla mnie to połączenie prostodusznego dżentelmena i dziecięcej słodyczy. Można powiedzieć, że ogląda świat przez miodowe okulary. Milne powołał Kubusia do życia dzięki pluszakowi swego syna. Imię Winnie (Kubuś) odziedziczył miś po ulubionym przez chłopca niedźwiedziu z zoo. Niedźwiedzia nazwał tak sponsorujący zwierzę kanadyjski oficer Henry Colebourne na cześć regionu, z którego pochodził. Kubuś pojawił się po raz pierwszy w artykule pisarza opublikowanym na łamach "London's Evening News" u schyłku 1925 roku. W ciągu kolejnego roku pojawili się w komplecie wszyscy jego przyjaciele. E.H. Shepard swe słynne ilustracje wzorował na zabawce swego syna.
Prosiaczek
Najlepszy przyjaciel Kubusia, który bardzo często wspomina o swym strachu. Travis Oates, który użyczył mu głosu w oryginale, odnotował: - Najpiękniejsze jest to, że chociaż Prosiaczek boi się niemal wszystkiego, to jednak zawsze jest gotów stawić czoło światu, który go przeraża, u boku swych przyjaciół. Szef animatorów Bruce Smith dodawał: - Nadchodzi czas, kiedy Prosiaczek, który zawsze trzyma się Kubusia, sam musi przeciwstawić się groźnemu potworowi. Prosiaczek w bojowej formie jest bardzo zabawny. Pierwowzór Prosiaczka był wśród zabawek Krzysia. Dziś obok Kubusia, Tygrysa, Kłapouchego i Kangurzycy rezyduje w Nowojorskiej Bibliotece Publicznej.
Tygrys
To czysta energia, która wręcz go rozpiera. Ta postać wyraża impulsywną radość życia i chęć do zabawy, którą nie wszyscy i nie zawsze chcą z nim dzielić - zwłaszcza dotyczy to Królika. Andres Deja, który animował tę postać komentował: - Wszystkich chce zarazić swym entuzjazmem, nawet ponurego Kłapouchego, którego pragnie przerobić na swą modłę. Tygrys pojawił się w "Chatce Puchatka", opublikowanej w 1928 roku.
Kłapouchy
Uwielbia górować nad otoczeniem swą pesymistyczną mądrością i gorzkim doświadczeniem. Zawsze przewiduje to co najgorsze. Jego melancholia jest zabawna, ale i wzruszająca. Animator Randy Haycock zwracał uwagę, że chyba w żadnym dotychczasowym filmie o misiu Kłapouchy nie odgrywał tak ważnej roli. To przecież wokół poszukiwania jego zagubionego ogona koncentruje się akcja. - Niektóre działania jego przyjaciół są w stanie wytrącić go z ponurego nastroju, choćby otwarcie się do tego nie przyznawał. Bud Luckey (głos w wersji oryginalnej) mówił: - Na pozór nie zależy mu na jakiejkolwiek formie zainteresowania. Jednak jego przyjaciele na swój sposób troszczą się o niego ze wszystkich sił, chcąc mu zapewnić nowy ogon. Kłapouchy jest tak zabawny dlatego, że sam traktuje się bardzo serio.
Pan Sowa
Sowy uchodzą za najmądrzejsze wśród żyjących w lesie istot. Pan Sowa jest o swej mądrości, elegancji i wyrafinowanym słownictwie głęboko przekonany. Niezbyt słusznie, delikatnie rzecz ujmując. - Należy do tych gości, którzy zawsze i w każdej sytuacji twierdzą, że mają całkowitą rację - tłumaczył komik Craig Ferguson, użyczający Panu Sowie głosu. - Nigdy nie mówi: nie wiem, więc improwizuje, zupełnie tak jak ja. Pan Sowa, podobnie jak i Królik, nie miał pierwowzoru wśród dziecięcych zabawek i był całkowicie nowym pomysłem pisarza.
Królik
- Ostatnią rzeczą, jakiej potrzebuję, jest wizyta misia - mówił Królik. Jest przekonany, że wśród mieszkańców Stuwiekowego Lasu on sam odznacza się największym sprytem. Przyjmuje więc często rolę przywódcy. - Uwielbia porządek, swój dom i ogród. Nie lubi gości, bo ci wprowadzają zamęt i burzą jego przyzwyczajenia i plany. Królik jest przy tym wszystkim straszliwie drobiazgowy - tak o swym bohaterze opowiadał Tom Kenny. Anderson zaś uzupełniał: - To on organizuje poszukiwania Krzysia i akcję przeciw wyimaginowanemu potworowi. Animator Eric Goldberg puentował: - Jest bardziej spięty i nerwowy niż w klasycznych filmach, do których się odwołujemy, a przez to także bardziej zabawny.
Kangurzyca
Jest wzorową gospodynią domową i nieco nadopiekuńczą mamą zatroskaną o swe Maleństwo. Wszystkich po trosze traktuje jak maleństwa wymagające opieki i czułości. Głosu tej postaci użyczyła Kristen Anderson-Lopez, która także jest autorką (wraz z mężem Robertem Lopezem) napisanych specjalnie z myślą o filmie piosenek.
Maleństwo
Ku utrapieniu swojej mamy to młody, żądny ciągle nowych wrażeń łowca przygód, chętnie przebywający w towarzystwie Tygrysa. Czasem wystawia cierpliwość i nerwy rodzicielki na wielką próbę. Oryginalny pluszak przedstawiający Maleństwo nie dotrwał do naszych czasów. Zaginął w sadzie wśród jabłoni w latach trzydziestych ubiegłego wieku. Reżyser Don Hall zaproponował swemu siedmioletniemu synowi, by użyczył czasowo głosu Maleństwu - potem miał go zastąpić ktoś inny. Wyatt Hall początkowo nie był zainteresowany, ale z czasem tak się zaangażował, że w końcu został Maleństwem na pełen etat. - Maleństwo tak by nie powiedziało - wyrażał nieraz głośno swą opinię.
Krzyś
Jedyny chłopiec w Stuwiekowym Lesie. Wszystkie zwierzęta zabiegają o jego przyjaźń i radę. Najbliższy jego sercu jest Kubuś, w towarzystwie którego przeżywa wiele przygód i nazywa go czule "głupiutkim misiem". Jak wiadomo, pierwowzorem tej postaci był syn pisarza Christopher Robin Milne (1920-1995).
Backson
Wyimaginowany potwór, który porwał Krzysia - według interpretacji Sowy, który fałszywie odczytał kartkę od chłopca (back soon - wrócę wkrótce). Włochacz o czerwonym futrze i niezwykle ostrych rogach. Ten stwór nie pachnie zbyt ładnie i jest odpowiedzialny za tak skandaliczne zaniedbania, jak znikanie skarpetek, niepunktualne zegarki i zepsute kredki. Jego piosenkę śpiewa w filmie Craig Ferguson.
