Nominowana do Oscara Natalie Portman zbierała informacje na temat swojej bohaterki nie tylko z kart powieści, ale ze źródeł historycznych. Doszła do wniosku, że Anna z jednej strony była typową kobietą tamtych czasów, a z drugiej - wyprzedzała swoją epokę: "Miała duże poczucie własnej wartości, które było niezwykłe jak na tamte czasy. Uważała, że zasługuje na status, którego nie dała jej rodzina, jednak to doprowadziło ją do upadku - tłumaczy Portman. Małżeństwo w tamtych czasach nie opierało się na miłości. Chodziło o łączenie rodów i zdobywanie wpływów. Anna akceptuje swój los, ale nieoczekiwanie Henryk okazuje się być czarującym, wykształconym mężczyzną i partnerem intelektualnym, którego postanawia zdobyć".
Scarlett Johanson również starała się zebrać informacje na temat swojej bohaterki, Mary, jednak: "Niewiele wiadomo na temat jej życia. Pojawiają się różne opisy jej romansu z Henrykiem, ale nic nie wiadomo o jej osobowości. Nie wzbudzała zainteresowania. Była tylko kolejną królewską nałożnicą. Musiałam więc oprzeć się na tym, jak wyobraziła ja sobie Philippa Gregory".
Dla Chadwicka bardzo ekscytującą była możliwość pokazania Henryka VIII oczami obu kobiet: potężnego, przystojnego, czarującego i seksownego, inaczej niż zazwyczaj jest pokazywany, jako stary człowiek. Na odtwórcę roli monarchy reżyser wybrał Erica Banę, aktora hollywoodzkiego o ugruntowanej pozycji, który zafascynował reżysera swoimi umiejętnościami improwizacji. Bana wyjaśnia: "Przemówiła do mnie złożoność jego postaci. Czułem, że nawet kiedy zachowuje się źle, to jest w tym logika, którą jestem w stanie zrozumieć. Pod koniec filmu widzimy, w jakim zmierza kierunku: staje się zepsutym, nieprzewidywalnym i wręcz niebezpiecznym człowiekiem".
Nominowana do Oscara Kristin Scott Thomas gra matkę sióstr, Lady Elisabeth Boleyn, która stara się chronić córki, a równocześnie zapewnić im życiowy sukces. Chce dla nich jak najlepiej i boi się, żeby nie zeszły z właściwej drogi. Jest dla nich moralnym kompasem".
David Morrissey gra księcia Norfolk, wuja Anny i Marii, który knuje spisek, dzięki któremu ród Boleyn stanie się najznamienitszym i najbardziej wpływowym. Zrobi wszystko, by osiągnąć cel. Morrissey zauważa: "Książę Norfolk nie tylko postawił na drodze króla Annę i Marię, ale także, o czym film nie wspomina, Katarzynę Howard, piątą żonę Henryka. Był ambitnym, bezwzględnym, przebiegłym i pozbawionym skrupułów kombinatorem, przynajmniej jeśli chodzi o siostrzenice. Choć teraz wydaje się to nam oburzające, to wtedy kobiety były rodzajem waluty".
Jim Sturges wciela się w postać Georga Boleyn, brata Anny i Marii. Swojego bohatera opisuje jako "rozkosznego łobuza, zauroczonego życiem na dworze. Pławi się w przyjemnościach dworskiego życia, ale będąc nie mniej ambitnym niż ojciec i wuj, dobrze wie, jaką rolę ma odegrać w tej strategicznej grze, nawet jeśli jest tylko pionkiem. George Maria i Anna trzymają się razem. Brat często pełni rolę mediatora pomiędzy siostrami, a jego miłość i lojalność wobec Anny doprowadzi go do śmierci".
