"Nawet najszlachetniejszy z mężów słusznie musiałby zostać uznany za gbura, jeśli nie okazałby szacunku najmniej nawet go godnej kobiecie." – „Podręcznik Dobrych Manier” Martine'a, 1806 r.
W postać Kate McKay mogła wcielić się tylko aktorka, która potrafiłaby wiarygodnie ukazać metamorfozę twardo stąpającej po ziemi realistki w romantyczkę, która ponownie uwierzyła w miłość. Meg Ryan wydawała się w tym wypadku idealną kandydatką do roli tytułowej bohaterki. Aktorka niejednokrotnie już udowodniła, że równie dobrze czuje się w komedii, dramacie i romansie; a jeśli wszystkie te gatunki występują naraz, tym lepiej i ciekawiej. "Meg jest niezwykle utalentowaną aktorką dramatyczną, obdarzoną jednocześnie wybitnym darem komediowym" - mówi James Mangold. "Doskonale wyczuwa rytm komedii, zarówno werbalny jak i ten fizyczny, i wie jak najlepiej wykorzystać swoje zdolności na planie filmowym - nie tylko po to, by jej własna postać wypadła jak najzabawniej, ale także po to, by takie wrażenie sprawiał film jako całość.
W "Kate i Leopold" tradycyjne role kobiety i mężczyzny zostały pod wieloma względami odwrócone. To Leopold jest romantykiem, podczas gdy Kate jest twardym cynikiem, piranią biznesu, która dawno porzuciła mrzonki o miłości doskonałej, a takie przynajmniej sprawia wrażenie. To nowa rola dla Meg. Kate przez całe życie zajmowała się analizą bajek, rozbieraniem ich na czynniki pierwsze, po to by zamknąć sens każdej z nich w jednym lapidarnym komentarzu. Tymczasem życie zmusza ją do konfrontacji z "prawdziwą bajką" - twarz w twarz."
Meg Ryan zafascynowała złożoność postaci Kate: "Kate to osoba o dwóch różnych twarzach, dwóch różnych osobowościach. W domu jest samotną kobietą o złamanym sercu, podczas gdy świat zewnętrzny postrzega ją jako dynamiczną bizneswoman, która osiągnęła już w życiu wszystko. Ten kontrast niezwykle do mnie przemawia. Nic dziwnego, że początkowo Kate nie ma pojęcia co myśleć o Leopoldzie. Jest takim dżentelmenem w każdym calu, jest stanowczo zbyt dobry, by był prawdziwy, iż Kate jest przekonana, że to kolejny produkt jej fantazji, który zniknie pozostawiając po sobie emocjonalną pustkę. Możemy sobie wyobrazić jej szok, kiedy okazuje się, że Leopold istnieje naprawdę".
James Mangold był zachwycony kreacją Meg Ryan w roli Kate, kobiety biznesu zdeterminowanej odnieść sukces, która pod świetnie skrojoną markową garsonką ukrywa wrażliwość i pragnienie miłości. "Meg ukazała Kate jako kogoś, kto niewymownie tęskni za uczciwością i prawdą, ale musi wciąż uprawiać korporacyjne gierki, by wytrwać w wyścigu szczurów. Meg odsłania nam prawdziwe ‘ja’ Kate." Cathy Konrad dodaje: "Nawet jeśli Meg pojawia się w typowym slapsticku czy burlesce, jej kreacje są zawsze inteligentne. Przywykliśmy oglądać ją w rolach uroczych dziewcząt z sąsiedztwa. Lecz tym razem Meg kreuje kogoś bardziej wyrafinowanego, światowego, o większej klasie, bardziej cynicznego - do chwili, kiedy niespodzianka losu nie wepchnie w jej ramiona mężczyzny, który sprawi, że Kate zmieni swój sposób myślenia o 180 stopni."
Meg Ryan była równie zachwycona współpracą z Jamesem Mangoldem: "Ufałam mu bezgranicznie. To reżyser, o jakim aktorzy marzą, i niezwykle inteligentny człowiek. Wszystkie decyzje zawsze omawialiśmy z zespołem, dzięki czemu każdy z nas czuł się ważnym elementem całego procesu. James miał świetne pomysły i umiał wprowadzić je w życie, jasno i po prostu." Ostateczną przemianę Kate Meg Ryan postrzega w następujący sposób: "Kate wreszcie zdobywa się na odwagę, by sięgnąć po miłość, uczynić wszystko, co w jej mocy by ją zatrzymać; przestaje kierować się zimną logiką, i zaczyna kierować się sercem. To dla niej wielki krok, i zarazem wielkie ryzyko", zauważa Meg Ryan. "Kate jest niewątpliwie kwintesencją współczesnej kobiety, ale nawet ona w końcu odkrywa starą prawdę, że prawdziwa miłość jest ponadczasowa."
By Kate mogła dokonać swojego odkrycia, autorzy filmu musieli znaleźć Leopolda, który byłby równie wiarygodny jak jego partnerka. Zadanie nie było łatwe, zwłaszcza jeśli weźmie się pod uwagę wyniesioną z XIX wieku skłonność Leopolda do wyrażania się kwiecistymi, poetyckimi zdaniami, w dodatku wielokrotnie złożonymi. Który aktor zagra wiarygodnie taką postać, i nie będzie przy tym nudny ani absurdalny? Wybór padł na Hugh Jackmana, młodego aktora z Antypodów, który posiadał nie tylko odpowiednio królewską posturę, ale też wyrazistą, emanującą szlachetnością fizys,oraz odpowiedni, bardziej arystokratyczny od amerykańskiego akcent. "Hugh jest aktorem wyjątkowym w naszych czasach. Ma w sobie klasę dawnych wielkich gwiazd kina, coś z Errola Flynna i Cary Granta" - mówi James Mangold. "Szukaliśmy kogoś świeżego, mało znanego publiczności; chcieliśmy by widzowie odkrywali go wraz z Meg i Kate, by odsłaniał przed nimi świat równie nowy i nieznany, jak on sam" - mówi Cathy Konrad.
"Na temat Hugh nie zdążyły się jeszcze utrzeć w świecie filmowym żadne stereotypy; Leopold w jego wykonaniu tchnie autentycznością, jest niezwykle atrakcyjny; a co najważniejsze, widz nie ma żadnych wątpliwości, że między Kate i Leopoldem naprawdę iskrzy." Hugh Jackmanowi w scenariuszu najbardziej spodobało się połączenie humoru w stylu starych komedii z dużą dozą romantyzmu. "Ten film ma w sobie coś uroczo ujmującego, a zarazem jest bardzo zabawny; to klimat rzadko obecnie spotykany w kinie", mówi Hugh. "Osobiście odnalazłem w nim przypomnienie starej prawdy, że prawdziwa miłość polega na traktowaniu ukochanej osoby z prawdziwą troską i szacunkiem. ‘Kate i Leopold’ usiłuje odpowiedzieć na pytanie, czy w dzisiejszym nowoczesnym, wyzwolonym, cynicznym świecie jest jeszcze miejsce na prawdziwy romans. Z pewnością od czasów Leopolda zmieniło się bardzo wiele. To zdecydowanie robi na nim wrażenie, ale czy przypadkiem w pogoni za wolnością i postępem nie zatraciliśmy niepotrzebnie tej słodkiej przyjemności jaka towarzyszy formalnej adoracji obiektu naszych uczuć?"
Jamesowi Mangoldowi zależało także na tym, by Leopold kreowany przez Hugh Jackmana wykazywał niespotykaną w jego epoce fascynację przyszłością, co uzasadniałoby jeszcze bardziej jego "wycieczkę" w XXI wiek. "Leopold żył w czasach ogromnych przemian i sam pragnął w nich uczestniczyć" - wyjaśnia Mangold. "Jest wynalazcą, człowiekiem, któremu jest zbyt ciasno w swojej epoce, we własnej teraźniejszości. Kiedy nagle udaje mu się przeskoczyć w przyszłość, ma wrażenie, że spełniły się jego marzenia. Leopold jest zarówno zdumiony tym, co zastał w XXI wieku, ale też wykazuje niezwykłe zrozumienie dla obecnego stylu życia i nowinek technicznych. Zamiast chodzić po Manhattanie z rozdziawioną gębą, stara się zaaklimatyzować w nowej rzeczywistości i ją sobie oswoić." Hugh Jackman niezwykle starannie przygotowywał się do roli wiktoriańskiego dżentelmena. Przestudiował panujące wówczas obyczaje i modę, brał lekcje etykiety, tańca, a nawet jazdy konnej, aby posiąść wszystkie niezbędne atrybuty XIX-wiecznego arystokraty. Ćwiczył nawet siedzenie na dłoniach podczas salonowej konwersacji, gdyż wszelka gestykulacja podczas rozmowy była w epoce wiktoriańskiej uważana za wyjątkowe grubiaństwo.
"W czasach Leopolda najwyżej ceniono sztukę konwersacji, gruntowne wykształcenie, umiejętność jazdy konnej, talenty muzyczne oraz sztukę dostrzegania i doceniania prawdziwego piękna we wszystkich przejawach życia. Wiele się nauczyłem od Leopolda, gdy patrzyłem na świat jego oczyma i żyłem jego tempem, dużo wolniejszym od dzisiejszego. Wielkie wrażenie zrobiło na mnie jego poczucie własnej godności, i to jak we wszystko co robił, wkładał całe serce; dziś trudno nam sobie wyobrazić kogoś, kto tak postępuje i nie kierują nim żadne ukryte motywy. A Leopold taki po prostu jest. Oczywiście, w stosunku do kobiet mężczyźni musieli być w tamtych czasach opiekuńczy i tak uprzejmi, że aż nudni. Dopiero w XXI wieku Leopold spotyka kobietę, która jest pewna siebie, zmysłowa, inteligentna i wcale tego nie kryje pod maską ugrzecznionej gąski. Po raz pierwszy w życiu Leopold jest zakochany, bo nareszcie spotkał kobietę, która niczego nie udaje, byle tylko zdobyć męża; kobietę, która jest dla niego objawieniem, bo nie boi się być sobą." Meg Ryan tak ocenia kreację Hugh Jackmana: "Hugh naprawdę jest dżentelmenem. To jego wdzięk i urok osobisty sprawiają, że taki właśnie jest Leopold. To dzięki Hugh Kate dostrzega, że być może wcale nie powinna jeszcze rezygnować z miłości."
