Centralną postacią „Jak być sobą” jest Albert Markovski, któremu chęć poznania siły stojącej za zbiegiem okoliczności daje impuls do zatrudnienia Egzystencjalnych Detektywów. Jako ekolog Albert walczy przeciw zabudowie wolnych przestrzeni. Pewnego dnia staje jednak przed dylematem: czy dalej stawać w obronie okolicznych moczarów czy też porzucić je i zacząć wszystko od nowa. Bohater jest bliski reżyserowi. „Sam kiedyś angażowałem się w kilka akcji, rozmawiałem z ludźmi na parkingach i rozdawałem ulotki. Byłem oczywiście przedmiotem drwin, ale nie przejmowałem się tym”, przyznaje Russell. „Tacy bohaterowie należą do moich ulubionych, to pasjonaci, którzy nie pozwalają rutynie przeszkodzić im w odkrywaniu i doświadczaniu prawdy”.
Albert przede wszystkim ma odwagę podjąć kwestie, które inni bagatelizują. Reżyser wyjaśnia: „Dla niego to nie są żarty, on naprawdę chce zrozumieć świat, znaleźć w nim sens i nadzieję. Podchodzi do tych pytań z pasją i to budzi moją sympatię. Jednak tak jak większość osób uczestniczących w śledztwach, Albert ukrywa przed samym sobą emocje, z którymi nie umie sobie poradzić, zwłaszcza poniżenie, jakiego doznaje w relacjach z Bradem Standem.
Jedynym aktorem, który wg reżysera mógł zagrać Markovskiego, był Jason Schwartzman, znany z głównej roli w komedii Rushmore. Schwartzmana intrygowało w scenariuszu, dlaczego jego bohater chce skorzystać z usług Egzystencjalnych Detektywów. Odpowiedź nasunęła się w trakcie lektury: „Czasem gubimy się w swoich myślach i nie wiemy już nawet kim jesteśmy. Wtedy przydaje się ktoś, kto nam o tym przypomni. Właściwie każdy z nas zna taką osobę i może na nią liczyć w chwili zwątpienia. Ci ludzie pełnią właśnie rolę Egzystencjalnych Detektywów, tyle że nikt im za to nie płaci.”
Zwariowane perypetie Markovskiego rozpoczynają się właśnie z chwilą przyjęcia jego sprawy przez detektywów Bernarda i Vivian Jaffe, granych przez legendy kina: Dustina Hoffmana i Lily Tomlin. Russell zapewnia, ze wybór odtwórców tych ról nie należał do trudnych: „Oboje są silnymi osobowościami, ludźmi o bezgranicznej wiedzy i dobroci, a ich gra jest bardzo realistyczna, dokładnie tak, jak to sobie wyobrażałem. Cechuje ich świetna intuicja, potrzebna zwłaszcza wtedy, gdy akcentujemy komizm tej historii. Poza tym tworzą idealnie dobraną profesorską parę – są ekscentryczni ale nie budzą litości, pewni siebie i oficjalni, ale jednocześnie wypełnia ich pasja.”
Dla Dustina Hoffmana rola Bernarda była mile widzianą okazją do zmiany emploi: „Po prostu nigdy jeszcze nie zagrałem Egzystencjalnego Detektywa i to zachęciło mnie do wystąpienia w „Jak być sobą”. Aby zrozumieć filozoficzne poglądy, które podziela jego bohater, Hoffman wysłuchał wykładów wspomnianego Roberta Thurmana – profesora Studiów Indotybetańskich w Uniwersytecie Columbii. Zapytany, o czym tak naprawdę jest film, aktor powołuje się na maksymę Marcela Duchamp: „Błędem jest definiowanie sztuki. I tak na przykład w dwudziestowiecznym malarstwie zaczął dominować konceptualizm, przez co obcowanie z obrazem nie kończyło się na oku, angażowało też mózg. A sztuka rodzi się właśnie z próby samodefinicji, przypisania jej znaczenia. Wydaje mi się, że David O. Russell koncentruje się nie na dosłownym ukazywaniu życia, lecz na dotarciu do jego istoty”.
Kolejnym powodem przyjęcia roli w filmie był dla Hoffmana udział Lily Tomlin, grającej jego filmową żonę, Vivian. „Zawsze podziwiałem ją z oddali, gdyż nie mieliśmy wcześniej okazji pracować razem. Lily nie jest tylko aktorką komediową, to prawdziwa artystka, specjalistka od ról charakterystycznych”, tłumaczy aktor. Jego ekranową partnerkę zachwyciła natomiast nietypowość scenariusza. ‘„Jak być sobą” wymyka się wszelkim próbom zaszufladkowania. Do pewnego stopnia jest to klasyczna farsa, ale film traktuje też o szaleństwie natury ludzkiej’, mówi Tomlin. Podobnie jak Dustin Hoffman i Jason Schwartzman, aktorka nie mogła się oprzeć postaciom detektywów: „Jest w nich coś z intelektualistów, którzy wymknęli się spod kontroli. Rozbawiły mnie zwłaszcza ich nieustanne spory z Caterine o to jak naprawić świat i życie ich klientów. Z drugiej strony, postaci te nie mogą bez siebie istnieć, są trochę jak yin i yang”.
Jednym z klientów Egzystencjalnych Detektywów, a wkrótce również przyjacielem Alberta Markovskiego, jest Tommy Corn, grany przez Marka Wahlberga. Angażując się całym sercem w sprawy współczesnego świata, Tommy nie radzi sobie już z lękiem przed naszym uzależnieniem od paliw i dlatego zwraca się o pomoc do Bernarda i Vivian Jaffe. Reżyser tak określa postać graną przez Wahlberga: „Po 11 września Tommy, który jest strażakiem i stracił wielu kolegów w wyniku tej tragedii, zadaje sobie pytania: Jak to możliwe? Czemu uwikłaliśmy się w konflikt na Bliskim Wschodzie z dyktatorami handlującymi ropą? Chce wiedzieć, czy to wszystko ma jakiś sens. Jeśli tak, to dlaczego tak głupio się do tych spraw zabieramy, ale jeśli nie, to czy wszystko jest dozwolone, a nic nie ma żadnego znaczenia?”.
Jak widać Tommy zmaga się z ważkimi pytaniami, ale reżyser podkreśla też absurdalność jego poszukiwań. Russellowi zależało też na optymistycznym rozwiązaniu problemów bohatera: ”Chciałem pokazać, że życie może dać nam nadzieję i wrażenie przynależenia do większej całości”. Rola Tommy’ego została napisana z myślą o Marku Wahlbergu, który wystąpił w poprzednim przeboju Davida O. Russella Złoto pustyni. Aktor przyznaje, że żaden film nie stanowił dla niego tak wielkiego wyzwania jak „Jak być sobą”. „David wymagał ode mnie ukazania nie tylko energii i siły bohatera, ale również jego troskliwości i wrażliwości na ludzkie problemy. Dał mi do przestudiowania tony literatury psychologicznej. Nie dość, że musiałem się z nim potem podzielić spostrzeżeniami na temat życia i miłości, to jeszcze wysłał mnie na sesję do terapeuty”.
Bohaterem, który stanowi największe wyzwanie dla detektywów jest Brad Stand, wiecznie opalony i uśmiechnięty człowiek sukcesu, grany przez Jude’a Law. Przygotowując się do zdjęć, brytyjski aktor również musiał zastanowić się nad kwestiami takimi jak sens życia i źródło szczęścia. „Moja postać ma chyba najwięcej warstw do ukazania spośród wszystkich bohaterów „Jak być sobą”’, twierdzi Law. „Brad tak mocno koncentruje się na utrzymywaniu swego nieskazitelnego wizerunku, że zapomina już, co go uszczęśliwia. Istnieje po to, by zadowalać innych, ale w najbardziej sztuczny z możliwych sposobów. Gdy jednak ten idealny obraz zaczyna blednąć, publiczność może liczyć na wiele niespodzianek”.
Zapowiedzią przemiany Brada jest jego próba przejęcia projektu Koalicji Na Rzecz Otwartych Przestrzeni, należącego do Alberta Markovskiego. Ich konflikt uświadomi mu istnienie kompleksów, o których nigdy siebie nie podejrzewał. Jude Law przyznaje zresztą, że jest tak samo winien jak jego bohater unikania odpowiedzi na podstawowe pytania oraz podlizywania się innym. „W pewnym sensie film dał mi okazję skonsultowania się z Egzystencjalnymi Detektywami i pochylenia się nad niektórymi ważnymi kwestiami. Gdyby Dustin i Lily naprawdę byli detektywami, myślę, ze udałbym się do nich po poradę.”
Osobą, która przyczynia się do przemiany Brada, jest Dawn, przypominająca lalkę Barbie rzeczniczka sieci Huckabees. Komplikuje plany Brada, bo będąc jego partnerką, decyduje się poczynić poważne zmiany w swoim życiu, a zaczyna od wyglądu. Dla wszechstronnej aktorki Naomi Watts granie Dawn stanowiło poważne wyzwanie, musiała bowiem dosłownie zrzucać kolejne maski swojej bohaterki. Watts lubi jednak takie zadania: „Podobało mi się to, że Dawn przechodzi gruntowną przemianę, ponieważ , przy całej ignorancji, jaką niewątpliwie grzeszy , zdaje sobie sprawę z tego, na co ją jeszcze stać. Ten opis dotyczy zresztą wszystkich postaci w filmie, przychodzi taki moment, gdy każdy z nich zauważa, jak wiele świat może im jeszcze zaoferować”.
Egzystencjalny krąg Huckabees zamyka Caterine Vauban, filozoficzna przeciwniczka detektywów. W opinii reżysera „Caterine postrzega życie jako oscylowanie między teatrem absurdu i cierpienia oraz czerpaniem spokoju wewnętrznego z samego istnienia i odrzucenia wszelkiej refleksji”. Pytany, czemu wybrał Isabelle Hupert do odtwarzania tej roli, Russell odpowiada: „Jest Francuzką i jest bardzo seksowna. Jest legendą aktorską, ma nienaganny styl i gust, a przy tym nie boi się ryzyka”. Zagrawszy w wielu filmach uznanych twórców europejskich, Huppert doceniała w Davidzie O. Russellu jego niezależność i oryginalność: „W tym filmie nie ma nic przewidywalnego, a tylko takie produkcje mają dla mnie jakąś wartość.” Streszczając filozoficzne podejście Caterine do życia, aktorka podkreśla antagonizmy istniejące między jej postacią a tymi granymi przez Dustina Hoffmana i Lily Tomlin: „ Im się wydaje, że nic się nie dzieje bez przyczyny, Caterine temu zaprzecza. Oni są optymistami, ja pesymistką. Ich Ameryka kontra moja Francja. A do tego moja bohaterka pała chęcią zemsty”, dodaje z satysfakcją Huppert.
„Jak być sobą” może się również pochwalić imponującą obsadą w rolach drugoplanowych i epizodycznych. Jako Mary Jane Hutchinson, entuzjastka Koalicji Na Rzecz Otwartych Przestrzeni, pojawia się Tippi Herden, odkryta przez Alfreda Hitchcocka gwiazda Ptaków i Marnie. Kevin Dunn, znany z Mississippi w ogniu i Hot Shots, gra kierownika Huckabees, dla dobra swojej firmy gotowego zwolnić nawet pupilka mediów. Dużą atrakcją jest również pojawienie się w filmie supergwiazdy amerykańskiej piosenki Shanii Twain, która ma zagwarantować Bradowi sukces jego uroczystego bankietu. W roli matki Alberta zobaczymy Talię Shire, weterankę trylogii Ojca chrzestnego i filmów o Rockym, a jako lokaj wystąpił syn Dustina Hoffmana, Jake.
