Praca nad "Hollywoodland" wymagała od aktorów szczególnego zaangażowania. Ben Affleck przyznaje: Nigdy nie przygotowywałem się do roli tak bardzo jak tym razem. Przytyłem 20 funtów. Na swoim odtwarzaczu MP3 miałem potężną bazę z nagranym głosem George'a. Chciałem się zagłębić w jego dźwięk, manierę, brzmienie. Poza tym, obejrzałem wszystkie 104 odcinki "Przygód Supermana" oraz wszystkie filmy, w których Reeves wystąpił. To było niezwykle inspirujące. On był naprawdę dobrym, naturalnym aktorem. Grał Clarka Kenta i Supermana z takim entuzjazmem, ponieważ rozumiał, jak ważne dla publiczności jest to sekretne porozumienie miedzy nią a jego postacią. Największą zabawą było jednak dla mnie odtwarzanie scen z "Supermana". Coulter potwierdza: Ben uwielbiał nosić ten kostium, ubierać się jak Clark Kent i do tego jeszcze dodawać charakter Reevesa.
Sądzę, że najbardziej interesujący są tacy bohaterowie, którzy mówią nam coś o naszych własnych problemach - mówił Adrien Brody, który w "Hollywoodland" wcielił się w rolę detektywa Louisa Simo. - Simo dotarł w swoim życiu do znanego chyba każdemu miejsca: gdy chcemy mieć poczucie, że wykonaliśmy nasz życiowy plan, ale prawdopodobnie nie zrobiliśmy niezbędnych kroków, by osiągnąć cel. Simo jest lekko dziecinny w swoich relacjach z innymi ludźmi i naprawdę powinien już dorosnąć. Próbuje dobrze wyglądać, ale cały czas gra. Powinien się zatrzymać i skupić na tym, co jest naprawdę istotne. Ta rola to wielka przestrzeń do poszukiwań. Coulter zdradził zaś: Jest w filmie taka scena, kiedy Simo zastaje przyłapany przez swojego byłego współpracownika na tym, że próbuje wyglądać jak Ralph Meeker, bardzo popularny wówczas aktor wcielający się w role detektywów. Simo próbuje być nowoczesnym detektywem, ale tak naprawdę tylko gra taką rolę. Potrzebowaliśmy więc aktora, który może być seksowny i ujmujący, ale który potrafi też oddać poczucie zagrożenia i intensywności wydarzeń. Adrien jest właśnie taką osobą - kończy reżyser.
Nagrodzony Oscarem Adrien Brody nie ukrywa, że praca nad tą rolą była dla niego szczególnie inspirująca: Simo bierze tę sprawę, żeby zrobić wrażenie, osiągnąć kolejny szczebel w swojej pracy, lecz nagle poprzez postać Reevesa odkrywa smutek. Ukazane w filmie dochodzenie przedstawia więcej niż jedną teorię. Wiele się spekulowało na temat śmierci Reevesa - kontynuuje Brody. - Głupia zabawa, czy samobójstwo? Dyskutowałem o tym z Allenem i ustaliliśmy, że powinno to być niedoprecyzowane. Mój bohater tego nie wie, stara się to dopiero odkryć. Scenarzysta Paul Bernbaum dodaje: Pojawiły się trzy teorie: samobójstwo, przypadkowe lub umyślne zastrzelenie przez Leonore Lemmon lub morderstwo na zlecenie Eddiego Mannixa. Chciałem w scenariuszu ukazać wszystkie trzy możliwości, każdą możliwie szczegółowo uzasadnić, tak aby publiczność po wyjściu z kina nie była pewna tego, co właściwie wydarzyło się tamtej nocy.
Diane Lane dość długo zastanawiała się nad tym, jak zagrać wieloletnią kochankę Reevesa - Toni Mannix. Rola, jak twierdzi Bernbaum, została napisana z myślą o Diane. Reżyser Allen Coulter zauważa: Diane już w kilku filmach grała kobiety, ulegające niekontrolowanym emocjom. Choć w tym filmie jest podobnie, to jednak jest to postać twardsza i odważniejsza. Lane wspomina: Układ pomiędzy George'm i Toni był dla mnie czymś wyjątkowo zajmującym. Jak na tamte czasy, była ona kobietą o dużej pewności siebie, prawdziwą damą - może niekoniecznie grzeczną dziewczynką, ale osobą o wielu zaskakujących aspektach osobowości. Toni była starsza od George'a, miała też w ręku wszystkie asy i nie bała się ich użyć. Mieli lekką, lecz bardzo dojrzałą relację, opartą na seksie. To mogło być coś zupełnie wyjątkowego! Toni naprawdę cieszyła się, że może go mieć w swoim życiu. Affleck podsumowuje: W chwili, gdy Toni pojawiła się w życiu George'a, reprezentowała coś, czego bardzo pragnął - nowy początek. W pewien sposób wykorzystywała fakt, że daje mu pieniądze, to znaczy płaci jego rachunki pieniędzmi swojego męża. Mogła go dzięki temu kontrolować. Mimo to uważam, że naprawdę się kochali. Gdy tylko znikła z jego życia, wszystko zaczęło się walić.
Lane otwarcie przyznaje, że dostała rolę, na którą czekała od lat. Nie przekłamałam Toni, ale nie zagrałam jej też tak autentycznie jak mogłam. Jestem aktorką, a nie historykiem. Czułam w stosunku do niej odpowiedzialność. Poza tym, cudownie było zagrać kobietę starszą, niż jestem w rzeczywistości. To było wyzwalające. Nie musiałam się martwić o to, żeby wyglądać młodo. To jest nudne i takie ograniczające. Jest jeszcze jedna rzecz, która utwierdziła Lane w decyzji, by przyjąć rolę. Dwadzieścia lat temu zagrała wspólnie z Bobem Hoskinsem w "Cotton Club" Coppoli. Tym razem Hoskins wcielił się w rolę jej męża - Eddiego Mannixa.
Hoskins już kilkakrotnie odtwarzał postaci, mające swoje pierwowzory w rzeczywistości: Jedyna moja powinność to nigdy nie osądzać mojej postaci. Trochę czytałem o Eddiem Mannixie, ale nie chciałem robić zbyt szczegółowego researchu, by nie postawić się na jakiejś określonej pozycji. Wolałem, żeby Allen mógł wydobyć ze mnie to, czego pragnie. Mannix to skomplikowany gość. Bardzo wpływowy, drugi człowiek w MGM, ale jednocześnie bardzo chory i, jak sadzę, żyjący w związku bez namiętności. Raczej jak brat z siostrą. Lane dodaje: Oczywiście Toni i Eddie byli świadomi swoich romansów, ale doszli do dojrzałej konkluzji, że nie warto ograniczać szczęścia drugiej strony, podobnie jak poświęcać korzyści, które daje małżeństwo. Hoskins zauważa natomiast: Był twardy, ale przy niej delikatny i czuły. Zrozumiał, że jeśli chce mieć ją przy sobie, musi się zgodzić na to, by miała swoje życie erotyczne. Na zasadzie: "Możesz sypiać z moją żoną, ale jeśli wyrządzisz jej krzywdę, zabiję cię". To był wyjątkowy czas, studia filmowe w zasadzie posiadały ludzi na własność, dyktowały im, jak mają żyć. Adrien Brody podsumowuje: Wszyscy znamy złoty okres Hollywood. Próbujemy oddać ten niesamowity, fascynujący czas w naszym filmie, ale stale pamiętamy, że były i ciemniejsze strony tamtej rzeczywistości. A Coulter zaznacza: Chcemy pokazać, że ci ludzie mieli swoje wielkie dramaty, a piękne kostiumy wcale ich nie chroniły.
