Od samego początku Roos wiedział, że potrzebni mu są aktorzy, którzy potrafią tchnąć życie w swój filmowy romans, a jednocześnie pozostać na ekranie parą zwyczajnych ludzi. Między Benem Affleckiem, a Gwyneth Paltrow odkrył niewymuszoną chemię miłości. Ich wspólna gra sprawiła, że stało się możliwe przekazanie wszystkich tych zabawnych, wzruszających i odkrywczych momentów, które znaczą drogę rozwoju związku Buddy'ego i Abby. Buddy to dla Afflecka mężczyzna, który w skutek wymykających się spod kontroli wydarzeń odnajduje lepszą część swojej natury. "Buddy to niedojrzały facet, który sporo się jeszcze musi nauczyć. Nie wie, czego chce, nawet jeśli wszystkim dookoła wydaje się, że odnosi same sukcesy." mówi aktor "By dorosnąć Buddy musi przejść cały proces dojrzewania. Czeka go wiele trudnych wyborów jeśli chce nauczyć się dzielić z kimś swe życie." Paltrow pokochała w scenariuszu prostotę miłosnej historii. "To rzecz naprawdę niezwykła odnaleźć scenariusz, w którym dynamika między dwojgiem ludzi odgrywałaby tak wielką rolę" - podsumowuje aktorka. " To bardzo dobrze ujęte i przemawiające wprost do serca spojrzenie na miłość- i szczerze na nie zareagowaliśmy." Te same cechy scenariusza przyciągnęły również innych członków filmowej ekipy. "Don nasycił swą historię prawdziwymi emocjami, a to decyduje o sile opowiadanego romansu." mówi producent Steve Golin. Producent Michael Besman kontynuuje "Jedną z najwspanialszych rzeczy w tym filmie jest to, że w opowieści Dona najzwyklejsze rzeczy: mecz baseballa, wskaźniki z deski rozdzielczej w samochodzie- przypominają nam, jak zabawne, zatrważające, i jak pełne nadziei mogą być pierwsze chwile miłości. Don pisze o ludziach, których naprawdę chciałbyś spotkać i przy których chciałbyś zostać. Pisze o ludziach, którzy walczą z przeciwnościami losu i starają się nie tracić poczucia humoru wobec życiowych zakrętów. Nie serwuje widzom kolejnej romantycznej bajeczki. To prosta historia, podana z uczuciem." Główne postacie w napisanej i wyreżyserowanej przez Dona Roosa ("The Opposite of Sex"), Grze o miłość odtwarzają Ben Affleck i Gwyneth Paltrow. W filmie występują również Joe Morton, Natasha Henstridge, Tony Goldwyn, Johnny Galecki, David Paymer, Alex D. Linz, i Jennifer Grey. Steve Golin i Michael Besman są producentami. Alan C. Blomquist i Bobby Cohen to współ- producenci.
Po przełomowej w jego karierze roli u Kevina Smitha w "Chasing Amy" Ben Affleck stał się jednym z najbardziej poszukiwanych aktorów w Hollywood. Swym występem w "Gra o miłość" młody aktor umacnia swa pozycję w czołówce Hollywood. W 1998 roku, wraz z zawodowym partnerem Mattem Damonem, Ben dostał nagrodę Akademii Filmowej za scenariusz do filmu "Good Will Hunting", w którym obaj panowie zagrali również główne role. Affleckowi podobał się scenariusz, ale był pod jeszcze większym urokiem Roosa i jego stylu reżyserowania. "Don po prostu niewiarygodnie umie docenić to co robisz na planie. Bardzo dba o grę i cały czas czuwa nad tym, co się dzieje. Jest niesamowicie spostrzegawczy, skłonny do wielu przemyśleń i współpracy." Roos blisko współpracował z Benem i jego partnerką Gwyneth Paltrow, która w tym filmie wciela się w Abby Janello- pogodną młodą wdowę, która od niedawna samotnie wychowuje swoje dziecko i stara się jak może zabezpieczyć swoją niezależność. Niespodziewanie dla niej samej, Abby staje na progu nowego uczucia. Roos uważał, że również Paltrow świetnie pasuje do roli. "Gwyneth rewelacyjnie wypada jako Abby ponieważ jest twarz to nie zapisana tablica- widać na niej każda pojedynczą emocję. Jako aktorka ma wspaniale opanowaną technikę, lecz także umie oddać autentyczność uczuć. Jest wprost niewiarygodnie prawdziwa. Już przez same zbliżenie jej twarzy można z nią nawiązać intymny kontakt."
Jako jedna z najbardziej utalentowanych i wszechstronnych aktorek w Hollywood Gwyneth Paltrow otrzymała za swą kreację w "Shakespear in Love" Oskara, Golden Globe i Screen Actors Guild. W Gra o miłość młoda artystka po raz pierwszy w karierze gra mamę. Było pod wrażeniem wewnętrznej siły Abby, która przeczy jej wizerunkowi spokojnej pani domu z przedmieścia. Aktorka opowiada "Myśląc o Abby widziałam przed oczami skałę. Zmuszona jest dawać sobie radę z tak potwornymi problemami, ale robi to z takim wdziękiem, że naprawdę bardzo ją podziwiam." Roos był pod wrażeniem umiejętności, z jaką Paltrow umie w skromny i spontaniczny sposób przedstawić postać samotnej mamy, zmagającej się z trudnościami, i nadać postaci wiele piękna. "Jest autentyczna, gdy Abby robi obiad i sprząta, robiąc jednocześnie pranie. A przecież cały czas to Gwyneth, nie tracąca na minutę swego uroku. To tak, jakby Gwyneth nosiła w sobie światło, które promieniuje dookoła niej." mówi Roos. Mimo, że Affleck i Paltrow już raz spotkali się na planie w nagrodzonym Oskarami "Shakespear in Love", tym razem musieli wcielić się w dwie główne postaci. Oboje bardzo ucieszyła ta propozycja, bo wiedzieli, że będą się czuli przy sobie zupełnie swobodnie. Paltrow opisuje łatwość gry przy boku Afflecka, nawiązując do rozmowy, jaką pewnego dnia odbyła z wice- prezesem do spraw produkcji Miramaxu- Maryl Poster. Obie panie spotkały się w momencie, gdy producentka oglądała sceny nakręcone tego dnia z udziałem Afflecka i Paltrow. Poster w pewnej chwili odwróciła się od ekranu, a gdy spojrzała na niego ponownie sądziła, że widzi prywatną rozmowę dwóch aktorów. Dopiero po minucie zorientowała się, że to ciąg dalszy kręconej sceny. "To jedna z największych zalet pracy współpracy dwóch aktorów, którzy się tak dobrze znają." mówi Paltrow "Nie da się kłamać, ani czegoś udawać. Trzeba być autentycznym, bo ta druga osoba zna cię na wylot."
Mówi Affleck: "Praca z Gwyneth to wielka przyjemność. Jest taką świetną aktorką. Wszystko zdaje się przychodzić jej bez trudu. Jej obecność na planie zmieniała moja własna pracę, bo grałem przy boku osoby, która była zaangażowana całą sobą. To niezapomniane przeżycie." "Zarówno Ben, jak i Gwyneth mają wypisane na twarzy swe myśli i uczucia." mówi Roos "Nie wyobrażam sobie tego filmu bez nich." Gdy udało się już namówić Afflecka i Paltrow do zagrania głównych ról, realizatorzy zebrali wyśmienitą ekipę aktorów drugoplanowych, w tym: Tony Goldwyn, Natasha Henstridge, Joe Morton, Alex Linz, Johnny Galecki and Jennifer Grey. Jedną z najbardziej trudnych do obsadzenia ról była postać Grega Janello, którego śmierć sprawia, że dwójka głównych bohaterów musi zmierzyć się ze swym przeznaczeniem. Potrzebny był wyrazisty aktor, zostawiający wrażenie na widzu na początku filmu i stale obecny w tle dalszych wydarzeń. To wyzwanie podjął Tony Goldwyn, znany z "Kiss the Girls," "The Substance of Fire," "Ghost" i swego reżyserskiego debiutu- "A Walk on the Moon,". Mówi Goldwyn: "Pomyślałem sobie, że sytuacja przedstawiona w scenariuszu jest niezwykle intrygująca. Greg i Buddy są zupełnymi przeciwieństwami, a jednak jest między nimi pewne głęboko osadzone podobieństwo i to mnie zainteresowało. Greg znika tak samo szybko, jak się pojawił, ale to nie była łatwa rola. Starałem się wykorzystać najlepiej jak umiałem tak małą przestrzeń."
Natasha Henstridge wystapiła w roli Mimi Praeger, która przekonuje Buddy'ego by w noc katastrofy został w Chicago. "Któż nie uległby urokowi Natashy Henstridge i nie opóźnił swojego odlotu." pyta producent Besman. Szczególne w Natashy jest to, że potrafiła włożyć mnóstwo ciepła w swą rolę. Nie jest to po prostu kolejna piękna syrena, o której zapominamy zaraz po wyjściu z kina. Jest zdecydowanie kimś więcej. Obok głównych bohaterów w filmie wystąpili inni znani aktorzy: Jennifer Grey jako przedstawicielka Infinity Airline- Janice Guerrero; weteran sceny i ekranu Joe Morton w roli Jima Wellera, dobrego przyjaciela Buddy'ego i partnera w interesach; oraz Johnny Galecki, który wciela się w postać wygadanego, ale też spostrzegawczego asystenta Buddy'ego. Dziesięcioletni Alex Linz gra Scotta, najstarszego syna Abby, który ciężko przeżywa śmierć ojca i późniejsze pojawienie się Buddy'ego w rodzinie. Grę o miłość kręcono w niemal trzydziestu różnych miejscach dookoła Los Angeles. Film oddaje różnorodność życia tamtejszych mieszkańców. Obok kawalerskiego w swym wystroju mieszkania Buddy'ego w Venice, po emanujące energią i luzem wnętrza biur Tang Weller i tradycyjny dom rodziny Janello w podmiejskiej dzielnicy Woodland Hills.
