„Pisząc scenariusz nie zastanawiałem się, kto zagra tytułowego bohatera – mówi Martin Brest. Bardziej zależało mi na stworzeniu wiarygodnej i ciekawej postaci”.
Zdaniem Bresta Larry Gigli jest człowiekiem zapomnianym przez czas. Mimo urody i wrodzonego czaru żyje przeszłością. Nie potrafi odnaleźć się we współczesności. „Jego wrażliwość pochodzi z innej epoki, sprzed 20-30 lat, co automatycznie sprawia, iż Larry wydaje się smutny – wyjaśnia Martin Brest. Jego koledzy założyli już rodziny a on został samotny ze swoją podejrzaną pracą i w nędznym mieszkaniu. Wybrał w życiu złą drogę i podąża donikąd. Stara się to maskować udając twardziela”.
Po zakończeniu prac nad scenariuszem Martin Brest zaczął zastanawiać się nad kompletowaniem obsady. Tytułową rolę zdecydował się powierzyć Benowi Affleckowi, który nie tylko dobrze prezentuje się na ekranie, ale zdaniem reżysera potrafił stworzyć wielowymiarową postać Larry’ego. „Ben doskonale rozumie bohatera – mówi Martin Brest. Zafascynowani patrzyliśmy, jak przed kamerą żonglował emocjami”.
Drugą ważną postacią w filmie jest Ricki, piękna zabójczyni, która zostaje przydzielona do współpracy z Larrym i zakochuje się w nim z wzajemnością. „To była trudna rola do obsadzenia – przyznaje Martin Brest. Aktorka musiała być piękna, seksowna, silna a jednocześnie łagodna. Kimś, kto nie dba o to, co myślą o niej inni. Tę rolę mogła zagrać tylko Jennifer Lopez”.
„Kiedy po raz pierwszy zobaczyliśmy Bena i Jennifer razem na planie wiedzieliśmy, że ta para posiadła ową rzadką cechę, którą nazywamy chemią” – wspomina producent Casey Silver.
Wiedząc już, którzy aktorzy zagrają główne role Silver i Brest rozpoczęli kompletowanie pozostałej części obsady.
W postać Briana wcielił się Justin Bartha, który tą rolą zadebiutował na dużym ekranie. „Martin obejrzał taśmę z jego nagraniem i był zachwycony – wspomina Casey Silver. Autentyczność postaci Briana była kluczowa dla całej historii a Justin zagrał tę rolę perfekcyjnie. Okazał się wspaniałym odkryciem”.
Do roli Starkmana – niebezpiecznego gangstera z Nowego Jorku – udało się Brestowi namówić Ala Pacino, z którym współpracował już na planie „Zapachu kobiety”. Pracę z Pacino bardzo dobrze wspomina Jennifer Lopez. „Współpraca z nim była niepowtarzalnym przeżyciem i szansą na nauczenie się wielu rzeczy na temat pracy aktora – mówi Jennifer Lopez. Jeszcze nigdy nie przebywałam w tym samym pokoju z osobą, od której emanowałaby taka energia”.
