Shia LaBeouf dołączył do projektu niedługo po duecie Hillcoat/Cave, przyjmując na swe barki rolę najmłodszego z Bondurantów - inteligentnego, wrażliwego i ambitnego do bólu Jacka. Kolejne dwa lata okazały się pasmem porażek i sukcesów, wyczekiwania na nowe daty rozpoczęcia zdjęć oraz tracenia nadziei ze względu na pojawiające się nowe przeszkody, ale LaBeouf ani przez chwilę nie zwątpił w "Gangstera". Aktor mówi, że projekt ten miał w sobie zbyt wiele kuszących aspektów, między innymi możliwość współpracy z Hillcoatem. "Jestem wielkim fanem jego twórczości, piszę się na wszystko, do czego mnie zechce", ekscytuje się LaBeouf. "Jego filmy są odważne, szczere. To diabelnie inteligentny reżyser z niezwykłym zmysłem wizualnym. Pozwala kadrom 'oddychać', to bardzo oldskulowe podejście, w stylu Johna Forda. Wie, jak opowiadać historię za pomocą pojedynczych ujęć. Bardzo mnie inspirował". LaBeoufa porwała również lektura powieści Bonduranta, ważna była także możliwość opowiedzenia o brzemiennym w skutki okresie amerykańskiej historii. Aktor zagłębił się w zdobywaniu informacji o Wirginii ery prohibicji, stanie słynącym z górnictwa, wielkiej biedy oraz konfliktów na tle religijnym i rasowym. Przede wszystkim jednak zaintrygowała go osoba Jacka, przedsiębiorczego, często nadgorliwego chłopaka, który musi odnaleźć się w roli młodego przemytnika oraz zdefiniować jako członek klanu Bondurantów.
Jack doświadcza w trakcie trwania filmu całego spektrum emocji - to jego droga ku dojrzałości. "Nigdy nie grałem jeszcze takiej postaci. Chłopak staje się na naszych oczach mężczyzną, doświadcza pierwszego łyku bimbru, pierwszego pocałunku", podkreśla LaBeouf. "Film opowiada również o rodzinie w trudnym okresie jej istnienia. Bondurantowie muszą sobie radzić z wieloma problemami jednocześnie, podczas gdy Jack przejmuje powoli pałeczkę lidera. Kiedy spotykamy go po raz pierwszy, jest pełen empatii, żyje sobie na farmie i nie może patrzeć na brata zabijającego świnie", wyjaśnia aktor. "I w tym tkwi problem. Jest przecież członkiem klanu kryminalistów, empatia utrudnia mu karierę przestępczą. W tamtym okresie nielegalna produkcja i szmuglowanie alkoholu stanowiły jedyną możliwość zarobku dla biednych i pokrzywdzonych przez los ludzi, którzy mogli polegać tylko na sobie i własnych umiejętnościach. Talentem rodziny Bondurantów było pędzenie bimbru". LaBeouf dodaje, że Jack fascynuje się przemytnikami, w szczególności gangsterami z Chicago, co doskonale pokazuje jego wielkie ambicje. "Jack należy do nowego pokolenia. Widział amerykańskich Robin Hoodów wygrywających z rządem i prohibicją", opowiada aktor. "Jego idolami są faceci, którzy zaczynali od zera i musieli przebić się, by móc utrzymać nie tylko swoje rodziny, ale często także całe społeczności. To jednostka rodzinna napędzała trwającą wówczas rewolucję społeczną. Przemytnik był superbohaterem, w szczególności dla dwudziestolatków takich jak Jack".
Hillcoat wypatrzył LaBeoufa w dramacie "Wszyscy twoi święci", kiedy aktor nie miał jeszcze statusu gwiazdy. "Od razu się nim zainteresowałem", wspomina reżyser. "Chwilę później zobaczyłem go w Niepokoju, potem w Transformers, gdzie pomimo bycia otoczonym przez wielkie roboty i wszędobylskie efekty specjalne zdołał stworzyć wiarygodną postać", wyjaśnia Hillcoat. "Miał wszystkie zadatki na idealnego Jacka, chłopaka, który doświadcza mnóstwa emocji, od gniewu i desperacji po totalne spełnienie i szczęście. Widziałem go również jako młodego człowieka epoki prohibicji. Jestem wybredny jeśli chodzi o casting, ale wiedziałem, że dobrze trafiłem". Tak się złożyło, że LaBeouf poszukiwał okazji do pracy z Tomem Hardym, którego występem w "Bronsonie" się zachwycił. Zaczęło się od wysłania fanowskiego e-maila, później narodziła się przyjacielska więź. Wysyłali sobie wzajemnie scenariusze, LaBeouf nie mógł więc nie podzielić się z kolegą pomysłem Hillcoata i Cave'a na "Gangstera". Scenariusz przypadł Hardy'emu do gustu, po czym okazał się idealnym kandydatem do roli cichego, nieustraszonego Forresta Bonduranta. "Słyszałem o nim wiele dobrych rzeczy, byłem pod wielkim wrażeniem jego filmów. Bardzo odważnie pokazał Forresta zarówno jako głowę rodziny, jak i jej 'matkę'. Chciał odkryć łagodniejszą stronę faceta, który przejął na siebie role obojga przywódców rodziny, lecz nie potrafił tego nigdy w odpowiedni sposób wyrazić. Ukazał emocjonalną głębię Forresta, jego wewnętrzną kontrolę".
Mając w obsadzie LaBeoufa i Hardy'ego, casting pozostałych ról ruszył pełną parą. Pojawił się jednak problem z budżetem. "To portret trójki wyjętych spod prawa braci, brutalnych i lojalnych, ale także opowieść pełna liryzmu i niewysłowionego romantyzmu. Ciężko było przyczepić jej gatunkową etykietkę", wspomina producentka Lucy Fisher. Ostatecznie producentom z Red Wagon zdobywanie funduszy zajęło kolejne dwa lata. Po drodze wraz z Hillcoatem poszukiwali idealnych odtwórców pozostałych ról. "Tworzenie filmu to dziwna sprawa, niemal jak alchemia", mówi z błyskiem w oku Hillcoat. "Ma się gotowe składniki, z których czasami wychodzi idealna kombinacja. Udało nam się znaleźć wyjątkowych aktorów, którzy wzajemnie się uzupełniali, tworząc coś, czego w innej konfiguracji nie można by było osiągnąć". Australijski aktor Jason Clarke wcielił się w Howarda, najstarszego z braci Bondurant. Często pijany Howard jest człowiekiem, na którym nie można polegać, wszystko go przerasta. "Howard maksymalnie uzewnętrznia swój pociąg do przemocy, podczas gdy Forrest zamyka wszystkie problemy w sobie", mówi Hillcoat. "To biegunowo odmienne osobowości, Jason znakomicie oddał osobowość Howarda, który pomimo świadomości bycia nieudacznikiem, uważa się za lidera klanu. Doprowadza to do starć z Forrestem. W tamtych czasach najstarszy brat stawał się patriarchą rodziny po śmierci ojca, ale Howard nie jest w stanie stawić czoła takiemu wyzwaniu, to człowiek przegrany", dodaje reżyser "Gangstera".
"Scenariusz był fantastyczny. Będąc Australijczykiem, znałem oczywiście wcześniejsze dokonania Nicka i Johna", opowiada Clarke. "Po przeczytaniu scenariusza od razu wiedziałem, że to dla nich odpowiedni materiał. Potem doszło do mnie, kto jeszcze bierze udział w projekcie - nie odrzuca się okazji uczestniczenia w czymś tak wyjątkowym". Warto dodać, że aktor był osobiście związany z materiałem. "Kręcili Propozycję w moim rodzinnym miasteczku Winton. Nie jest to popularne miejsce, tym bardziej do powstawania filmu", opowiada aktor, który stworzył postać Howarda po części w oparciu o własne doświadczenia z dorastania w Winton. "Jason wychował się na prowincji, był przyzwyczajony do przemocy, pił bimber", podkreśla Hillcoat. Clarke opowiada, że Howard uznaje więź łączącą go z braćmi za jedyną życiową wartość - tylko ona może przynieść mu odkupienie. Aktor dodaje, że udało mu się wiarygodnie ukazać rozdarcie tej postaci tylko dzięki LaBeoufowi i Hardy'emu. "Od samego początku świetnie się z dogadywaliśmy. Jesteśmy aktorami, którzy budują swoje postacie poprzez interakcje z innymi. Gdy tylko zostałem zatrudniony, Shia wysłał mi kilka tekstów i zdjęć, żebym zaznajomił się z całą sytuacją. Tom pomógł mi dokonać kilku trudnych wyborów. Dzięki nim moja praca stała się znacznie łatwiejsza".
Kluczowym elementem opowiadanej w "Gangsterze" historii jest romantyczna miłość, za pomocą której film podejmuje motywy tęsknoty i czułości, nierozłącznie związane z brutalnym światem braci Bondurant. Jessica Chastain wciela się w enigmatyczną Maggie, która nagle pojawia się w życiu braci, niczym egzotyczny ptak poszukujący swego miejsca w nowej rzeczywistości. Kobieta ma swoje tajemnice - ucieka przed przeszłością, która ostatecznie wróci do niej ze zdwojoną siłą i postawi jej nowe życie pod znakiem zapytania. "Potrzebowaliśmy aktorki, która potrafiłaby oddać dojrzałość Maggie,", opowiada Hillcoat. "Nie wiemy o niej zbyt wiele. Pochodzi z Chicago, podobnie jak Forrest nosi w sobie rany przeszłości - dlatego tę dwójkę tak do siebie ciągnie. Potrzebowaliśmy kogoś z niezwykłą charyzmą, Maggie okazuje się ostatecznie być najsilniejszą postacią w całym filmie. Nasza aktorka musiała postawić się samcom alfa, ale jednocześnie emanować ciepłem i dobrocią", dodaje reżyser. "Najbardziej zainteresował mnie wątek romantyczny Maggie i Forresta", opowiada aktorka. "Spodobał mi się pomysł pokazania dwójki skrzywdzonych przez życie osób, które odnajdują w sobie ostatnią szansę na szczęście". Po zdobyciu roli, Chastain zagłębiła się w lekturze książek o wojnach gangsterów w Chicago oraz okresie Wielkiej Depresji. Aktorka dzieli większość ekranowego czasu z trójką braci i opowiada, że współpraca z nimi była fenomenalna. "Zachowywali się jak prawdziwi bracia. Ciągle się ze sobą przekomarzali, żartowali, kłócili - wspaniale było obserwować ich przy pracy".
Mia Wasikowska wciela się w Berthę, członkinię Dunkardów, konserwatywnej sekty chrześcijańskiej. Dziewczyna sprzeciwia się własnej rodzinie, by być z Jackiem Bondurantem. "Polubiłam Berthę, ponieważ jest bardzo niezależna w swoich wyborach, podziwiam jej odwagę", opowiada Wasikowska. "Mia ma twarz i usposobienie osoby funkcjonującej w ramach sekty religijnej. Przez długi okres czasu ćwiczyła balet, ma więc bardzo elegancką posturę. I niezwykły zasięg aktorski", opowiada Hillcoat. W "The Wettest County in the World" wpływ tych dwóch kobiet na Bondurantów był wyraźnie zaznaczony, w filmie natomiast stał się jednym z najważniejszych wątków. "Podoba mi się koncepcja silnych kobiet w kinie gangsterskim, a nie jest to zbyt częste", zauważa Hillcoat. "Relacje pomiędzy braćmi, a także pomiędzy Maggie i Forrestem, są skomplikowane, nietypowe i niezwykle współczesne. Podczas gdy związek Jacka i Berthy jest ponadczasowy, opowiada o młodości i niewinności". Jack robi wszystko, by udowodnić swoją wartość jako przemytnika, polegając w dużej mierze na umiejętnościach swego przyjaciela Cricketa, w którego wciela się Dane DeHaan. Cricket to łagodny chłopak, który w pewnym sensie staje się czwartym Bondurantem. Podobnie jak Jack, jest postępowy i ma w sobie ducha przedsiębiorczości. Jego ambicje są tym bardziej imponujące, że przeszedł w dzieciństwie krzywicę, która zniekształciła jego ciało. Ażeby zrozumieć ból, który Cricket odczuwał każdego dnia, DeHaan rozmawiał z wieloma lekarzami, a na planie zaczął chodzić w specjalnych butach. "Potrzebowałem tego, żeby odpowiednio pokazać ruch zginających się nóg. Pod koniec każdego dnia zdjęciowego czułem namiastkę bólu, który odczuwał Cricket", dodaje aktor.
"Gangster" to trzeci, po "Propozycji" oraz "Drodze" wspólny projekt Hillcoata, Cave'a oraz Guya Pearce'a, jednego z najlepszych aktorów swego pokolenia. Pearce z wielką radością przystał na propozycję zagrania Charliego Rakesa, skorumpowanego, sadystycznego stróża prawa z Chicago, który wyznacza sobie za cel rozbicie klanu Bondurantów. "To człowiek, który bardzo szybko ocenia innych, gardzi ludźmi takimi jak bracia Bondurant, uważa, że nie powinni w ogóle oddychać", wyjaśnia Pearce. Rakes to bardzo wybredny człowiek, narcyz - widać to już po jego wyglądzie. Skrojony na miarę, czyściutki jak łza strój, idealnie zaczesane farbowane włosy, wyraźny i lekko niepokojący brak brwi. "Miałem wiele do powiedzenia w kwestii wyglądu Rakesa", opowiada aktor. "Johna bardzo interesuje tworzenie pamiętnych postaci, ma wspaniałą wyobraźnię. Uważam, że farbowane włosy, wygolone brwi i inne tego typu aspekty pozwoliły podkreślić niezwykłą próżność tego człowieka. Rakes nie znosi niechlujności i brudu, a jednak sam jest odpychający jako osoba". W szarej strefie pomiędzy pozytywnymi bohaterami i czarnymi charakterami funkcjonuje chicagowski gangster Floyd Banner, który jest zarówno przyjacielem, jak i wrogiem braci Bondurant. Hillcoat potrzebował aktora, będącego w stanie w kilku tylko scenach podkreślić charyzmę i brawurę, które potrafiłyby ująć młodzieńca takiego jak Jack. "To jeden z najlepszych aktorów swego pokolenia. Jest niezwykle precyzyjny, każda jego rola posiada niezwykłą moc", chwali Oldmana Hillcoat. "Wymyśliliśmy niebezpiecznego gangstera z Chicago, który jest atrakcyjny wizualnie. Gary nie grał wcześniej takiej roli, a lubię zatrudniać ludzi, którzy potrafią odzwierciedlić sedno danej postaci i jednocześnie pokazać ją z ciekawej perspektywy". Fani Hillcoata i Cave'a z pewnością ucieszą się także z postaci Gummy'ego, jednego z poruczników Floyda. Kolejną gratką będzie epizod Nicka Cave'a, który w jednej ze scen wciela się - nomen omen - w jednego z filmowych gangsterów.
