By przygotować się do zagrania tak wyjątkowych ról, aktorzy rozpoczęli studia nad pierwowzorami. Żeby zagrać Blaine'a Rawlingsa (postać złożoną z cech kilku asów lotnictwa, jakimi byli Frank Luke czy Eddie Rickenbacher), aktor James Franco skupił się na westernach i lekcjach pilotażu. "Obejrzałem wiele starych filmów Johna Forda. Choć może się wydawać dziwaczne, że ktoś ogląda filmy Johna Forda, by przygotować się do lotniczego filmu o I Wojnie. Ja jednak zobaczyłem w nich ducha Johna Wayne'a i młodego Clinta Eastwooda", mówi Franco. "Przestudiowałem starannie role tych facetów", dodaje.
Franco rozpoczął też starania, by zdobyć licencję pilota. "Latałem każdego dnia; trenowałem miesiącami, robiąc postępy, by ją dostać", mówi. "Dziś jestem już licencjonowanym pilotem. I to ogromnie pomogło mi w pracy nad filmem. Duża część akcji dotyczy treningów i wymaga przyzwyczajenia się do samolotów, a ja miałem takie doświadczenie naprawdę. W miesiącach poprzedzających rozpoczęcie produkcji, reżyser zabierał aktora na pokład swego Marchetti SF260 - jednego z najdoskonalszych akrobatycznych samolotów, znanego jako "Ferrari nieba". We dwójkę wykonywali wszystkie manewry bitewne, jakie miały zostać pokazane w filmie. Bill ośmielił Franco, by to zrobili.
Widzowie, którzy widzieli poprzednie role Franco w Spider-Manie, albo jego uhonorowaną Złotym Globem kreację Jamesa Deana (w biograficznym filmie TNT pod tym samym tytułem), niewątpliwie zgodzą się z pochwałami Winchestera, jego filmowego partnera. "Jest niesamowity, to wielki aktor", mówi Winchester. "Ma bardzo silną osobowość, a praca z nim jest dla mnie spełnieniem marzeń, ponieważ szczerze podziwiam go jako aktora. Jego rola we Flyboys to błyskotliwa kreacja."
Franco wierzy, że Rawlings dzięki swoim doświadczeniom zmienił się na lepsze. "Być może utracił spokój ducha, ale w zamian zyskał siłę charakteru. Szedł na wojnę z ogromną naiwnością, ale zakończył ją jako doświadczony mężczyzna, przepełniony nowymi ideałami."
Kluczową rolę dla tych przemian pełnią dwa związki: z piękną Francuzką, Lucienne i z weteranem Cassidy'ym. Lucienne, postać odgrywana przez młodziutką Jennifer Decker, została obarczona obowiązkiem opiekowania się trójką dzieci jej brata, który wraz z żoną zginął podczas wojny. "Jennifer jest doskonała przed kamerą", mówi Bill. "Wniosła niesamowitą autentyczność i życie do roli Lucienne."
Francuskojęzyczna aktorka odkryła, że świetnie rozumie rozgoryczenie swojej bohaterki, wynikające z bariery językowej. "Moim pierwszym językiem jest francuski", mówi Decker. "Nie wiedziałam, jak mówić do partnera po angielsku, miałam zatem ten sam problem, co moja bohaterka."
Twórcy filmu, Bill i Devlin widzą tę tragiczną historię miłości jako metaforę utraty niewinności ludzi udręczonych przez wojnę. "Było dla nas szalenie ważne, by w filmie pojawiła się taka właśnie historia, bardzo emocjonalna" mówi Devlin. "Uważam bowiem, że ci bohaterowie są napędzani przez miłość. To właśnie jej utrata sprawia, że wszystko staje się tak dramatyczne; to ona popycha ludzi do walki".
