Howard Deutch reżyserskie szlify zdobywał przygotowując zwiastuny i reklamy. Największe przeboje kinowe Deutcha to "Jak ugryźć 10 milionów 2", "Jeszcze bardziej zgryźliwi tetrycy", "Sezon rezerwowych", "Wyrównując rachunki z tatą" i "Dziewczyna w różowej sukience". Wyreżyserował szereg sztuk teatralnych w New York Ensemble Theatre, a także teledysków takich artystów jak Billy Idol i Billy Joel. Jego kariera telewizyjna obejmuje reżyserię odcinków seriali "Melrose Place" i "Karolina w wielkim mieście".
Reżyser "Dziewczyny mojego kumpla" Howard Deutch traktował pracę na planie jako okazję powrotu do gatunku, który przyniósł mu największe sukcesy w latach 80. - "Dziewczynę w różowej sukience" i "Some Kind of Wonderful". "Interesuje mnie to, jak tworzymy związki i co nas trzyma razem. Mógłbym godzinami oglądać pary na randkach", przyznaje twórca. Dane Cook przytacza doświadczenie Deutcha w pracy z aktorskimi legendami - Walterem Matthau i Jackiem Lemonem, które uczyniło z niego wielkiego znawcę komedii. "Przede wszystkim wnosi jednak do komedii psychologiczną głębię", zaznacza aktor. Deutch jest zwolennikiem improwizacji na planie, ale za absolutną podstawę pracy uważa scenariusz: "Szkielet sceny musi znajdować się na papierze. W tym przypadku mieliśmy do czynienia z bardzo zabawnym scenariuszem, więc dużo łatwiej było wzbogacić go o nasze pomysły".
Zdjęcia kręcono w Bostonie, co ucieszyło Dane'a Cooka, urodzonego w Arlington, na przedmieściach tej metropolii. "Pierwsze kroki na estradzie stawiałem w Harvard Square
w 1990 roku. Od dawna marzyłem o powrocie do Bostonu, a udało mi się to za sprawą filmu, w którym gram u boku Kate Hudson, Jasona Biggsa i Aleca Baldwina!" Partnerka Cooka także chwali atmosferę, jaka wytworzyła się w trakcie pracy: "Granie tych postaci sprawiało nam prawdziwą przyjemność. Perypetie, jakie im się przytrafiają, są przezabawne, a przy okazji pokazaliśmy kilka rzeczy, których nie widzieliście wcześniej w żadnej komedii romantycznej", twierdzi Kate Hudson.
