Czy to mogło nie wyjść? Dziesięć tygodni na planie zdjęciowym filmu inspirowanego książką Hunters S. Thompsona, w Portoryko, z Johnnym Deppem... Najważniejsza część zdjęć był kręcona w pięknej, zabytkowej części starego San Juan. Cała ekipa był ulokowana w legendarnym hotelu Caribbe Hilton, gdzie przed laty mieszkał Thompson. "Chciałbym móc każdy mój film kręcić w Portoryko" - mówi Graham King. - "Hotel był położony na plaży - każdy ranek rozpoczynałem kąpielą w oceanie".
San Juan to popularny przystanek w programie większości wycieczek po Karaibach. Plotka o tym, że Johnny Depp jest w mieście, rozprzestrzeniła się lotem błyskawicy. Na poczatku zebrała się stosunkowo niewielka grupa gapiów, ale po pierwszym dniu zdjęć, gdy informacja o filmie pojawiła się w lokalnej prasie, ogrodzony plan zdjęciowy otaczały setki osób, które chciały zobaczyć Johnny'ego na żywo. Ich ilość zwiększała się z każdym kolejnym dniem, aż trzeba było, dla zapewnienia bezpieczeństwa, utworzyć ochronny kordon wokół chodnika i planu".
Johnny codziennie podchodził do fanów, rozdawał autografy, wymieniał uściski, a oni byli w absolutnej ekstazie. Niektóre z dzieciaków były nawet przebrane za piratów.
"Dziennik zakrapiany rumem" został w większości nakręcony w starej części San Juan. Po zakończeniu zdjęć umiejscowionych w San Juan, ekipa przeniosła się na północno-wschodnie wybrzeże Portoryko, do Fajardo. Dom Sandersona został wybudowany na prywatnej plaży gubernatora, która jest jednym z najpiękniejszych i najbardziej zacisznych miejsc na wyspie. Część zdjęć była realizowana w Roosevelt Roads Naval Station, byłej amerykańskiej bazie lotniczej. Tam powstała większość sekwencji jazdy czerwoną Corvettą. Inne sceny z samochodem były kręcone w parku narodowym El Yunque, czyli słynnym lesie tropikalnym Portoryko.
W czasie zdjęć w Portoryko, Johnny odwiedził kilku swoich starych przyjaciół, w tym Patti Smith - piosenkarkę, autorkę tekstów, poetkę i niezwykle utalentowaną artystkę. Smith była bardzo zajęta w tym czasie, ale odwiedzała ekipę na planie. "Nie potrafię być po prostu gościem" - mówi Smith. - "Jeśli znajdę się w miejscu, w którym dobrze się czuję i które mnie w jakiś sposób inspiruje, zaczynam się angażować, nawet w abstrakcyjny sposób. Robiłam notatki z planu - zapisywałam swoje obserwacje, emocje, robiłam zdjęcia, napisałam kilka tekstów piosenek. To był niesamowicie produktywny czas dla mnie. Przebywanie w cudownej, twórczej atmosferze, wśród ludzi, którzy są skoncentrowani na pracy i funkcjonują niemal jak jeden organizm, było wspaniałe. To niesamowite, jak wiele zrobiłam wtedy, nie robiąc w zasadzie nic".
"Ciekawe było też obserwowanie, jak Paul Kemp powoli zamienia się w Huntera S. Thompsona" - ciągnie opowieść Smith. - "Johnny znał go tak dobrze, rozumiał jego wewnętrzną narrację. Jest stworzony do tej roli".
Scenariusz zainspirował Smith do napisania piosenki. "Zasnęłam podczas czytania scenariusza, a gdy się obudziłam piosenka po prostu siedziała w mojej głowie" - opowiada Smith. - "Zapisałam ją i postanowiłam, że zaśpiewam ją w prezencie Johnny'emu i Bruce'owi. Ze wszystkich postaci filmu, które mogły mnie zainspirować, do mojej podświadomości przebiła się, z nieznanych mi powodów, Chenault. Moja piosenka znalazła się w filmie - można ją usłyszeć podczas napisów końcowych".
Hunter S. Thompson zmarł w 2005 roku, ale Depp i Robinson postanowili swoim filmem przywrócić go do życia. "Ostatnim hołdem, jaki chciałem złożyć Hunterowi, było zrobienie tego filmu i włączenie go do produkcji, tak jakby był wśród nas" - mówi Depp. - "Poprosiłem, aby na planie było zawsze krzesło z jego nazwiskiem, oraz egzemplarz scenariusza dla Huntera. Na stoliku, obok jego krzesła, leżała paczka ulubionych Dunhilli Huntera, zapalniczka, lufka do papierosów i popielniczka. Codziennie stała tam też butelka Chivas Regal i szklanka do drinków z lodem. Bruce i ja, zaczynaliśmy każdy dzień na planie podchodząc do jego krzesła i napełniając szklankę whisky. Upijaliśmy łyka i zaczynaliśmy pracę. Taki mały rytuał, żeby mieć uczucie, że Hunter jest z nami. I był tam. Każdego dnia, w każdej minucie i w każdej sekundzie. Był tam dla nas".
