Połączenie w scenariuszu interesującego pomysłu i umiejętnego wykonania zjednoczyło na planie filmu Sandlera i Segala oraz skłoniło Jacka Nicholsona, trzykrotnego zdobywcę Oscara, do przyjęcia roli Buddy’ego Rydella.
Sandler myślał o Nicholsonie w tej roli już podczas czytania scenariusza. "Chciałem wyobrazić sobie kogoś, kto by mnie peszył, przy kim czułbym się niepewnie, lecz jednocześnie kogoś, kto dodawałby mi otuchy i podnosił na duchu. Myśl o Nicholsonie w tej roli spowodowała, że scenariusz jeszcze bardziej mnie bawił. Byłem zachwycony, gdy wreszcie się zgodził.”
"Dzięki Jackowi postać Buddy’ego Rydella nabiera autentyczności. Nicholson brzmi jak prawdziwy terapeuta i doskonale oddaje filozofię życiową doktora. Jednocześnie jednak, dodaje mu pewnej charakterystycznej dla siebie złowieszczości, którą trudno uznać za cechę typowego, opiekuńczego terapeuty” - uważa Peter Segal.
Nicholson wywarł nie tylko głębokie piętno na postaci Buddy’ ego Rydella, ale także wyrażał niezwykłą dbałość o ogólny charakter filmu. "Jack, oprócz pracy nad swoją postacią, dzielił się z nami wieloma pomysłami dotyczącymi rozwoju akcji i elementów, które mogłyby ją uczynić śmieszniejszą” - twierdzi Allan Covert, producent wykonawczy i odtwórca roli Andrew, rywala Dave’a o względy jego narzeczonej, Lindy (Marisa Tomei).
"Sugestie Nicholsona dodały wątkom komediowym dodatkowego wydźwięku. Publiczność lubi się śmiać w kinie, ale oczekuje także czegoś, co nią poruszy lub zaintryguje” – stwierdza Adam Sandler.
Kombinacja dwóch, tak różnych aktorów, jak Sandler i Nicholson, wydaje się być doskonała.
"Od samego początku pojawiło się między nimi wyraźne iskrzenie” – wspomina Allan Covert.
"Współgranie pierwotnego pomysłu i obsady jest w wypadku tego filmu doskonałe. Za każdym razem, gdy opisuję Dwóch gniewnych ludzi, mówię, że jest to komedia o mężczyźnie granym przez Adama Sandlera, który musi uczęszczać na zajęcia terapeutyczne prowadzone przez Jacka Nicholsona, reakcja jest natychmiastowa, każdy automatycznie jest w stanie to sobie wyobrazić” – mówi Peter Segal.
Według Segala, połączenie tak odmiennych charakterów i podejścia do ról, jak w wypadku Nicholsona i Sandlera, pozwala na wyeksponowanie najlepszych cech i mocnych stron obu aktorów. "Adam lubi eksperymentować na planie. Jeżeli coś mu nie wychodzi, usiłuje zagrać to w inny sposób i próbuje tyle razy, aż jest w pełni usatysfakcjonowany. Czasem zabawnie było po prostu filmować kolejne pomysły Adama.”
Jak do roli Buddy’ ego podchodził Jack Nicholson? "Najważniejszą rzeczą, jaką chcieliśmy uzyskać było utrzymanie publiczności w ciągłej niepewności. Mieli zadawać sobie pytanie czy Buddy rzeczywiście jest dobrym terapeutą, czy niebezpiecznym szaleńcem.”
"Pamiętaj, że Buddy pilnuje” - doktor Buddy Rydell.
Kolejną zaletą zgromadzenia na planie filmowym dwóch tak wyjątkowych osobowości, jak Sandler i Nicholson, jest fakt, że przyciągnęły one do projektu innych czołowych aktorów, przykładem może być Marisa Tomei, zdobywczyni Oscara i odtwórczyni roli narzeczonej Dave’ a.
"Niezwykła w wypadku Marisy była naturalność z jaką utożsamiała się z graną przez siebie postacią, tak jakbyśmy rzeczywiście tworzyli parę” - Adam Sandler.
To dzięki jego nastawieniu do Lindy zauważamy pierwsze oznaki problemu, z jakim zmaga się Dave. "Dave jest naprawdę miłym człowiekiem, chwilami nawet zbyt potulnym. Ma także problemy z okazywaniem swoich uczuć wobec mnie w miejscach publicznych. Żegnając się ze mną, podaje mi tylko rękę, wstydząc się mnie pocałować” – mówi Marisa Tomei.
"Linda jest dobrą osobą i bardzo kocha Dave’ a. Niestety on obawia się bardziej zaangażować, uważając, że nie jest jej godzien. Myśli także, że zawiódł jej oczekiwania słabo rozwijającą się karierą zawodową. Wydaje mi się, że on cały czas oczekuje momentu, w którym ona go zostawi” – mówi Adam Sandler.
Sytuacji nie ułatwia Andrew, były chłopak Lindy z college’u, którego cieszy pasywność Dave’ a, gdyż liczy na to, że Linda do niego powróci. "Wciąż krążę wokół Lindy, lecz nie jestem natarczywy. Pokazuję jej po prostu, że jest ktoś, na kim zawsze może polegać i kto na nią czeka” – tłumaczy Allan Covert.
"Dave udaje, że obecność Andrew mu nie przeszkadza, ale denerwuje go to. Andrew wyczuwa jego słabość i wykorzystuje ją przeciwko niemu” – mówi Adam Sandler.
John Turturro, który wcześniej wraz z Sandlerem wystąpił w komedii – "Mr. Deeds - Milioner z przypadku”, został obsadzony w roli Chucka, jednego z najbardziej wybuchowych i ekscentrycznych członków grupy terapeutycznej. Gra postać, która jest dokładnym przeciwieństwem Dave’a. "Chuck jest uosobieniem najgorszych koszmarów Dave’a, jest człowiekiem, którego całkowicie wypełnia niekontrolowany gniew” – mówi Adam Sandler.
Doktor Buddy tworzy z Chucka i Dave’ a zespół, który ma ze sobą współpracować i wspierać się również poza zajęciami terapeutycznymi. Jak można się spodziewać, wywołuje to wiele komicznych sytuacji. Według Segala, talenty obu aktorów świetnie ze sobą współgrają. "Jak udowodnili to już w Mr. Deeds, Adam i John bardzo dobrze się uzupełniają. Z Johnem łatwo się współpracuje, jest niezwykle wyrazisty, jego osobowość wywiera silne piętno na każdej jego roli. Adam jest spontaniczny lubi improwizować.”
Skompletowano obsadę składającą się z doświadczonych aktorów, docenianych za swoje komediowe umiejętności – znany z SNL (Saturday Night Live), Kevin Nealon (jako dziwaczny pełnomocnik prawny Dave’ a), Luis Guzmán (grający ekscentrycznego członka grupy terapeutycznej), nominowany do Oscara John C. Reilly (jako Arnie Shankman, prześladowca Dave’a z dzieciństwa, który został buddyjskim mnichem), Woody Harrelson (grający transwestytę o imieniu Galaxia) oraz Heather Graham (jako kobieta, którą Dave próbuje poderwać). "Wszyscy ci aktorzy mają doświadczenie i talent komediowy, grają instynktownie” – mówi Allen Covert.
Nawet były burmistrz Nowego Jorku - Rudolph Giuliani oraz legendarny trener drużyny Indiana University - Bobby Knight, którzy pojawiają się w epizodycznych rolach, podchwycili groteskowy charakter filmu. "Nie wiedziałem, że Bobby Knight może być tak zabawny. Zapytałem o to jego żonę, a ona powiedziała, że właśnie dlatego go poślubiła” – wspomina Allen Covert.
