Głównym bohaterem "Drogi do Zatracenia" jest Michael Sullivan, którego gra dwukrotny laureat Oscara Tom Hanks. Hanks zainteresował się rolą bardzo wcześnie. Steven Spielberg podarował mu bowiem egzemplarz książki zanim jeszcze ukończono prace nad scenariuszem. Aktor mówi: Początkowo myślałem, że będzie to typowy film gangsterski, po przeczytaniu zaledwie trzech stron uświadomiłem sobie jednak, że nie mam zielonego pojęcia, co się dalej stanie. Zrozumiałem, że rozwoju akcji nie sposób przewidzieć i zacząłem się zastanawiać, kto mógłby wyreżyserować nasz film. Kiedy okazało się, że będzie to Sam Mendes, zdałem sobie sprawę, że oddajemy się w ręce kogoś, kto wie, co robi.
Sam Mendes mówi: I jak tu nie podziwiać Toma Hanksa? To wspaniały aktor, który nigdy dotąd nie zagrał roli takiej jak w "Drodze do Zatracenia". Michael Sullivan to mroczny, bardzo tajemniczy człowiek, z którym widzowi niełatwo się będzie identyfikować, przynajmniej początkowo. Michael żyje w poczuciu winy, nie może się pogodzić z tym, że wybrał taką a nie inną drogę. Nie jest to powiedziane wprost, a subtelnie zasugerowane. Tom wiele wyraża milczeniem, co jest cechą wszystkich wielkich aktorów.
Wprawdzie Michael Sullivan jest zagadką dla widza, ale Tom Hanks poświęcił wiele czasu na przygotowanie się do roli. Aktor mówi: Gdy czytałem scenariusz, przyszedł mi na myśl cytat z Biblii: "Kto sieje wiatr, ten burzę zbiera". Można to uznać za metaforę losu Sullivana: Michael ma żonę, dwóch synów i jeden z większych domów w mieście, a płaci za to wszystko lękiem, zastraszeniem, przemocą i krwią. Powinien był przewidzieć to, co się stanie, ale zamknął się na świat i żył w przekonaniu, że nigdy nie dane mu będzie ponieść konsekwencji swoich czynów. Oczywiście jest inaczej. Dzień, w którym go poznajemy, to dzień, w którym pryskają jego złudzenia. Sullivan żywi iluzje, ale doskonale rozumie czasy, w których żyje. Zdaje sobie sprawę, czemu skończył tak a nie inaczej: pracując dla pana Rooneya, człowieka, który uratował mu życie, i to zanim sam zdał sobie sprawę, że potrzebuje ratunku. Rooney jest dla Sullivana niczym rodzony ojciec. Michael chce go naśladować, a zarazem boi się go. Podobnie jest z Sullivanem i jego synem, Michaelem juniorem. Nasz film pokazuje moment, w którym wychodzi na jaw cała prawda - chwilę, w której dostrzegamy skazę w człowieku, którego uważaliśmy za swego idola. Jak sobie z czymś takim poradzimy? Czy cały nasz świat legnie w gruzach, czy też zaczniemy rozumieć, że nikt z nas nie jest wolny od słabości? Czy zbliży nas to do człowieka, dzięki któremu zjawiliśmy się na tym świecie, czy też oddali od niego na zawsze? To fascynujące rozważania.
Rolę Johna Rooneya gra legenda amerykańskiego kina Paul Newman. Rooney nade wszystko wierzy w lojalność, a jednak Michael Sullivan i rodzony syn Johna, Connor Rooney poddadzą w wątpliwość jego przekonania. Paul Newman mówi: Syn Rooneya Connor to "czarny charakter", a jego adoptowany syn Michael to ktoś w rodzaju "dobrego złego człowieka". Rooney zmuszony jest bronić jednego kosztem drugiego, co stawia go w obliczu fascynującego dylematu. John przechodzi w filmie znamienną przemianę. Początkowo jest silny i niepokonany, w końcu jednak załamuje się pod brzemieniem tragedii. To wspaniała rola.
Dla nikogo nie było zaskoczeniem, że Paul Newman był jedynym kandydatem do roli Rooneya. Richard Zanuck, który współpracował z Newmanem przy filmach takich jak "Butch Cassidy i Sundance Kid", "Żądło" czy "Werdykt", mówi: Wszyscy zgadzaliśmy się co do tego, że jest tylko jeden aktor, który może zagrać Rooneya. Kontrkandydata nie było. Paul niezwykle starannie wybiera role. Jest profesjonalistą w każdym calu. Może się wydawać, że granie przychodzi mu stosunkowo łatwo, tak naprawdę jednak pracuje bardzo ciężko. We wszystko, co robi, wkłada maksimum wysiłku. Rolę syna Sullivana, Michaela juniora, gra trzynastoletni Tyler Hoechlin. Odpowiedzialna za sprawy obsadowe Debra Zane zorganizowała zakrojone na szeroką skalę poszukiwania, które objęły swoim zasięgiem całe Stany Zjednoczone. Odwiedziła największe miasta USA, gdzie zorganizowała otwarte przesłuchania aktorskie gromadząc 2.000 kaset video z nagraniami występów dziecięcych aktorów.
Dean Zanuck mówi: Oglądaliśmy kasetę za kasetą i nikt nie robił na nas specjalnego wrażenia. Wtedy Sam zawołał mnie do swego biura mówiąc: "Dean, chcę ci coś pokazać. Myślę, że znaleźliśmy naszego chłopaka".
Sam Mendes mówi: O czymś takim marzy każdy reżyser - włączasz kasetę i w ułamku sekundy wiesz, że trafiłeś na tego jedynego. Potem liczysz na to, że kiedy spotkasz swojego aktora osobiście, nie zawiedzie on twoich nadziei. Gdy tylko Tyler wszedł do pokoju, jasne stało się, że ma w sobie coś specjalnego. Myślę, że do podobnego wniosku dojdą widzowie. Tyler to utalentowany i nad wiek dojrzały młody aktor.
Mimo młodego wieku Tyler Hoechlin miał bardzo sprecyzowane poglądy na swą rolę. Jak mówi: Michael bardzo kocha swego ojca i rozpaczliwie próbuje się do niego zbliżyć. Stara się jak może, ale jego wysiłki spełzają na niczym. Aż tu nagle zostają sami na świecie i zaczyna ich łączyć silna więź, bo ojciec zdaje sobie sprawę, że ma tylko jego. W toku akcji ojciec i syn poznają, kim naprawdę są. Tyler Hoechlin nie wierzył własnym uszom, gdy Sam Mendes poinformował go, że dostał rolę. Jak mówi: Dotarło to do mnie dopiero dwa tygodnie później, gdy nadszedł czas wyjazdu na plan. Nagle zrozumiałem, że będę pracował z Tomem Hanksem, Paulem Newmanem i Jude'em Law. To przechodziło ludzkie pojęcie! Dean Zanuck mówi: Cieszę się, że na planie "Drogi do Zatracenia" spotkały się cztery pokolenia znakomitych aktorów: legenda kina Paul Newman; Tom Hanks, najprawdopodobniej największy aktor swojego pokolenia; wschodząca gwiazda Jude Law i początkujący Tyler Hoechlin, który zadziwił nas wszystkich.
Jude Law ("A.I. Sztuczna inteligencja", "Utalentowany pan Ripley") wciela się w rolę Maguire'a, fotografa, który dorabia na boku jako... płatny zabójca. Aktor mówi: "Droga do Zatracenia" nie jest typowym filmem gangsterskim, to historia ojca i syna, którzy odnajdują siebie w skrajnie niesprzyjających okolicznościach, opowieść o rodzicach i dzieciach, zdradzie i szczerości, więzach międzyludzkich i emocjach, których wszyscy doświadczamy. Myślę, że to tematy, które przewijają się przez wszystkie wielkie filmy.
W scenariuszu Maguire był nieco starszy, Sam Mendes nie miał jednak najmniejszych wątpliwości, że Jude Law jest idealnym odtwórcą tej roli. Jak mówi: Jude świetnie się wywiązał z zadania, które mu powierzyliśmy. Jest nieustraszonym aktorem i nie boi się grać ludzi, którzy w niczym go nie przypominają. W naszym filmie gra milczącego, łagodnego zabójcę, który budzi grozę.
Jude Law mówi: Maguire w niczym nie przypomina postaci, które zwykłem grywać do tej pory. Jest fotografem, który specjalizuje się w zdjęciach z miejsc zbrodni, a przy tym wziętym zabójcą. Urasta to do rangi symbolu - za każdym razem, gdy Maguire kieruje w czyjąś stronę obiektyw swego aparatu, ma się wrażenie, że mierzy do niego z pistoletu. Fotografuje bowiem ofiary zbrodni i nie pozwoli, by ktokolwiek z żywych zepsuł mu zdjęcie.
Ulubione zdjęcia Maguire'a, które wiszą na ścianach jego obskurnego mieszkania, to autentyczne fotografie policyjne z lat 30-tych. Sam Mendes mówi: To autentyczne zdjęcia z miejsc zbrodni z epoki. Są makabryczne, a zarazem dziwnie piękne i fascynujące. Dzięki nim Jude zrozumiał, że ci ludzie żyli naprawdę. Autentyczną postacią jest grany przez Stanleya Tucci ("Ulubieńcy Ameryki", "Sen nocy letniej") wpływowy mafioso Frank Nitti. Aktor mówi: Frank Nitti był prawą ręką Ala Capone, a wielu uważa, że tak naprawdę to on stał na czele mafii. Rooney i Sullivan obaj proszą go o pomoc, czuje się więc rozdarty i musi podjąć decyzję, co robić.
Motorem całej akcji jest syn Rooneya, Connor, którego gra brytyjski aktor Daniel Craig ("Lara Croft: Tomb Raider", "Love is the Devil. Szkic do portretu Francisa Bacona"). Jak mówi: Kluczem do zrozumienia Connora są jego stosunki z ojcem. Connor wychowywał się w atmosferze przemocy. Jest synem swego ojca, a mimo to musi ustępować miejsca Michaelowi Sullivanowi. John Rooney faworyzuje Michaela, choć nie jest on nawet jego rodzonym synem. Connor sporo dusi w sobie i to czyni go takim, jakim jest. Kiedy wkroczy do akcji, nic go nie powstrzyma. Sam Mendes dodaje: Chciałem, by Connora zagrał aktor stosunkowo nieznany, tak by widzowie nie od razu zorientowali się, że jest on centralną postacią dla rozwoju akcji. Danny jest mroczny i charyzmatyczny, a zarazem delikatny i wrażliwy. Wiedziałem, że znakomicie sprawdzi się w roli Connora.
Poczynania Connora Rooneya dramatycznie zaważą na losie żony Sullivana, Annie i ich młodszego syna, Petera. Annie, jedyną kobietę w obsadzie, gra Jennifer Jason Leigh ("Na skróty", "Piekielny Brooklyn"). Aktorka mówi: Annie musiała podbić serca widzów w bardzo krótkim czasie. Było to dla mnie sporym wyzwaniem, bo mimo iż nie mam wielu kwestii dialogowych, musiałam przekazać widzom prawdę o małżeństwie Sullivanów i ich życiu rodzinnym. Annie bardzo kocha swego męża. Nie zadaje mu zbędnych pytań, ale nie raz widziała jak wracał do domu zakrwawiony, zdaje więc sobie sprawę jak zarabia na życie. Żyje w strachu - wiedzie się jej całkiem dobrze, ale boi się o swoje dzieci.
Sam Mendes, który pracował z Jennifer Jason Leigh przy inscenizacji musicalu "Kabaret", mówi: Miałem nadzieję, że znów dane nam będzie razem pracować. Wpadliśmy na siebie na jakimś pokazie i zaproponowałem jej rolę Annie. Na szczęście powiedziała "tak"...
Rolę Petera Sullivana, młodszego syna Michaela i Annie, gra Liam Aiken ("Mamuśka", "Słodki listopad"), który mimo młodego wieku może się poszczycić sporym doświadczeniem aktorskim. Richard Zanuck mówi: Liam to prawdziwy profesjonalista i niezwykle utalentowany młody człowiek. Sam Mendes dodaje: Liam jest bardzo inteligentny i ma wspaniałe poczucie humoru. Bardzo uważnie słucha, co się do niego mówi i jest otwarty na sugestie partnerów, co czyni z niego urodzonego aktora. Przed rozpoczęciem zdjęć on i Tyler Hoechlin próbowali wraz z Tomem Hanksem, Paulem Newmanem, Jude'em Law i Jennifer Jason Leigh... i nawet nie mrugnęli. Każdego dnia cierpliwie obserwowali i słuchali swych znakomitych partnerów, byli więc obecni na planie od samego początku.
