W roli Diany filmowcy od razu widzieli Naomi Watts. "Nie znam innej aktorki, która byłaby w stanie poradzić sobie z takim wyzwaniem", wyznaje szczerze reżyser. "Naomi jest niczym kameleon - wiadomo, że to ona, ale jednocześnie staje się graną przez siebie postacią do tego stopnia, że ciężko je od siebie odróżnić", dodaje Bernstein. "To brawurowa aktorka, która w większości swoich ról mierzy się z intensywnymi emocjami. Wniosła do tej postaci świeżość i wiarygodność". Dla filmowców ważne było również, iż Watts jest rodowitą Brytyjką. "Naomi ma brytyjskość wpisaną w swój kod DNA. Dokładnie pamięta, gdzie była w dniu, kiedy ogłoszono śmierć Diany, w jaki sposób to na nią wpłynęło i jak zareagował cały świat. Ona po prostu weszła w tę rolę. Sama tylko jej umiejętność naśladowania głosu Diany sprawia, że chce się płakać", kontynuuje producent. Niemniej jednak decyzja o przyjęciu tego aktorskiego wyzwania nie przyszła Watts łatwo. "Długo o tym myślałam, ponieważ to była jedna z najbardziej znanych kobiet naszych czasów, a to wiąże się z dużą presją oczekiwań. Wszystkim wydawało się, że ją znają, więc zastanawiałam się, czy będę potrafiła uczynić ją swoją bohaterką, którą potrafię zrozumieć".
Filmowcy nie dawali jednak za wygraną, więc Watts zgodziła się przeczytać scenariusz pióra Jeffreysa. I jednocześnie zaczęła sama poszukiwać informacji o Dianie, uświadamiając sobie, że nie wiedziała o niej tak naprawdę wielu rzeczy. To okazało się decydującym aspektem. "Zafascynowała mnie koncepcja opowiedzenia o niej za pomocą historii miłosnej, o której niewielu miało pojęcie. Zdałam sobie sprawę, że nie wiedziałam zbyt wiele o jej życiu, dzięki czemu mogłam spróbować stworzyć ciekawą i wiarygodną postać", informuje Watts, która ostatecznie stwierdziła, że rola Diany zawiera w sobie wszystko, czego poszukuje jako aktorka. "Uwielbiam wcielać się w kobiety skomplikowane, pełne sprzeczności, a Diana miała tego w nadmiarze. Czasami była silna i buntownicza, ale potrafiła być także filuterna, psotna, a także niezwykle mądra. Interesuje mnie oglądanie takich kobiet w kinie". Tak się również złożyło, że aktorka była zafascynowana "Upadkiem", określając go mianem arcydzieła. "Kiedy spotkałam się z Oliverem, zrozumiałam, że on popadł w obsesję na punkcie zrozumienia Diany. Usiedliśmy razem i porównaliśmy nasze interpretacje różnych aspektów jej życia. Wiedziałam, że tworzenie tej roli będzie w dużej mierze wynikało z zaufania do niego oraz scenariusza". Kilka tygodni później aktorka przeniosła się do Londynu, gdzie niedługo później stała się na planie filmowym księżną Dianą.
