Zima roku 1961. Nowojorska dzielnica Greenwich Village. Na scenie w Gaslight Café, Llewyn Davis (Oscar Isaac) kończy swój utwór zamykający występ tego wieczoru ("Już go pewnie słyszeliście, ale do diabła z tym - jeśli nigdy nie był nowy i nigdy się nie starzeje, to musi być folkowy kawałek..."). Po zejściu Llewyn dowiaduje się, że ktoś chce z nim porozmawiać na tyłach lokalu. Tam natyka się na chudego, kościstego faceta, ukrytego w półmroku, który gasi papierosa, podchodzi do Llewyna i wymierza mu cios prosto w twarz - jak mówi, to odwet za dokuczanie jego żonie na scenie poprzedniego wieczoru.
Ranek: Llewyn budzi się na kanapie u swoich przyjaciół, Mitcha i Lillian Gorfeinów, zamożnych pracowników naukowych. Jako, że nie ma mieszkania, ani zimowego płaszcza, który ochroni go przed chłodem, często ucieka na ich kanapę. Przypadkowo zatrzaskuje drzwi od mieszkania, zostając na zewnątrz z kotem Gorfeinów. Nie mając innego wyjścia, zostawia kota w Village, u swojego najlepszego przyjaciela, również piosenkarza folkowego, Jima Berkeya (Justin Timberlake) i jego żony Jean (Carey Mulligan), wślizgując się do ich mieszkania schodami przeciwpożarowymi.
Spadają też na niego inne, mniejsze i większe, nieszczęścia: Jean twierdzi, że jest w ciąży i że ojcem jest Llewyn; musi zapłacić za aborcję, a jeśli sądzi, że będzie mógł przenocować, to niech się przywita z podłogą. W obskurnym biurze swojej wytwórni muzycznej, Legacy Records, Llewyn dowiaduje się, że jego nowy album - pierwsza solowa płyta od kiedy jego partner, wokalista, popełnił samobójstwo - nie sprzedaje się.
Bez grosza przy duszy i perspektyw, Llewyn jedzie metrem do skromnego domu swojej siostry, Joy w Queens. Mając nadzieję na pożyczkę, na którą Joy raczej nie stać, Llewyn docieka, czy nie zostały żadne pieniądze po sprzedaży domu rodziców - lecz Joy mówi, że pieniądze są w depozycie; a poza tym, opłacają nimi rachunki za pobyt ojca w domu spokojnej starości. Joy przypomina Llewynowi, że tak jak ojciec, ma papiery marynarza floty handlowej; jeśli będzie desperacko potrzebował pieniędzy, zawsze ma opcję wypłynięcia w morze.
Po powrocie na Manhattan odbiera wiadomość od Jima. Dostał zlecenie. Ktoś wycofał się z sesji nagraniowej w Columbia Records i Llewyn może wziąć tę pracę, jeśli chce. Kiedy Jim, Llewyn i jeszcze jeden muzyk, Al Cody (Adam Driver) ćwiczą utwór 'Please, Mr. Kennedy', Llewyn szydzi z piosenki - błahego utworu o wyścigach kosmicznych - po czym dowiaduje się, że została napisana przez... Jima. Ostatecznie, bierze z góry 200 dolarów gotówką za sesję nagraniową i rezygnuje z tantiem, czego będzie potem żałował.
Wstępuje do Legacy, żeby odebrać pocztę i pyta sekretarkę Ginny, czy jest dla niego jakaś wiadomość od Buda Grossmana - minął już miesiąc od kiedy Llewyn wysłał znanemu producentowi muzycznemu swój album i nie dostał żadnej odpowiedzi. "Nic nie ma", mówi Ginny i odsyła Llewyna z kartonem niesprzedanych egzemplarzy jego płyty.
Wygląda na to, że uśmiechnęło się do niego szczęście, kiedy udaje mu się złapać kota Gorfeinów na ulicy MacDougal. Z bezimiennym kotem i kartonem niesprzedanych egzemplarzy albumu "Inside Llewyn Davis" pod pachą, Llewyn rusza do Ala Cody, żeby zostawić tam płyty i przenocować na jego kanapie. Lecz mieszkanie jest niedostępne - do miasta przyjeżdża dziewczyna Ala.
Kolejna podkręcona piłka trafia go w gabinecie doktora Ruvkina. Llewyn chce umówić Jean na aborcję i zapłacić, ale Ruvkin mówi mu, że ma u niego rezerwę "z ostatniego razu"... Llewyn zapłacił za zabieg Diane rok wcześniej, ale doktor mówi, że Diane w ostatniej chwili z niego zrezygnowała ("Diane ci nie powiedziała? Poprosiła, żebym polecił jej lekarza w Cleveland... Postanowiła... urodzić...")
Z powrotem w apartamencie Gorfeinów, w eleganckiej dzielnicy Nowego Jorku, Llewyn wreszcie zwraca kota i przyjmuje zaproszenie Mitcha (Ethan Phillips) i Lillian (Robin Bartlett) na kolację. Kiedy jednak Mitch przynosi gitarę Llewyna i prosi, żeby zagrał coś dla gości - po czym Lillian zaczyna mu akompaniować, próbując zastąpić wokal zmarłego partnera Llewyna, Mike'a Timlina - coś w nim pęka. Atmosfera podczas kolacji jest coraz gorsza i pośród zachwytów nad występem Llewyna ("Nie jestem tresowanym pudlem. To moja praca!"), Lillian dokonuje odkrycia: kot, którego przyniósł im Llewyn nie należy do nich. W obliczu niepodważalnych dowodów ("Gdzie jest jego moszna?!") Llewyn musi przyznać rację Lillian.
Nie mając miejsca do spania, za to bezimiennego kota, Llewyn zgadza się przyjąć propozycję Ala Cody, który mówi mu, że dwóch jego znajomych jedzie do Chicago i potrzebują trzeciego towarzysza, żeby dorzucił się do benzyny. Na rogu szarej, zawianej wiatrem ulicy Greenwich Village, zatrzymuje się wielki, czterodrzwiowy sedan. Llewyn zagląda do środka przez przednią szybę; wewnątrz siedzi Roland Turner (John Goodman), otyły jazzman z kozią bródką i piórem w fedorze - zaś za kierownicą jego hipsterski towarzysz, Johnny Five (Garrett Hedlund). Podróż do Chicago to jedyne, co stoi pomiędzy Llewynem i muzycznym rekinem, Budem Grossmanem (F. Murray Abraham). Jeśli Llewynowi uda się dostać przed jego oblicze i zagrać w jego klubie, Gate of Horn - ma szansę podpisać kontrakt. Ściskając w ręku gitarę, z kotem pod pachą, Llewyn lokuje się na tylnym siedzeniu obok Rolanda, zmuszony wysłuchiwać irytujących i zawiłych tyrad jazzmana.
Podczas postoju na posiłek w opustoszałej, oddalonej od drogi jadłodajni, Llewyn natyka się w męskiej toalecie na leżącego na podłodze od nadmiaru narkotyków Rolanda. Llewyn i Johnny Five stawiają wielkoluda na nogi i prowadzą go z powrotem do samochodu. Lecz sprawy nie toczą się po ich myśli; w środku nocy policjant stanowy upomina Johnny'ego za to, że ten zjechał na pobocze, żeby się zdrzemnąć. Kiedy Johnny zamierza się na niego, policjant zakłada mu kajdanki i siłą zabiera do aresztu, wraz z kluczykami do samochodu.
Zagubiony, z półprzytomnym Rolandem na autostradzie gdzieś na Środkowym Zachodzie, Llewyn ma dość. Porzuca samochód - a potem także bezimiennego kota - i wsiada do autobusu Greyhound jadącego do Wietrznego Miasta.
Llewyn ze wszystkich sił pragnie utrzymać się na powierzchni, szuka wszelkich sposobów, żeby wyjść na prostą w życiu osobistym i zawodowym, mimo wszystko nie tracąc nadziei, że Grossman będzie jego wybawicielem. Jednak wielki przełom okazuje się nieuchwytny. Choć wydaje się tak bliski, wciąż jest poza zasięgiem. W klubie Gate of Horn Grossman - zajęty czymś innym lub być może z góry uprzedzony, zanim jeszcze Llewyn uderzy w struny gitary - nie wydaje się zbyt zachwycony: "Nie widzę tu wielkich pieniędzy", mówi Grossman, ogłaszając werdykt. Llewyn zdaje się pogodzony z opinią Grossmana na temat jego przyszłości, jako że jego nastrój odzwierciedla ponury nastrój, odśpiewanej właśnie ballady.
Llewyn wraca autostopem do Nowego Jorku, gdzie płaci zaległe składki w związku zawodowym marynarzy - dzięki pomocy dawnego kumpla jego ojca ze związku i za pieniądze zaoszczędzone na aborcję Jean - po czym załatwia sobie pozycję mata na statku handlowym. Jednak po wizycie u podupadającego na zdrowiu ojca w domu spokojnej starości, dowiaduje się, że jego siostra wyrzuciła jego dokumenty Masters Mates and Pilots - jedyne, czego potrzebuje, żeby wypłynąć w morze. Zamykają się przed nim kolejne drzwi.
Wykończony psychicznie, próbuje naprawić relacje z Jean i Gorfeinami. U tych drugich, po załagodzeniu spraw, dowiaduje się, że 'Please Mr. Kennedy' stał się wielkim przebojem i prawdopodobnie przez lata będzie przynosił tantiemy. I ku swojemu zdumieniu, kot Gorfeinów siedzi na kolanach Lillian - wygląda na to, że nic się nie zmieniło i wrócił na prawowite miejsce. Ulysses znalazł drogę do domu, mówi Lillian, i wczoraj wieczór drapał do drzwi. Tak się nazywa - Ulysses - powtarza Lillian, gdyż Llewyn za pierwszym razem zdaje się nie rozumieć, o co chodzi.
Pod koniec tygodnia Llewyn zatoczy pełne koło: znów w Gaslight Café, zgorzkniały i pijany, wyśmiewa wystraszoną, podstarzałą piosenkarkę. Następnej nocy po skończeniu własnego występu dowiaduje się, że ktoś chce z nim zamienić słowo na tyłach lokalu. Wychodząc na ślepą uliczkę, Llewyn trafia do punktu wyjścia: jest chłodna zimowa noc 1961 roku, a jego czeka niepewna przyszłość.
