Początkowo producenci i reżyser myśleli o obsadzeniu w roli Casanovy aktora pomiędzy trzydziestką a czterdziestką. Ale podczas castingu młodszy przecież Ledger przekonał wszystkich bez wyjątku do swej kandydatury. Wszedł do pokoju i po prostu wiedzieliśmy: to jest nasz Casanova – wspominała Beers. – Heath jest zabawny i czarujący, a także bardzo, ale to naprawdę bardzo uwodzicielski. Ma w sobie wrodzoną elegancję i styl, coś, czego nie można się nauczyć i zagrać. Holleran dodawał: Heath kazał nam zmienić po części podejście do postaci: jego Casanova jest raczej zmysłowy niż zwyczajnie nadpobudliwy, a przy tym diabelsko dowcipny i ironiczny.
Reżyser podkreślał też inne walory aktora: Już wcześniej udowodnił, że doskonale daje sobie radę w scenach wymagających dużej fizycznej sprawności. To było ważne, ponieważ zaplanowaliśmy wiele dość skomplikowanych sekwencji szermierczych, w których powinien wypaść jak najbardziej naturalnie.
Ledger skrupulatnie przestudiował biografię Casanovy, przeczytał też jego autobiografię. W pewnym momencie postanowił ograniczyć swe lektury. Ze scenariusza wyniosłem pewną wizję postaci; różne pomysły na jej interpretację zaczęły się pojawiać w mojej głowie. Doszedłem do wniosku, że zbyt dużo szczegółów o historycznym Casanovie może mi ostatecznie raczej przeszkodzić w budowaniu roli. Zapoznałem się z wieloma lekturami na jego temat – zwróciłem uwagę zwłaszcza na „Pamiętniki”. Postanowiłem jednak zdać się na wyczucie i oczywiście na Lasse, którego filmy od dawna bardzo cenię – wspominał. Ledger podkreślał, że na planie filmu czuł się bardzo zrelaksowany. Realizacja mojego poprzedniego filmu, „Brokeback Mountain”, była emocjonalnie wyczerpująca. To była opowieść o samotności, o stłumionych uczuciach. „Casanova” stał się dla mnie rodzajem urlopu w jednym z najpiękniejszych miast świata. Naprawdę każdego dnia przychodziłem na plan i opuszczałem go uśmiechnięty – mówił aktor. Z rozbawieniem i sentymentem wspominał też sceny szermiercze i kaskaderskie. Wyznał przy tym, że choć wymagały pewnego wysiłku, w efektownych scenach ucieczki przed egzekucją i brawurowego skoku z wysokości na konia pomogły mu efekty komputerowe i... miękki materac.
Główna partnerka Ledgera, Sienna Miller grająca Francescę, bardzo komplementowała aktora. Widziałam kilka jego filmów, podobał mi się zwłaszcza w „Monster’s Ball: Czekając na wyrok” – wspominała. – Ma wielki luz i zarazem dar koncentracji. I powiem wam coś jeszcze: potrafi się fantastycznie wygłupiać. Parę razy doprowadził mnie do łez ze śmiechu.
