Reżyser i producenci filmu zdawali sobie sprawę, że najważniejsze będzie obsadzenie głównej roli, postaci Willa Dormera, doświadczonego detektywa z Los Angeles. Było jasne od początku, że najlepszy byłby Al Pacino - mówi Christopher Nolan. - W „Serpico”, „Sea of Love” czy „Gorączce” stworzył zupełnie wyjątkowe postacie o bardzo określonym charakterze, który stał się rodzajem jego znaku rozpoznawczego, czytelnego dla widzów. Bardzo chcieliśmy to wykorzystać.
Al jest bardzo znany z ról policjantów, którzy tropią swoje ofiary na ulicach wielkich miast. To, jeśli tak można powiedzieć, „wielkomiejski” gliniarz - mówi producent Andrew A. Kosove. - W naszym filmie widzowie zobaczą go w zupełnie innym miejscu - na dzikim pustkowiu, gdzie prawie nie ma żywej duszy. **Nigdy nie grałem takiej postaci - podkreśla Al Pacino. - Will Dormer jest romantykiem. To zupełnie inny bohater od tych, które odtwarzałem do tej pory. Każdy z nich był inny, tak jak każdy policjant jest innym człowiekiem, ale wydaje mi się, że wszystkich - Franka Serpico i Vincenta Hanna - łączy jedno: są wyróżniającymi się indywidualistami.
Mówi Christopher Nolan: Bardzo szybko zdałem sobie sprawę, że obaj - ja i Al - mamy niemal taki sam pomysł na tę postać, że obaj chcielibyśmy skupić się na przemianie, jaką przechodzi w całej historii główny bohater. Will Dormer to niezwykle złożona postać - wymaga aktora, który będzie w stanie wnieść pewien rodzaj „moralnej” inteligencji, tak zasadniczej dla całej historii.**Al Pacino chwali reżysera za konsekwencję i zdecydowanie. Od czasu naszej pierwszej rozmowy z Chrisem poczułem się, by tak rzec, bardzo „wygodnie”. Miałem absolutną jasność, że Chris doskonale wie, co i jak chce zrobić. Jednocześnie zdałem sobie sprawę, że potrafi słuchać i jest otwarty na propozycje. W ten sposób rodzi się zaufanie, które w trakcie zdjęć jest bardzo ważne i dla mnie było ogromnym wsparciem.
Al Pacino wykonał nieprawdopodobną pracę - zwraca uwagę Christopher Nolan. - Niezwykle konsekwentnie, przede wszystkim za pomocą bardzo drobnych, niemal niezauważalnych, środków - spojrzeń i gestów - stworzył niezapomniany portret człowieka, który staje do walki z bardzo niebezpiecznym i bardzo inteligentnym Walterem Finchem, ale jednocześnie zmaga się z samym sobą. Dormer stopniowo traci swoją „zawodową” czujność i zdolność do podejmowania decyzji - mówi Broderick Johnson. - Nie mogliśmy kręcić filmu chronologicznie, tak jakby to wynikało ze scenariusza. Niemniej jednak Al zawsze bezbłędnie wiedział, w jakim momencie, nastroju i sytuacji jest jego bohater.
Do roli Waltera Fincha, pisarza powieści kryminalnych, który okazuje się przebiegłym mordercą, twórcy filmu postanowili zaangażować aktora, nie pasującego na pierwszy rzut oka do takiej postaci. Widzowie bardzo dobrze znają Robina Williamsa i są przyzwyczajeni do jego komediowego wizerunku. Wydaje się, że Williams nie może zagrać „złej” postaci - mówi Kosove. - Pomyśleliśmy jednak, że to właśnie on, który ma w swoim wspaniałym dorobku takie filmy jak „Good Morning Vietnam”, „Stowarzyszenie umarłych poetów” i, oczywiście, „Buntownik z wyboru”, będzie najlepszy, bo wzbogaci postać Fincha w intrygującą niejednoznaczność. Dzięki temu będzie ona o wiele głębsza i bogatsza.
Już na pierwszym spotkaniu zorientowałem się, że Robin Williams doskonale zrozumiał, co stanowi klucz do postaci Fincha - mówi Christopher Nolan.
Robina Williamsa przyciągnęła niezwykła złożoność relacji miedzy Finchem a Dormerem. Zwykle jest tak, że dobry policjant ściga złego przestępcę - mówi Williams. - W Bezsenności jednoznaczne kategorie dobra i zła bardzo szybko tracą swoją jasność, a historia brnie coraz głębiej w coraz większą niejednoznaczność. Wszystko dzieje się w jakimś bardzo dziwnym, obcym i nieprzyjaznym otoczeniu. Zimno, niemal kompletne odludzie, słońce w ogóle nie zachodzi - wszystko jakby nie tak, jakby na odwrót. Nie ma siły, by takie warunki nie wpływały na ludzi, na ich psychikę i umysł. To najciekawsze elementy tej historii i właśnie to mnie w niej poruszyło.
Dla Robina Williamsa była to jednocześnie znakomita okazja, by przełamać konwencję i tym razem wcielić się w zupełnie innego bohatera. Nie mogłem odmówić sobie tej przyjemności, by zagrać tak nikczemną postacią jak Walter Finch. W pewnym sensie poczułem się wolny - mogłem zmierzyć się ze złem, z jego uwodzicielskim urokiem i jego banalnością.
Walter Finch to facet, który powoli, ale z jakąś dziwną konsekwencją wkraczał na bardzo miękki grunt i nie zauważył, że w pewnym momencie przekroczył ostateczną granicę - mówi Steven Soderbergh. - Jednak czuje się bardzo dobrze i niczego nie żałuje. Zamknął się w sobie, niemal zupełnie odciął od ludzi. Cały czas próbuje się kontrolować i być jak najbardziej normalny, ale wewnątrz toczy nieustanną walkę. Robin Williams znakomicie wyraził to dramatyczne rozdarcie.**Kiedy Robin dołączył do nas, projekt nabrał prawdziwych rumieńców - mówi Al Pacino. - Miał nieposkromiony apetyt, by zagrać tego wrednego typa. To zawsze dodaje niezwykłej energii, kiedy aktor jest głodny swojej roli.
Praca z Williamsem daje naprawdę bardzo dużo radości - podkreśla Al Pacino. - Nie tylko dlatego, ze Robin jest niezwykle dowcipny, ale również dlatego, że to bardzo inteligentny facet.
Robin uwielbia wałęsać się po planie, rozśmieszać ekipę i gadać godzinami z kim popadnie. Al jest inny. Kiedy nie jest potrzebny na planie, wychodzi do siebie, zamyka się i czeka na swoją kolej - opowiada Christopher Nolan. - I nadal zadziwia mnie jedna rzecz, że tych dwóch ludzi o tak różnych charakterach, tych dwóch tak różnych aktorów potrafiło tak świetnie dopasować się. Przecież każdy z nich wzbogacił postać swojego partnera o zupełnie nieoczekiwany wymiar. Robin Williams uwielbiał spotykać się z fanami, którzy tłumnie gromadzili się wokół planu, wyczekując, kiedy któryś z aktorów wyjdzie i podpisze autograf.
W roli ambitnej policjantki z małego miasta na Alasce wystąpiła Hilary Swank. Ellie jest pełna entuzjazmu, bardzo zdolna i szczerze zaangażowana w swoją pracę - mówi aktorka. - Jednak koledzy ją ignorują, mimo że została detektywem w tak młodym wieku. Ellie to dość niejednoznaczna postać. Jest bardzo młoda, trochę naiwna, trochę brakuje jej doświadczenia, ale jednocześnie jest inteligentna, bardzo silna i bardzo oddana swojej pracy - wyjaśnia Nolan. - Hilary jest chyba jedyną aktorką, która jest w stanie w przekonujący sposób oddać tę dwuznaczność.
Ta rola była dla mnie naprawdę dużym wyzwaniem. Moja postać nie wymaga jakiejkolwiek fizycznej przemiany - podkreśla Hilary Swank. - Grając czułam się, jakbym cały czas była naga. Ellie Burr jest niemal przeźroczysta we wszystkim, co robi.
Will Dormer jest idolem dla młodej policjantki z małego miasteczka na Alasce. Ellie miała nadzieję, że Will nauczy ją wszystkiego i pomoże jej zostać świetnym detektywem. Zamiast tego, Ellie uczy się czegoś o wiele bardziej istotnego. Każdy przeżywa boleśnie, kiedy jego osoba uważana za idola i autorytet, okazuje się być słabym człowiekiem.
Rolę Hapa Eckkarta, długoletniego partnera Willa Dormera zagrał Martin Donavan. Will jest świetnym detektywem i - mówi aktor. - Hap natomiast nie jest tak samo inteligentny i wyrobiony. To Will ustawia całą relację między nimi, on rozdaje karty. Scenariusz znakomicie opisuje relację miedzy dwoma partnerami. Wspaniale się rozwija i ma niezwykłą pointę - dodaje Martin Donavan. - Wszystko, co dzieje się między Willem i Hapem dotyczy problemu bycia policjantem.
