W 1958 roku Ross Bagdasarian senior był muzykiem i kompozytorem piosenek bez sukcesu, za to z rodziną na utrzymaniu. Podpisał kontrakt ze studiem Liberty Records, gorączkowo szukającym przeboju. Jak każdy prawdziwy artysta Bagdasarian był ryzykantem. Za ostatnie oszczędności kupił profesjonalny magnetofon i zaczął zastanawiać się, co można z nim zrobić. Rozglądając się wokół, zauważył książkę "Duel with the Witch Doctor" na biurku. To była jego inspiracja do napisania piosenki "Witch Doctor", z łatwo wpadającym w ucho refrenem "OO EE OO AH AH ting tang wal-la wal-la bing Bang".
Nagrywając tę piosenkę Bagdasarian posłużył się technicznym trickiem: zarejestrował słowa piosenki w zwolnionym tempie, posługując się niskim głosem, a następnie odtworzył zapis z normalną szybkością. Ta technika umożliwiła wkrótce stworzenie trzech głosów - Alvina, Szymona i Teodora.
Kiedy singiel "Witch Doctor" został sprzedany w trzech milionach egzemplarzy, wytwórnia Liberty Records złapała równowagę. Ale wpływy okazały się zbyt niskie, by utrzymać się na rynku, toteż zamówiono u Bagdasariana kolejny przebój. Eksperymentując z taśmą kompozytor nagrał swojego czteroletniego syna, który w środku lata 1958 roku pytał o święta Bożego Narodzenia. To był początek tworzenia piosenki, która stała się bardzo popularnym świątecznym przebojem - "The Chipmunk Song (Christmas Don't Be Late)", ale - ponieważ Wiewiórki jeszcze nie istniały, nie mógł tak zatytułować piosenki.
Bagdasarian polubił głos, jaki stworzył na potrzeby "Witch Doctor", ale nadal szukał czegoś nowego, co można by obdarzyć jakąś osobowością. Pewnego dnia, podróżując z rodziną przez Park Narodowy Yosemite, zobaczył wiewiórkę, która przebiegając przez drogę, stanęła na dwóch łapkach, kierując pyszczek w stronę samochodu, jakby rzucała wyzwanie kierowcy. Ta właśnie wiewiórka jest pierwowzorem Alvina.
Bagdasarian stworzył jeszcze parę wspólników Alvina: praktycznego i mądrego Szymona oraz małego przylepę Teodora. Tak powstała grupa Alvin i Wiewiórki, zawdzięczająca swoje imiona szefom Liberty Records, Alowi Bennettowi, Si Waronkerowi i Theodore'owi Keepowi. Sam Bagdasrian przyjął sceniczny pseudonim Dave Seville.
Z początku stacje radiowe nieufnie traktowały piosenkę "The Chipmunk Song (Christmas Don't Be Late)", której premiera odbyła się na długo przed początkiem sezonu świątecznego, ale jedna z rozgłośni z Minneapolis zgodziła się ją grać. Popularność utworu przekroczyła wszelkie oczekiwania - nie tylko grało ją coraz więcej rozgłośni, ale singiel z jej nagraniem był najszybciej sprzedającą się płytą: w ciągu siedmiu tygodni piosenka osiągnęła nakład 4 mln egzemplarzy (to rekord, jaki pobiją dopiero Beatlesi w 1964 z przebojem "I Want to Hold Your Hand"), z czasem zdobywając trzy nagrody Grammy z czterech nominacji.
Wiewiórki zadebiutowały w telewizji, występując z "Dave'em Seville" (Bagdasarianem) w programie "The Ed Sullivan Show" i odnosząc oszałamiający sukces. Ludzie domagali się Wiewiórek, chcieli się z nimi zaprzyjaźnić. Wszelkie maskotki i zabawki o wyglądzie wiewiórek rozchodziły się jak ciepłe bułeczki, podobnie jak płyty z ich piosenkami. Wydawało się, że słuchacze nie mogą się nimi nacieszyć. Kiedy w 1960 roku Bagdasarian wydał singla z piosenką "Alvin for President", senator John F. Kennedy wysłał do kompozytora list z podziękowaniami. W ciągu trzech lat Wiewiórki sprzedały 16 mln płyt, zdobyły kilka nagród Grammy i stały się częścią bezprecedensowej wówczas kampanii marketingowej. Przyszedł czas na bardziej dynamiczne, wizualne medium.
Serial "The Alvin Show" wszedł do programu telewizyjnego na jesieni 1961 roku, kreując nowy wizerunek Alvina, Szymona i Teodora - a także Dave'a Seville'a - na miarę ówczesnej animacji.
