Producent Richard Zanuck wspominał, że kompletowanie obsady było długim i żmudnym procesem. Tym bardziej, że o roli Alicji marzyły dziesiątki, właściwie setki aktorek. Przesłuchano ich bardzo wiele, liczono na świeże twarze, które wniosą do roli naturalność i energię.
Burton zadecydował o zatrudnieniu wielce obiecującej, młodej australijskiej aktorki, Mii Wasikowskiej. - Jej gra miała w sobie wielką naturalność i wysoką jakość, precyzję. Zobaczyłem to w jej oczach. I byłem pewny, że jest w stanie oddać wszelkie niuanse tej postaci. Producentka Suzanne Todd zgadzała się z nim: - To nie jest głupiutka czy frywolna Alicja. W jej grze wyraża się prawdziwa złożoność i wieloznaczność tej postaci.
Młoda aktorka przyznawała, że ten występ był może największym wyzwaniem w jej dotychczasowej karierze: - Każdy ma jakiś obraz Alicji i to powodowało, że odczuwałam wielką presję. Bo jest jasne, że nie sposób zadowolić wszystkich. A należało też pozostać sobą. I umieć bronić swoich aktorskich wyborów. Uważałam, że Alicja musi mieć wiele ze współczesnej nastolatki, a jednocześnie zachowywać cechy tej Alicji, którą pamiętamy z powieści Carrolla.
Depp komplementował młodą aktorkę: - Jest trochę jak istota z innego świata i o to właśnie chodziło. Ma wielki wdzięk, słodycz - moim zdaniem to idealna Alicja.
Jeśli chodzi o Kapelusznika, nie było wątpliwości, że po prostu musi zagrać go Depp, który od lat niezwykle owocnie współpracuje z Burtonem i doskonale się z reżyserem rozumie. To już przecież ich siódmy wspólny film. - To fascynujące, jak talent Tima się rozwija i dojrzewa. Uważam, że praca z nim jest po prostu zaszczytem. Naszym wspólnym pomysłem, który wyłonił się z rozmów z Timem już na początku, było to, że wszystko co dotyczy Kapelusznika - jego ubrania, skóra, zachowanie, mimika - oddaje jego emocje, które dosłownie z niego promieniują, bo znajdują się niejako na powierzchni.
Richard Zanuck stwierdził: - Nie ulegało dla mnie wątpliwości, że tak naprawdę tylko Johnny potrafi to zagrać. Jego możliwości transformacji są zdumiewające. Nikt jak on nie potrafi być jednocześnie szalony, zabawny i wzruszający. To jeden z najwybitniejszych żyjących filmowych aktorów.
Pracując nad rolą Depp odkrył, że ludzie produkujący kapelusze często cierpieli na zaburzenia psychiczne. A to dlatego, że w kleju, którego używali, była wysoka zawartość toksycznej rtęci. Kapelusznika wyposażono w pomarańczowe włosy, twarz jak u klowna i wielkie zielone oczy. Kapelusznik posługuje się kilkoma odmiennymi akcentami, zachowuje się jakby miał rozszczepienie osobowości. - To wynika z jego wielkiej wrażliwości - tłumaczył aktor. - Tak reaguje na niebezpieczeństwo, zmienia osobowości.
Czerwoną Królową rządzącą bezlitośnie krainą Podziemia zagrała partnerka życiowa reżysera, Angielka Helena Bonham Carter ("Miłość i śmierć w Wenecji", "Podziemny krąg"), również, jak i Depp, regularnie występująca w filmach Burtona. - W rządach Czerwonej Królowej nie ma prawa ani sprawiedliwości. Jest tylko terror. Ścinanie głów - oto jej stała recepta na wszelkie problemy - mówiła aktorka. Joe Roth komentował: - Helena jest nieustraszoną aktorką. Nie miała oporów, by zgrać prawdziwie demoniczną postać, właściwie kogoś na kształt ogra. A jednocześnie czyni to z wdziękiem laleczki.
Głowę bohaterki powiększono komputerowo dwukrotnie. Ale i tak codziennie aktorka musiała spędzać trzy godziny na fotelu charakteryzatora. - Nic nie szkodzi - śmiała się. - Taka była cena za to, by stać się królową, a ja bardzo lubiłam nią być. Gorsze było, że właściwie każdego dnia zdjęć, gdzieś koło dziesiątej traciłam głos, bo przedtem musiałam bez ustanku krzyczeć: Zetnijcie mu głowę! Zetnijcie mu głowę! To mocno wyczerpujące ciągle wychodzić z siebie i wybuchać takim gniewem.
Miranę, Białą Królową, zagrała Anne Hathaway ("Diabeł ubiera się u Prady"). Biała Królowa jest urocza i łagodna, ma jednak też ukrytą mroczniejszą scenę swej osobowości. - Wyobraziłam sobie ją jako punkówę, wegetariankę i pacyfistkę - mówiła aktorka. - A więc słuchałam mnóstwo Blondie, oglądałam filmy z Gretą Garbo oraz plastyczne prace minimalisty Dana Flavina. Moja bohaterka ma też w sobie ciut z Normy Desmond, bohaterki "Bulwaru Zachodzącego Słońca". Tak efekt wysiłków koleżanki z planu komentował Depp: - Sunęła z pewną powolnością, jakby płynęła. Wyglądała tak, jakby poruszała się na kółkach. A jej ręce żyły własnym życiem, zaczynały mówić, zanim ona sama otworzyła usta.
Waleta Kier, przybocznego Czerwonej Królowej, zagrał Crispin Glover, aktor, muzyk, pisarz, twórca galerii ekscentrycznych postaci, pamiętny między innymi z "Powrotu do przyszłości" czy "The Doors". - Spotkałem go pierwszy raz w latach 80. - wspominał reżyser. - Moim zdaniem to prawdziwy człowiek renesansu. Jest wielu ludzi grających w filmach i kręcących filmy, ale Crispin to ktoś naprawdę wyjątkowy. Bo to, co robi jako artysta i to, jak żyje stanowi jedność i jest wyrazem wielkiej, doprawdy rzadkiej, wewnętrznej wolności. A w dodatku ma bardzo przyjemną ekranową prezencję.
Depp, który pracował już z Gloverem kilkakrotnie (między innymi w "Truposzu" Jima Jarmuscha) przyznał, że zawsze go podziwiał: - W jego podejściu do gry jest coś rewolucyjnego. Wnosi na ekran mroczną charyzmę gwiazdy rockowej, wygląda trochę jak Harry Patch, aktor za lat 50., słynny z ról gangsterów.
Rolę niezwykłych braci Dyludyludi/Dyludyludam powierzono Mattowi Lucasowi ("Wysyp żywych trupów"). Tak aktor mówił o swej koncepcji roli: - Wyobraziłem sobie braci jako nieznośne wiktoriańskie dzieci. A więc było łatwo mi to zagrać, bo sam po trosze czuję się dzieciakiem. Oczarowany Burton entuzjazmował się: - Niezwykle gładko przechodził od jednej postaci do drugiej. Ma niezwykły komediowy dar!
