Nieprawdą byłoby twierdzenie, że do roli Aleksandra Stone od razu wytypował Colina Farrella. „Poznałem Colina i bardzo go polubiłem – wspomina Stone – ale na początku nie byłem pewien. Robił duże wrażenie, był inteligentny, miał reputację „niegrzecznego chłopca”, co właściwie było dobre, bo oznaczało, że ma naturę wolnego ptaka.
Jednak ja kojarzyłem Aleksandra ze słońcem. Większość wiarygodnych źródeł podaje, że miał jasne włosy i jasną karnację, być może płynęło w nim trochę krwi celtyckiej. A Farrell jest czarnym Irlandczykiem. Kiedy zdecydowaliśmy się zrobić Collinowi próbne zdjęcia, zaskoczył nas blond czupryną i fantastycznymi umiejętnościami aktorskimi. Podobnie, jak Aleksander, Collin ma duszę buntownika i pewność siebie wojownika i przywódcy. Jest we odpowiednim wieku, odpowiedniej budowy ... po prostu odpowiedni.”
Dla Farrella wystarczającą przynętą był scenariusz Stone’a: „Nigdy w życiu nie przeczytałem niczego tak mrocznego i jednocześnie jasnego, o takim potencjale. To historia mężczyzny, którego absolutnie nic nie może powstrzymać przed zrealizowaniem swych marzeń, co według mnie było jego prawdziwą siłą napędową, a niechęć zysku czy podboju. Uważam, że kierował nim niesamowity idealizm. Całe życie, w różnych krajach szukał odpowiedzi na nurtujące go pytania. Uciekał do wielu rzeczy i uciekał do wielu rzeczy.
Jego ojciec, król macedoński Filip był wielkim wojownikiem, ale też pijakiem i lubieżnikiem. Matka, królowa Olimpias, czcicielka Dionizosa, prawdopodobnie umacniała syna w przekonaniu, że jego ojcem jest sam Zeus. Rodzice bez przerwy ze sobą walczyli, krzywdzili się na oczach syna i wykorzystywali go w swojej walce.
Aleksander został królem mając 19 lat, gdy jego ojciec został zabity w zamachu. Całe życie zadawał sobie pytania: jakie jest jego przeznaczenie, gdzie są krańce Ziemi, czy naprawdę jest synem Zeusa? Całe życie też szukał miłości.
Miał wiele słabości. Był porywczy, targany namiętnościami. Dla władcy i dowódcy to może oznaczać upadek. Miał silną wolę, był spontaniczny, a biorąc pod uwagę, że nigdy nie mógł ufać własnym rodzicom, prawdopodobnie nie ufał nikomu. We wszystkim, co robił, kierowała nim szalona pasja, czy to przy podboju nowych krain, czy w późniejszym okresie, przy korzystaniu z uciech Dionizosa. Radość i szaleństwo – pozwalał by zawładnęły nim do granic. Mógł wygodnie żyć w pałacu w Macedonii, korzystając z luksusów przysługujących królowi. Jednak w jego duszy była pustka, która gnała go w poszukiwaniu odpowiedzi na krańce świata. Jego bohaterem był Achilles i tak jak on, chciał mieć życie krótkie, lecz pełne chwały. Osiągnął to, tylko za jaką cenę?”
Reżyserowi nie było trudno przyciągnąć gwiazdorską obsadę do ról pierwszoplanowych.
„Z Olivierem mogę zrobić wszystko” – deklaruje Angelina Jolie, filmowa matka Aleksandra, królowa Olimpias. Kiedy usłyszałam o roli Olimpias, pomyślałam, że jestem za młoda, ale i tak chciałam się spotkać z Olivierem. On wierzył we mnie i przekonał mnie, że poradzę sobie”.
W rezultacie niewielka różnica wieku między Angeliną i Colinem nie miała znaczenia, ponieważ w większości scen występuje ona z dziecięcymi aktorami, grającymi małego Aleksandra. Choć nie wiadomo, ile lat miała Olimpias, gdy urodziła Aleksandra, ale Robin Lane Fox domyśla się, że, typowo dla tamtych czasów, musiała mieć 16-17 lat. W nielicznych scenach z Farrellem, Jolie z pomocą charakteryzatorów jest postarzana, a Farrell – odmładzany.
Jolie o swojej postaci: „Jestem matką i postrzegam Olimpias jako matkę. Wielu twierdzi, że była obłąkana, ale nie jestem pewna, czy nie zrobiłabym tego samego dla mego syna. Dla niektórych może to zabrzmieć strasznie, ale w 330 roku p.n.e., gdy życie ludzkie nie miało szczególnej wartości, żyło się dużo trudniej i Olimpias była twardą i chwilami przerażającą kobietą. Ale przecież chciała, by Aleksander był wielki i silny, i z tym ja się identyfikuję”
Val Kilmer wcielił się w postać macedońskiego króla Filipa II, ojca Aleksandra. Aktor współpracował już ze Stonem przy filmie The Doors. „Wizja Oliviera jest bardzo żywa, uważam że jest on idealnym reżyserem dla takiego filmu. Jako autor scenariusza, nie próbował zaimponować swoją wiedzą. Skupia się na obszarach o pierwszorzędnym znaczeniu dla niego, jako człowieka i oczekuje od aktorów, że dadzą z siebie wszystko. Atmosfera na planie jest elektryzująca. Dlatego aktor występujący w filmie Stone’a tworzy kreację, która prawie zawsze okazuje się najlepsza w karierze.”.
Jared Leto, filmowy Hefajstion, to jeden z najlepiej zapowiadających się amerykańskich aktorów młodego pokolenia. Zarówno temat filmu, jak i jego twórca wywarli na nim ogromne wrażenie: „Podczas przesłuchania, parę lat temu, byłem jak skamieniały. Rywalizowałem z 50 innymi aktorami i nie pozostało mi nic innego, jak wziąć w garść swoje ego i trzymać za siebie kciuki. Przed spotkaniem z Olivierem czujesz się naprawdę przestraszony. Wiesz, że wyczuje on każdy fałsz i każdą bzdurę, jakie wyjdą z twoich ust. Uznał jednak, że jest we mnie coś, co może być odpowiednie dla postaci Hefajstiona.”
Inny młody aktor, Jonathan Rhys Meyers, także pojawił się na przesłuchaniu do roli Hefajstiona, ale Fortuna zaplanowała dla niego coś innego: otrzymał rolę Kassandra, obłudnego generała Aleksandra. „Olivier postanowił obsadzić mnie w roli Kassandra, bo od razu wyczuł ciemne strony mojej psychiki”.
Rosario Dawson zagrała Roksanę, księżniczkę baktryjską, która została pierwszą żoną Aleksandra. „Kiedy usłyszałam o projekcie, ciekawa byłam, jakie są role kobiece. Spotkałam się z Olivierem, który po krótkiej rozmowie i próbnych zdjęciach, zaczął mnie nazywać Roksaną”.
Do dwóch stosunkowo krótkich, lecz kluczowych ról Stone zaprosił najznamienitsze sławy wielkiego ekranu. W roli 76-letniego faraona Ptolemeusza, narratora filmu wystąpił Anthony Hopkins. Po udanej współpracy z Olivierem przy Nixonie, Hopkins ucieszył się z ponownego spotkania na planie: „Olivier Stone jest jednym z najniezwyklejszych reżyserów, z którymi pracowałem, a pracowałem z najlepszymi. Nie lubi, gdy aktorzy mają poczucie komfortu i pewności siebie, gdy mają wszystko dopracowane. Lubi tobą potrząsnąć, wyznaje zasadę popychania siebie i innych aż do granic możliwości.”
Do roli Arystotelesa, nauczyciela Aleksandra, który miał wielki wpływ na rozwój osobowości przyszłego króla, Stone zaprosił Christophera Plummera. Aktor ten, mimo że dawno przekroczył 70-tkę, wciąż cieszy się popularnością i nadzwyczajną aktywnością zawodową. Choć rola wymagała od niego odbycia dalekiej podróży do Essaouiry w Maroku tylko dla 2 dni zdjęciowych, z zachwytem przyjął możliwość zagrania w Aleksandrze: „Jestem prawdziwym fanem filmów Oliviera Stone’a. Przyjemność ich oglądania jest nierozerwalnie związana z niepokojem, jaki wzbudzają. Nie można tu mówić o relaksie, lecz raczej o fascynacji.”
Obsada skompletowana przez Stone’a wywodzi się z wielu krajów: Irlandii (Colin Farrell, Jonathan Rhys Meyers, Garret Lombard, John Kavanagh, Nick Dunning, Fiona O’Shaughnessy i inni), USA (Angelina Jolie, Val Kilmer, Jared Leto, Rosario Dawson, Connor Paolo), Anglii (Elliot Cowan, Neil Jackson, Gary Stretch, Michael Dixon, David Leon, Harry Kent i inni), Szkocji (Rory McCann), Walii (Anthony Hopkins, Joseph Morgan), Niemiec (Erol Sander), Hiszpanii (Francisco Bosch), Francji (Marie Meyer, Stephane Ferrara, Jean Le Duc, Feodor Atkine), Maroka (Mohammed Tsouli), Tajlandii (Bin Bunrueli, Jaran Ngamdee, Kumron Booteesud).
W ślad za wyborem aktorów do głównych ról, Stone musiał podjąć decyzję, jakim językiem mają posługiwać się aktorzy na ekranie. Podczas zbierania materiałów do scenariusza, Stone zdał sobie sprawę, że choć Macedonia była w IV w p.n.e. częścią greckiego świata, to jednak geograficznie, kulturowo i językowo była odizolowana od takich państw-miast, jak Ateny, Teby, Sparta. W rzeczywistości pogardzano nią, jako krainą prymitywnych górali, pozbawioną ogłady i prestiżu. Stone odkrył duże podobieństwa między pozycją Macedonii w stosunkach z Grecją, a pozycją celtyckiej kultury Irlandii, Szkocji i Walii w stosunkach z Anglią. Dlatego też, Stone zadecydował, że bohaterowie macedońscy, w tym Aleksander, Filip i wszyscy generałowie, będą posługiwać się celtyckim akcentem, a Grecy – brytyjskim.
Specjalistka od dialogów Catherine Charlton wskazuje, że „celtycki akcent postaci macedońskich podkreśla twardość Macedończyków jako społeczeństwa wojowników, podczas gdy „literacki angielski” Greków wskazuje ich przynależność do społecznej elity.”
Z kolei aktorzy portretujący przybyszów z innych kręgów cywilizacyjnych, musieli wypracować swój własny specyficzny akcent. Na przykład Angelina Jolie, która grała królową wywodzącą się z Epiru, posługiwała się gardłowymi dźwiękami naśladującymi wymowę wschodnioeuropejską, by podkreślić, że w tamtych czasach Epir był dla Macedończyków tak niecywilizowany, jak Macedonia dla Greków.
