Pracując nad scenariuszem Apatow i Carell rozpoczęli casting. Filmowcy nie musieli szukać zbyt daleko, kompletując całą zbieraninę kolegów z pracy Andy’ego, którzy będą chcieli pomóc mu rozwiązać jego mały problem. Już podczas pisania scenariusza Apatow i Carell w rolach Davida i Cala widzieli znanych z Legendy Telewizji aktorów: Paula Rudda oraz Setha Rogena. Rogen był ponadto gwiazdą i współautorem scenariusza kultowych seriali tv Luzaki i Kujony (Freaks and Geeks) oraz Studenciaki (Undeclared).
Carell wspomina spotkanie z Ruddem, który wcielił się w rolę usychającego z miłości Davida: „Paul Rudd to jeden z najzabawniejszych gości, jakich znam. Jest zwodniczo przystojny, inteligentny, spokojny. Współpraca z nim zawsze była dla mnie przyjemnością. Jedyną złą rzeczą, jaką mogę o nim powiedzieć, jest to, że rzadko pojawia się w świeżo wyprasowanej koszuli, i tylko za to go nie cierpię.”
Rogen przypomina sobie swój casting: „byłem właśnie w biurze Judda, kiedy dowiedziałem się, że niedługo rozpocznie się realizacja 40-letniego Prawiczka. Natychmiast zacząłem przekonywać go, że powinien obsadzić mnie w jednej z ról. ‘Jestem ci potrzebny, naprawdę’. Powtarzałem mu to codziennie. ‘Naprawdę jestem ci potrzebny. Nie możesz zrobić tego filmu beze mnie.’ I w końcu się zgodził.”
Rolę trzeciego kolegi z pracy Andy’ego otrzymał aktor Romany Malco, który pracował już z Ruddem przy niezależnym filmie The Château. Właśnie z tamtej roli zapamiętał go Rudd.
Jay to cwany, gadający bzdury kobieciarz, który nadaje ton wygłupom całej paczki, gdy koledzy próbują sprowadzić Andy’ego na złą drogę. Malco o swoim bohaterze: „Z tytułu 40-letni Prawiczek można wywnioskować, że główny bohater będzie wielkim dziwakiem. Ale największym dziwakiem w filmie jest chyba Jay. Sypia z wieloma kobietami, jednak z żadną nie udaje mu się stworzyć prawdziwego związku. Jest seksualnym zaprzeczeniem Andy’ego, który okazuje się najbardziej normalnym facetem w paczce. Jay wraz z Andy’m też uczy się życia.”
W jaskini nieprawości, jaką jest Los Angeles, Andy spotyka na swej drodze całą galerię reprezentantek płci przeciwnej, od granej przez Elizabeth Banks pięknej ekspedientki z księgarni Beth (którą intryguje zagadkowe zachowanie Andy’ego), po bohaterkę Leslie Mann, balangowiczkę Nicky (która jest tak pijana, że poddaje się niezdarnym próbom podrywu, jakie podejmuje Andy).
Do roli Beth Apatow i Carell wybrali Elizabeth Banks. Aktorka zwróciła ich uwagę swym występem w filmie Wet Hot American Summer, nawiązującym do komedii z lat 70. Jak mówi Robertson, „Judd i ja jesteśmy wielkimi fanami tego filmu, a Elizabeth była tam jedną z najzabawniejszych postaci. Myślę, że jest sexy, jest też dobrą komediantką i posiada wszystkie cechy, jakich oczekuje się od aktorki.”
Banks, znana z występu w nominowanym do Oscara® filmie Niepokonany Seabiscuit (Seabiscuit) cieszyła się na możliwość zagrania zupełnie innej roli i wiedziała, że znajdzie się w doborowym komediowym towarzystwie. Na przesłuchaniu do roli pozbawionej wszelkich zahamowań Beth, aktorka dała z siebie wszystko.
„Po prostu zatańczyłam dla Steve’a Carella taniec erotyczny”, śmieje się Banks. „Moja bohaterka jest dość ekscentryczną postacią. Uznałam, że już na przesłuchaniu muszę udowodnić twórcom, że także po rozpoczęciu zdjęć będę gotowa posunąć się tak daleko.”
Kandydatki do roli Nicky Apatow nie musiał szukać zbyt daleko. Leslie Mann (w rzeczywistości żona reżysera) wcieliła się w postać pijanej kobiety, z którą Andy już ma nadzieję się przespać... do momentu, gdy ona odwozi go do domu.
„Leslie chciała zagrać autentycznie pijaną osobę, a więc poradziłem jej, by upiła się z przyjaciółką i nagrała to na kamerę. Kiedy następnego dnia obejrzała nagranie, nie kryła zażenowania. Powiedziałem jej, ‘To właśnie jest Twoja bohaterka.’”
Ale to w końcu Trish – piękna matka z przedmieścia, którą gra nominowana do Oscara® aktorka Catherine Keener – zdobywa serce Andy’ego i zakochuje się w nim. Zawierają układ: „żadnego seksu” na początku związku.
Znanej głównie z ról dramatycznych aktorce spodobała się propozycja zagrania całkowicie odmiennej postaci. Filmowcy od zawsze myśleli o Keener jako kandydatce do roli kobiety, która zakochuje się w niewinnym uroku Andy’ego. Nie byli jednak pewni, czy aktorka zgodzi się wystąpić w słodkiej wprawdzie, lecz sprośnej komedii.
Na szczęście dla Apatowa i Carella, Keener – pomimo ostrzegawczego telefonu od swojej agentki, która poinformowała aktorkę, iż scenariusz koncentruje się na 40-letnim prawiczku – z entuzjazmem przyjęła propozycję twórców filmu.
Keener wspomina, „Zadzwoniła do mnie moja agentka i powiedziała mi o zabawnym scenariuszu nowego filmu o dziwnym tytule. Miał w nim zagrać Steve Carell, którego uważam za utalentowanego komika. Gdy zapytałam o reżysera, dowiedziałam się, że to producent wykonawczy serialu Luzaki i Kujony, który wprost uwielbiam. Jeszcze tego samego dnia przeczytałam scenariusz i ucieszyłam się, że proponują mi rolę w tym filmie.”
Apatow twierdzi, że między parą Keener – Carell wytworzyła się niezwykła chemia. „Od razu widać, że pasują do siebie. W komedii to rzadkość – element romantyczny jest zwykle trochę wymuszony. W tym przypadku było inaczej.”
