W latach 60-tych ubiegłego wieku Muhammad Ali jest u szczytu formy i popularności. Pasmo sukcesów przerywa wezwanie do wojska - pięściarz ma zostać wysłany do Wietnamu. Z powodu przekonań religijnych Ali odmawia służby, za co zostaje skazany na pięć lat więzienia w zawieszeniu. Sportowiec jednak nie zgadza się z wyrokiem i wnosi o apelację, a jego sprawa ostatecznie trafia do amerykańskiego Sądu Najwyższego. Dziewięciu sędziów, których decyzja jest nie tylko ostateczna, ale stanie się również podstawą orzecznictwa w przyszłych sprawach tego typu, musi podjąć niezwykle ciężką i brzemienną w skutki decyzję. Pierwsze obrady sędziów wskazują na to, że wyrok będzie dla Alego niekorzystny...
- Szukając pomysłów na filmy, szukam przede wszystkim historii, które zainteresują widzów i sprawią, że będą chcieli poświęcić mi swój czas. Kiedy przeczytałem scenariusz "Najtrudniejszej walki Muhammada Alego" wiedziałem, że to właśnie jedna z tych historii - intrygująca, mało znana i opowiadająca o legendarnym człowieku - mówi reżyser Stephen Frears.
"Najtrudniejsza walka Muhammada Alego" jest paradokumentem, w którym sceny nakręcone z udziałem aktorów połączono z materiałami archiwalnymi. Akcja filmu opowiada o jednym z najtrudniejszych fragmentów życia bokserskiego czempiona. Pozbawiony za karę mistrzowskiego tytułu, bokserskiej licencji i paszportu Muhammad Ali - będący u szczytu swoich sportowych możliwości - przez kilka, aż do momentu ogłoszenia wyroku przez Sąd Najwyższy - był pozbawiony możliwości zarabiania pieniędzy i zdany na łaskę przyjaciół.
- Ten film to nie tylko opowieść o wielkim sportowcu. To również kawałek amerykańskiej historii - dodaje Stephen Frears.
Prace na planie "Najtrudniejszej alki Muhammada Alego" rozpoczęły się na początku maja 2012 roku. Większość zdjęć powstała w Nowym Jorku, a kilka scen nakręcono w znajdujących się na terenie stanu Nowy Jork miastach Albany i Schenectady.
Premiera filmu na amerykańskiej antenie telewizji HBO odbyła się 5 października 2013 roku. Film został ciepło przyjęty przez krytyków, którzy zgodnie chwalili kreacje aktorskie, szczególnie Franka Langelli i Christophera Plummera. W lipcu 2014 "Najtrudniejsza walka Muhammada Alego" zdobyła dwie nominacje do nagród Emmy w kategoriach "wyróżniający się film telewizyjny" oraz "wyróżniająca się reżyseria".